L`identification des composés organiques - Chimie
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chimie-organique.net L’IDENTIFICATION DES COMPOSÉS ORGANIQUES Sommaire MESURE D’UN POINT DE FUSION : LE BANC DE KÖFLER ANALYSE PAR SPRECTROSCOPIE INFRA ROUGE (IR) PREPARATION D’UN ECHANTILLON LE SPECTROMETRE IR LE POLARIMETRE L’IDENTIFICATION PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE RMN PREPARATION D’UN TUBE POUR L’ANALYSE RMN 1 PREPARATION D’UN TUBE POUR L’ANALYSE RMN 2 ANALYSE CENTESIMALE OU ANALYSE ELEMENTAIRE Découvrez la 19e édition (2015) du célèbre Cours de chimie organique de Paul Arnaud, entièrement actualisé et enrichie de nombreuses ressources numériques disponibles sur chimieorganique.net : lexique et quiz interactifs, molécules à la une, labo-reportages, exercices, focus métiers... SPECTROMETRIE DE MASSE ANALYSE PAR DIFFRACTION DES RAYONS X STRUCTURE CRISTALLINE OBTENUE PAR DIFFRACTION DE RAYONS X Plus d’infos sur le livre << Tous les photos-reportages de chimie-organique.net Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. chimie-organique.net Mesure d’un point de fusion : le banc de Köfler 1. Hautes températures 2. Plaque chauffante (résistance électrique) où est déposé le solide 3 1 2 4 3. Pointe du banc 4. Basses températures 7 5 6 5. 250 °C 8 6. Echelle de température 7. Curseur permettant la lecture du point de fusion 8. 50 °C 9 9. Echantillons, ayant un point de fusion connu, pour l'étalonnage du banc Photo J. Bodiguel, N. Brosse Le point de fusion (F ou Tf) est facile à déterminer, avec une bonne précision, sur un banc de Köfler préalablement étalonné grâce à un composé de référence. Cet étalonnage permet de fixer la position du curseur qui sera maintenue pour la mesure du point de fusion d’un échantillon inconnu. Le composé de référence doit être caractérisé par un point de fusion proche de celui de l’échantillon inconnu. Une petite quantité de solide est déposée sur le banc du côté des basses températures. Le solide est ensuite déplacé lentement vers les hautes températures jusqu’à observer la fusion instantanée du solide. La pointe du banc est alors placée à cet endroit ce qui permet la lecture du point de fusion. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Analyse par spectroscopie Infrarouge (IR) Préparation d’un échantillon 3 2 3 2 1 4 1 5Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Support de lames NaCl à placer dans l'analyseur 1. Pastilleuse 4. Support pour pastille à placer dans l'analyseur 2. Lames NaCl 2. Flacon de KBr 3. Cuve NaCl destinée à l'analyse d'échantillons en solution 3. Presse Photo J. Bodiguel, N. Brosse 5. Pilon et mortier Matériel nécessaire à la préparation d ’ échantillons liquides ou en solution. Une goutte d ’ un composé liquide est déposée entre deux lames de NaCl servant de support transparent en IR. Un composé peut être dilué dans un solvant et introduit, à l’aide d’une pipette de Pasteur, dans une cuve en NaCl. Matériel destiné à la confection d’échantillons solides. Quelques mg de composé à analyser sont mélangés avec plusieurs centaines de mg de KBr transparent en IR. Le mélange est broyé finement dans un mortier avant d’être transformé en pastille très fine à l’aide d’une pastilleuse et d’une presse. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Le spectromètre IR Le spectromètre IR L’analyseur 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Introduction de l'échantillon L’infrarouge est une spectroscopie d’absorption donnant des spectres de vibration-rotation. Dans la région usuelle de l’IR (entre 2 et 15 mm), on observe principalement des bandes en rapport avec deux sortes de vibrations : les vibrations d’élongation et les vibrations de déformation. A chacun de ces deux modes de vibrations sont associées des bandes d’absorption caractéristiques de groupements d’atomes particuliers. Les positions de ces bandes sont répertoriées dans des tables. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Le polarimètre 1. Cellule, de longueur connue, contenant l'échantillon dilué dans un solvant 2. Mesure de la déviation 2 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Une substance chirale possède toujours une propriété particulière, que ne possèdent jamais les substances achirales, appelée activité optique ou encore pouvoir rotatoire. Si elle est traversée par un faisceau de lumière polarisée plane, elle provoque une rotation du plan de polarisation de cette lumière mesurable grâce au polarimètre. Le pouvoir rotatoire d’une substance chirale dépend de l’angle de déviation de la lumière polarisée, de la concentration en substance active dans un solvant donné et de la longueur du trajet de la lumière dans la solution. