EXAMEN 03

Éléments de chimie organique
Deuxième périodique
2003-04-24
NOM:______________________________
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Question # 1 (2,4 points)
Voici une série de réactifs qui sont régulièrement utilisés dans les réactions de la chimie
organique. Classez- les selon le type : nucléophile, électrophile, oxydant ou réducteur.
a) CH3 COO-
d) NH3
g) Cl+
j) Na2 Cr2O7
b) B(CH3 )3
e) NO2 +
h) H2
k) HCl
c) NH2 -
f) O 3
i) H2 C=CH2
l) CH3 +
Type de réactif
Lettre identifiant le réactif
Nucléophile
Électrophile
Oxydant
Réducteur
Question # 2 (0,9 point)
a) Lequel des composés CH3 CH2 CH2 NH2 ou CH3 (CH2 )5 CH2 NH2 est soluble dans
une solution acide et non dans l’eau? ________________________
b) Quel composé, C6 H5 CH3 ou CH3 (CO)CH3 , sera soluble (à plus de 3 %) dans
l’eau?________________________
c) Le pH d’une solution d’isopropanol (CH3 CHOHCH3 ) est-il acide, neutre ou alcalin?
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1
Question # 3 (1,5 points)
Classez les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante et explique z brièvement
les raisons qui motivent ce classement.
C)
A)
Cl
E)
D)
B)
Le moins stable ________, ________, ________, ________, ________ le plus stable
Justification (brève) de vos choix…
Question # 4 (1,2 points)
Voici deux composés aminés. Lequel sera le nucléophile le plus fort?
NH2
NH2
Expliquez brièvement.
2
Question # 5 (1,4 points)
Voici une réaction de substitution nucléophile (SN 1 ou 2 ). Complétez la réaction et
démontrez le mécanisme réactionnel approprié à l’aide des flèches.
Br
CN
basse T°C
solvant peu polaire
Question # 6 (1,2 points)
Voici une molécule qui comporte un système conjugué. Montrez toutes les formes limites
de résonance ainsi que le passage de l’une à l’autre et représentez correctement l’hybride
de résonance.
N
3
Question # 7 (1,6 points)
Voici une réaction chimique globale :
HO
+
∆
H2SO4 concentré
+
a) Spécifiez le type de réaction (SN 1 ou 2, SE , E1 ou 2, addition ou réarrangement).
b) Réécrivez la réaction en illustrant correctement le mécanisme réactionnel approprié.
4
H2O
Question # 8 (2,0 points)
Le nonoxynol-9 est une macromolécule tensioactive nonionique qui est l’ingrédient actif
des mousses spermicides. On peut en effectuer la synthèse chimique à partir de pnonylphénol et de l’oxyde d’éthylène dans un solvant organique tel l’éthanol (C 2 H5 OH).
La réaction globale est la suivante :
(OCH 2 CH 2 ) 9 OH
HO
O
+
p-nonylphénol
*huileux à 25°C
*soluble ds : C 2 H5OH,
CH2 Cl2 , éther
*insoluble ds eau
*Teb = 293-7°C
9
Oxyde d’éthylène
*Gazeux (et explosif) à 25°C
*soluble ds : C2 H5OH, eau, éther
Nonoxynol-9
*huileux à 25°C
*soluble ds : C 2 H5OH, CH2 Cl2 ,
éther, eau
*Teb = 11°C
Teb = inconnue (>300°C)
a) Suggérez et expliquez une méthode que l’on pourrait utiliser pour purifier le
nonoxynol-9.
b) Justifiez le choix de la méthode.
c) Décrivez ce qui se passera expérimentalement lors de la mise en œuvre de la
méthode.
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5
Question # 9 (2,8 points)
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La combustion de 100 mg de l'extrait actif de la cannelle libère 300,00 mg de CO2 et
54,55 mg d'eau (H2 O). Les résultats des analyses spectroscopiques apparaissent ci-après.
Lanalyse qualititative du composé donne les résultats suivants : Lorsque mélangé avec du
permanganate de potassium, la couleur mauve dispara ît et un précipité brun appara ît. De
plus, la solution devient rouge quand on ajoute quelques grains d’azoxybenzène et de
AlCl3 . Le composé est donc un hydrocarbure aromatique (monosubstitué) et la fonction
alcène est présente.
Déterminez en démontrant clairement votre cheminement:
a) la formule empirique du composé;
b) la formule moléculaire du composé;
c) les informations pertinentes recueillies des analyses spectroscopiques;
d) une formule structurale développée du composé qui respectera toutes les informations
fournies.
6
7
8