Extraction, séparation et identification d`espèces chimiques

TP : Peut-on
synthétiser au laboratoire l’acétate d’isoamyle, la molécule
principale de l’arôme de banane présent dans de nombreux médicaments ?
Objectifs :  Interpréter les informations provenant d’étiquettes ou/et de divers documents telles que les
caractéristiques physiques d’espèces chimiques : température d’ébullition, solubilité, masse volumique, ...
 Mettre en oeuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d’une espèce chimique.
 Utiliser, en respectant les conditions de sécurité, un appareil de chauffage, une ampoule à
décanter : des techniques expérimentales utilisées pour la synthèse et la séparation d’espèces chimiques.
 Décrire un système chimique et son évolution. Écrire l’équation de la réaction chimique avec les
nombres stoechiométriques corrects.
 Déterminer la masse d’un échantillon à partir de sa masse volumique. Déterminer une quantité
de matière connaissant le volume d’un liquide.
A) Le composé à synthétiser :
On appelle « arôme » le principe odorant d’un aliment ou d’une boisson perçu lors de son absorption. Les
arômes naturels sont souvent des mélanges très complexes, renfermant quelquefois plus d’une centaine
d’espèces chimiques.
On se propose de réaliser au laboratoire la synthèse de l’acétate d’isoamyle,
molécule naturelle, qui est le composant principal de l’arôme de banane
contenu dans ce sirop. Le modèle moléculaire de cette molécule est présenté
ci-contre :
a) Donner les formules brute et semi-développée de cette molécule :
b) On rappelle dans le tableau ci-dessous les groupes caractéristiques de
quelques familles de molécules :
A quelle famille appartient l’acétate d’isoamyle ?
B) Réalisation de cette synthèse au laboratoire :
Protocole expérimental :
- Préparer un bain-marie d’eau en réglant son thermostat à 70°C.
- Dans un tube à essais, introduire : . 3 mL d’acide acétique pur (avec un distributeur automatique),
. 4 mL d’alcool isoamylique (avec un distributeur automatique),
. 10 gouttes d’acide sulfurique concentré (mis par le professeur) qui sert de
catalyseur, ce n’est pas un réactif, il permet juste de réaliser la transformation plus rapidement.
- Fermer le tube à essais avec un bouchon traversé par un long tube creux en verre appelé réfrigérant à air,
placer ce tube à essais dans le bain-marie à 70°C pour permettre de chauffer à reflux pendant 10 minutes. Sortir
le tube à essais du bain-marie et le mettre dans un bécher d’eau du robinet pour qu’il refroidisse.
- Verser environ 20 mL de solution saturée d’eau salée dans une ampoule à décanter. Après refroidissement du
tube à essais, verser son contenu dans l’ampoule à décanter.
- Réaliser la décantation sans oublier de dégazer plusieurs fois. Séparer et récupérer la phase organique (moins
dense que la phase aqueuse) dans un bécher.
- Prendre une bandelette de papier filtre appelée mouillette et tremper une de ses extrémités dans le produit
synthétisé. Agiter doucement et sentir avec précaution.
- Verser le contenu de ce bécher dans un flacon posé sur la paillasse du professeur.
Données :
L’acide acétique est aussi appelé acide éthanoïque et l’alcool isoamylique est aussi appelé 3-méthylbutan-1-ol.
Masse volumique (g.cm-3)
 éb (°C)
Solubilité dans l’eau
acide éthanoïque
1,05
118
très grande
3-méthylbutan-1-ol
0,81
128,5
faible
acétate d’isoamyle
0,87
142
très faible
Questions :
1) Faire (dans le cadre ci-contre) le schéma légendé du dispositif de
chauffage à reflux utilisé pour réaliser cette synthèse.
2) En observant les pictogrammes des réactifs et du catalyseur utilisés, justifier les précautions prises
dans le protocole expérimental lors de leurs prélèvements :
3) a) Quel est le rôle du bain-marie ?
b) Quel est le rôle du réfrigérant à air ?
Que se passerait-il si on ne mettait pas de réfrigérant à air ?
Pourquoi le réfrigérant à air doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure ?
c) Quelle est le rôle de la solution saturée de chlorure de sodium ?
Dessiner (dans le cadre ci-contre) l’ampoule à décanter, y placer la phase aqueuse et la
phase organique en justifiant leur position respective :
4) Quelle est l’odeur de l’ester synthétisé ? Que peut-on en déduire ?
C) Etude de la transformation chimique correspondant à cette synthèse :
Données :
En même temps que l’acétate d’isoamyle, de l’eau est formée par cette transformation chimique. On retrouve à la
fin dans le tube à essais la même quantité d’acide sulfurique qu’au début de la transformation.
Les modèles moléculaires de l’acide éthanoïque et du 3-méthylbutan-1-ol sont les suivants :
acide éthanoïque
(ou acide acétique)
3-méthylbutan-1-ol
(ou alcool isoamylique)
Questions :
5) Les réactifs et les produits :
a) Quels sont les réactifs utilisés pour réaliser cette synthèse de l’arôme de banane ? On donnera leur nom,
leurs formules brute et semi-développée, la famille à laquelle chacun appartient et on calculera leur masse
molaire :
b) Quels sont les produits de cette transformation ? On donnera uniquement leur nom et leur formule brute :
6) Conservation des éléments chimiques (Loi de Lavoisier) :
a) Faire la liste des éléments chimiques qui constituent les réactifs de cette synthèse et indiquer le nombre de
chacun d’eux :
b) Même question pour les produits :
c) Y a-t-il conservation des éléments chimiques lors de cette transformation ? Justifier :
d) Ecrire l’équation chimique de cette transformation :
7) Composition du système chimique à l’état initial et à l’état final de cette transformation :
Le système chimique est l’ensemble des composés chimiques contenus dans un mélange. Donner sa
composition consiste à faire la liste de ses composés.
a) Quelle est la composition du système chimique à l’état initial (quand tous les composés sont mélangés,
mais la transformation n’a pas encore commencé) ? On calculera la masse puis la quantité de matière de chacun
des deux réactifs utilisés :
b) Comparer ces deux quantité de matière et en déduire pourquoi la réaction va s’arrêter :
c) En déduire quel est le réactif utilisé en excès et celui qui est limitant (ou en défaut) :
d) En déduire alors la composition du système chimique à l’état final :
e) Quelle serait la composition du système chimique à l’état final si :
e.1) on avait utilisé juste assez d’acide éthanoïque pour faire réagir tout le 3-méthylbutan-1-ol :
e.2) on avait utilisé plus de 3-méthylbutan-1-ol que d’acide éthanoïque :