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net L’identification par la Résonance Magnétique Nucléaire RMN L’étude par RMN permet non seulement d’identifier une substance mais aussi de juger sa pureté. Elle conduit au tracé d’un spectre relatif au proton 1H par exemple, montrant un certain nombre de signaux, qui renferment deux sortes d’informations : - la position des signaux observés sur l’axe des fréquences est caractéristique des divers sites dans lesquels se trouvent les protons et permet de les identifier - l ’ aire des signaux est proportionnelle au nombre de protons occupant chaque type de sites. L’appareil de RMN 3 1 2 Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1. Traitement de l'information. Visualisation du spectre 2. Armoire informatique 3. Aimant dans lequel est placé le tube contenant le produit dilué dans un solvant deutérié Photo J. Bodiguel, N. Brosse Le spectre de RMN du 1H << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Préparation d’un tube pour l’analyse RMN 1 2 5 4 3 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse Photo J. Bodiguel, N. Brosse Le matériel nécessaire à la confection d’un échantillon ainsi que le flacon de solvant deutérié : ici le chloroforme deutérié CDCl3. 1. Bouchons pour tubes RMN 2. Tubes RMN 3. Pilulier dans lequel est dilué le produit à analyser La mise en solution de l’échantillon contenu dans un pilulier. Pour un spectre proton 1H, 1 mg environ de composé à étudier est dissous dans 1 mL de solvant deutérié. 4. Pipettes de Pasteur et poire de prélèvement 5. Solvant deutérié (CDCl3) << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Préparation d’un tube pour l’analyse RMN 2 Photo J. Bodiguel, N. Brosse L ’ ensemble est ensuite transvasé, à l ’ aide d’une pipette de Pasteur, dans le tube fin en verre. Photo J. Bodiguel, N. Brosse Le tube équipé de son bouchon est prêt à être déposé dans l’aimant de l’appareil. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Analyse centésimale ou analyse élémentaire Elle permet l’identification et le dosage de chacun des éléments présents dans un composé étudié. Plus particulièrement, le carbone et l’hydrogène sont dosés après combustion oxydante du composé sous forme de CO2 et H2O. L’élément azote quant à lui est dosé sous forme de N2. Cette technique conduit surtout à la détermination de la formule moléculaire d’un composé. Photo J. Bodiguel, N. Brosse << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Spectrométrie de masse Spectromètre de masse Photo J. Bodiguel, N. Brosse Spectre de masse Cette technique fournit la valeur des masses molaires avec une grande précision. L’échantillon est introduit dans une enceinte où règne le vide, vaporisé, puis soumis à un bombardement par un faisceau d’électrons de grande énergie. Ce bombardement provoque l’ionisation des molécules par arrachement d’un électron et on obtient une espèce qui est à la fois un cation et un radical libre que l’on appelle ion moléculaire ou ion parent. Celui-ci peut se fragmenter par la rupture de certaines liaisons. << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net L’analyse par diffraction de Rayons X L’analyse par diffraction des Rayons X est une technique lourde en moyens techniques à laquelle on ne recourt pas facilement en routine. Complémentaire de l’IR et de la RMN, analyses de routine, elle s’impose parfois dans la résolution de certains problèmes d’ordre structural. 1 Photo J. Bodiguel, N. Brosse 2 1. Vitre en verre contenant du plomb pour la protection de l'utilisateur 1 L ’ interaction entre la matière uniquement cristallisée et les rayons X permet d’accéder à la structure cristalline. Elle renseigne donc sur la disposition spatiale des atomes présents dans le composé analysé. 3 1. Dépôt du monocristal 2. Source à rayons X Photo J. Bodiguel, N. Brosse 3. Microscope << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel chimie-organique.net Structure cristalline obtenue par diffraction de Rayons X Les codes couleurs : - en gris : les atomes de carbone - en blanc : les atomes d’hydrogène - en rouge : les atomes d’oxygène - en bleu : les atomes d’azote << Sommaire Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du Cours de chimie organique – Paul Arnaud, et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2015. 19e éd. , 2015, entièrement actualisée par B. Jamart, J. Bodiguel
