Chap. 5 - Les composés organiques à connaître en Ts : alcanes

Chap. 5 - Les composés organiques à connaître en Ts :
alcanes, alcènes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amide, amines.
Révisions du programme de 1ère S sur les alcanes, les alcools, les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques : voir
tableau + feuilles de révision distribuées + exercices 1 et 2
1.
Les alcènes :
1.1. Définition
• Comme les alcanes, les alcènes sont des hydrocarbures.
• Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés : une des liaisons carbone - carbone est une liaison double.
• Les alcènes ont pour formule générale CnH2n.
L’alcène le plus simple :
Formule développée
Formule semidéveloppée
Squelette carboné
Écriture topologique
Formule brute
1.2. Nomenclature des alcènes
1.2.1. Cas des alcènes linéaires
Règle :
1) Leur nom est établi comme celui des alcanes mais le suffixe « ane » est remplacé par « ène »,
2) La position de la double liaison est donnée par le numéro du 1 er atome de carbone doublement lié rencontré dans le
sens de la numérotation de la chaîne.
3) La chaîne est numérotée de façon à attribuer à ce carbone le plus petit numéro.
Ex :
CH3 - CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH2
1.2.2. Cas des alcènes ramifiés
Règle :
1) Déterminer la plus longue chaîne linéaire contenant la double liaison. Elle donne son nom à l'alcène.
2) Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale selon la règle des alcènes linéaires.
3) Identifier les groupes alkyles.
Ex :
CH2
C
CH2
CH3
CH3
1.3. Isomérie Z et E
Définition :
On appelle isomères, des molécules différentes correspondants à des formules brutes identiques.
Isomérie Z et E : Lorsque 2 alcènes possèdent des formules brutes et semi-développées identiques, mais des formules
développées différentes, on parle d’isomères Z (de l’allemand Zusammen (ensemble)) et E (de l’allemand Entgegen (opposé)).
Du fait de la planéité et de la rigidité de la double liaison, il n'y a pas de rotation possible autour de la liaison C=C.
1
Isomère Z
H
H
C
C
A
B
Isomère E :
H
B
C
C
A
H
Ex :
1. Nommer les deux isomères suivants:
H
CH3
C
C
H
2. Compléter le tableau suivant :
Formule semi-développée
CH2
H
C
H
Formule topologique
Nom
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH
H2C
CH3
C
CH3
H3C
CH3
C
CH
CH2
CH3
CH3
2. Les esters : (Voir tableau)
Un ester est un acide carboxylique dont l’hydrogène de la fonction a été remplacé par une chaîne alkyle (hydrocarbonée). Un
ester est le produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
La nomenclature des esters
Le nom se compose de deux parties séparée par la particule ‘’de’’ :
C
• Partie 1 : Nom de la chaîne carbonée contenant le carbone du groupe carboxyle
. Cette partie dérive du nom de l'acide
O
carboxylique. Le suffixe « oïque » est remplacé par le suffixe « oate ».
· Partie 2 : Nom du groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène O du groupe caractéristique. Cette partie dérive du nom de l'alcool.
2
O
Ex :
1.
Nommer l'ester suivant
H
C
O
CH2
CH3
2.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du propanoate d'éthyle.
3.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du 2-méthylbutanoate d'éthyle.
3. les amines :
Dans une amine primaire (classe I) un seul H est remplacé. Dans une amine
secondaire (classe II) deux H sont remplacés ; dans une amine tertiaire (classe III)
tous les H sont remplacés.
L'alcane ayant la plus longue chaîne donne le nom principal (+ suffixe "amine" précédé de l'indice de position le plus petit
possible). Le nom des autres groupes alkyles est placé avant le nom principal (avec la lettre N).
Ex :
1.
Nommer les amines suivants:
CH3
CH2
N
CH2
CH2
CH3
CH3
2.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du propan-2-amine.
3.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique 3-méthylpentan-2-amine.
4. Les amides :
Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine.
Le nom d'un amide de formule
R
C
NH2 dérive de celui
de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant la
O
terminaison “ane” par la terminaison “amide” . La chaîne carbonée est numérotée à partir de l'atome de carbone C du groupe
caractéristique. Lorsque l'atome azotée est lié à des groupes alkyles, le nom de l'amide est précédé de la mention N-alkyle.
3
Ex :
1.
Nommer les amides suivants:
2.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du butanamide.
3.
Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique N,N-diméthylbutanamide.
10 p 104 – 11, 12, 13, 14 p 105
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