Estérification et hydrolyse des esters

Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Activités/
Activités/
Questions
Réponses
Professeur Apprenants(es)
Page 1 sur 6
TRACE ECRITE
OBS
Chapitre 8
Estérification et hydrolyse des esters
I.
Estérification
1. Définition
La réaction d’un acide carboxylique sur un alcool produit un ester et de l’eau. cette
réaction porte le nom d’estérification.
Acide carboxylique + alcool
ester + eau
Exemple :
Acide éthanoïque éthanol
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
éthanoate d’éthyle
eau
Page 1 sur 6
Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Page 2 sur 6
2. Etude de la réaction d’estérification
Considérons la réaction d’une mole d’acide éthanoïque et d’une mole d’éthanol à
température ordinaire.
Terminologie : un mélange contenant la même quantité de matière de chaque
constituant est mélange équimolaire.
Durée
CH3COOH
C2H5OH
CH3COOC2H5
H2O
0
1
1
0
0
2 minutes
0,86
0,86
0,14
0,14
15 jours
0,77
0,77
0,23
0,23
2 ans
0.47
0.47
0,53
0,53
4 ans
0,33 =
0,33 =
0,67 =
0,67 =
5 ans
0,33 =
0,33 =
0,67 =
0,67 =
a) Interprétation
L’estérification est une réaction très lente ; elle n’est pas totale : on dit qu’elle est
limitée.
b) Accélération
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
Page 2 sur 6
Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Page 3 sur 6
L’estérification est accélérée si elle se déroule à température élevée.
A température élevée et en présence d’ions hydronium H3O+, la réaction est plus
accélérée (01 heure environ).
3. Intérêts de l’estérification
a) Esters naturels
Les esters sont des composés que l’on trouve dans les fleurs d’orange, de jasmin, …
Les corps gras :
• Les huiles d’arachide, d’arachide, …
• La graisse
• Les beurres (karité)
sont des esters naturels.
Les corps gras réagissent avec la soude (une base) pour donner du savon.
b) Esters artificiels
Certains esters artificiels (odorants) sont utilisés comme des parfums.
D’autres esters sont utilisés comme des solvants (un solvant est une substance
liquide qui dissout d’autres substances).
Les polyesters sont utilisés dans la fabrication des fibres synthétiques (exemple : le
tergal).
II. Hydrolyse d’un ester
1. Définition
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
Page 3 sur 6
Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Page 4 sur 6
La réaction d’un ester sur de l’eau produit un acide carboxylique et un alcool.
Cette réaction est appelée hydrolyse d’un ester.
ester + eau
Acide carboxylique + alcool
Exemple :
2. Etude de la réaction d’hydrolyse
Considérons la réaction d’une mole d’éthanoate d’éthyle et d’une mole d’eau à
température élevée et en présence d’ions hydronium H3O+.
Durée
0
CH3COOC
2H5
1
H2O
CH3COOH
1
0
C2H5O
H
0
1 heure
0,67 =
0,67 =
0,33 =
0,33 =
2 heures
0,67 =
0,67 =
0,33 =
0,33 =
Interprétation
L’hydrolyse d’un ester est une réaction lente et limitée.
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
Page 4 sur 6
Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Page 5 sur 6
Remarque :
L’estérification et l’hydrolyse d’un ester sont deux réactions inverses et limitées qui
se produisent dans les mêmes conditions.
III. Equilibre chimique
1. Notion d’équilibre chimique
Lorsque la limite de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse est atteinte, la
solution contient un mélange d’ester, d’eau, d’acide carboxylique et d’alcool dont la
composition n’évolue plus au cours du temps. On dit que le mélange est à l’équilibre
chimique.
Cet équilibre est caractérisé par le rapport :
=
=4
2. Réactions réversibles
La réaction d’estérification est limitée par la réaction d’hydrolyse et vice-versa.
Les deux réactions inverses sont dites réversibles.
3. Equation chimique à l’équilibre chimique
La coexistence de deux réactions inverses l’une de l’autre à l’équilibre se traduit par
l’équation-bilan :
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
Page 5 sur 6
Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Estérification et hydrolyse des esters
Acide carboxylique + alcool
ester + eau
4. Courbe d’évolution des réactions
Première D - Chimie – Chap. 8 Estérification et hydrolyse des esters
Page 6 sur 6
Page 6 sur 6