EXAMEN 03

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Éléments de chimie organique
Deuxième périodique
2003-04-24 NOM:______________________________
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Question # 1 (2,4 points)
Voici une série de réactifs qui sont régulièrement utilisés dans les réactions de la chimie
organique. Classez-les selon le type : nucléophile, électrophile, oxydant ou réducteur.
a) CH3COO- d) NH3 g) Cl
+ j) Na2Cr2O7
b) B(CH
3)3 e) NO2+ h) H2 k) HCl
c) NH2- f) O3 i) H2C=CH2 l) CH3+
Type de réactif Lettre identifiant le réactif
Nucléophile
Électrophile
Oxydant
Réducteur
Question # 2 (0,9 point)
a) Lequel des composés CH3CH2 CH2 NH2 ou CH3(CH2)5 CH2 NH2 est soluble dans
une solution acide et non dans l’eau? ________________________
b) Quel composé, C6H5CH3 ou CH3(CO)CH3, sera soluble (à plus de 3 %) dans
l’eau?________________________
c) Le pH d’une solution d’isopropanol (CH3CHOHCH3) est-il acide, neutre ou alcalin?
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Question # 3 (1,5 points)
Classez les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante et expliquez brièvement
les raisons qui motivent ce classement.
Le moins stable ________, ________, ________, ________, ________ le plus stable
Justification (brève) de vos choix…
Question # 4 (1,2 points)
Voici deux composés aminés. Lequel sera le nucléophile le plus fort?
Expliquez brièvement.
Cl
A)
B)
C)
D)
E)
NH2NH2

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Question # 5 (1,4 points)
Voici une réaction de substitution nucléophile (SN 1 ou 2 ). Complétez la réaction et
démontrez le mécanisme réactionnel approprié à l’aide des flèches.
Question # 6 (1,2 points)
Voici une molécule qui comporte un système conjugué. Montrez toutes les formes limites
de résonance ainsi que le passage de l’une à l’autre et représentez correctement l’hybride
de résonance.
BrCN solvant peu polaire
basse T°C
N

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Question # 7 (1,6 points)
Voici une réaction chimique globale :
a) Spécifiez le type de réaction (SN 1 ou 2, SE, E1 ou 2, addition ou réarrangement).
b) Réécrivez la réaction en illustrant correctement le mécanisme réactionnel approprié.
∆
HO
H2SO4 concentré
++H2O

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Question # 8 (2,0 points)
Le nonoxynol-9 est une macromolécule tensioactive nonionique qui est l’ingrédient actif
des mousses spermicides. On peut en effectuer la synthèse chimique à partir de p-
nonylphénol et de l’oxyde d’éthylène dans un solvant organique tel l’éthanol (C2H5OH).
La réaction globale est la suivante :
p-nonylphénol
*huileux à 25°C
*soluble ds : C2H5OH,
CH2Cl2, éther
*insoluble ds eau
*Teb = 293-7°C
Oxyde d’éthylène
*Gazeux (et explosif) à 25°C
*soluble ds : C2H5OH, eau, éther
*Teb = 11°C
Nonoxynol-9
*huileux à 25°C
*soluble ds : C2H5OH, CH2Cl2,
éther, eau
Teb = inconnue (>300°C)
a) Suggérez et expliquez une méthode que l’on pourrait utiliser pour purifier le
nonoxynol-9.
b) Justifiez le choix de la méthode.
c) Décrivez ce qui se passera expérimentalement lors de la mise en œuvre de la
méthode.
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HO
+O
(
O
C
H
2
C
H
2
)
9
O
H
9