Activité 1 : Quelques longueurs dans l`univers

2nde1 10/11/2006 TPC4a
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TP Chimie 4a :
Synthèse d’une espèce chimique
But :
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I) Espèces chimiques mises en oeuvre
L’acétate d’isoamyle est une espèce chimique à l’odeur de banane, elle fait partie de la
catégorie chimique des esters. Elle est présente dans les huiles essentielles d’eucalyptus et de
jasmin, ainsi que dans la banane.
On peut la synthétiser au laboratoire par réaction entre l’acide éthanoïque et l’alcool
isoamylique. On utilise de l’acide sulfurique comme catalyseur (accélère la réaction).
Voici quelques données sur ces espèces chimiques :
Espèce chimique
Acide
éthanoïque
Alcool
isoamylique
Acétate
d’isoamyle
Acide
sulfurique
Densité
d = 1,05
d = 0,81
d = 0,87
Solubilité dans l’eau salée
Très soluble
Peu soluble
Très peu soluble
Risque
C - Corrosif
Xn - Nocif
Xi - Irritant
C - Corrosif
II) Synthèse de l’acétate d’isoamyle
Afin de réaliser cette synthèse, on utilise un montage à reflux. Ce type de montage est
constitué d’un chauffe-ballon, d’un ballon et d’un réfrigérant à eau.
 Prendre un ballon placé sur son valet en liège et y ajouter, sous la hotte, à l’aide d’éprouvettes
graduées :
- 10mL d’acide éthanoïque,
- 7ml d’alcool isoamylique.
 Ajouter quelques grains de pierre ponce dans le ballon.
 Appeler le professeur pour qu’il ajoute 1mL d’acide sulfurique concentré. 
 Fixer le ballon à l’aide de la pince et monter le chauffe-ballon à l’aide du support élévateur.
 Fixer le réfrigérant au dessus à l’aide de la seconde pince afin que l’extrémité du réfrigérant
s’adapte au col du ballon.
 Deux tubes en caoutchouc sont reliés au réfrigérant : celui du bas doit être relié à l’arrivée d’eau
du robinet et celui du haut à l’évier. Ouvrir alors l’arrivée d’eau en surveillant le débit à la sortie.
 Chauffer le mélange réactionnel à 150°C environ pendant 20mn.
 (1) Réaliser un schéma détaillé du montage à reflux en indiquant le matériel et les solutions
utilisés. Indiquer le sens de circulation de l’eau et le chemin suivi par les vapeurs dans le réfrigérant.
 (2) A quoi sert le chauffe-ballon ? Quel effet peut-il avoir sur la vitesse de la réaction ?

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 (3) Que se passerait-il si on réalisait cette expérience sans le réfrigérant à eau ? En déduire le
rôle du réfrigérant dans ce montage.
 (4) Pourquoi ne doit-on pas boucher l’extrémité supérieure du réfrigérant ?
 (5) Quel est le rôle de la pierre ponce ?
 (6) Ecrire l’équation de la réaction de synthèse de l’acétate d’isoamyle.
 Une fois le chauffage terminé, éteindre le chauffe-ballon et abaisser le support élévateur afin que
le chauffe-ballon ne soit plus en contact avec le ballon. Laisser refroidir le contenu du ballon.
III) Extraction et lavage de l’acétate d’isoamyle
 Quand le ballon est bien froid, introduire 20mL de solution aqueuse de chlorure de sodium (eau
salée) à l’aide d’une éprouvette graduée.
 Verser le contenu du mélange dans une ampoule à décanter.
ATTENTION, ne pas introduire de grains de pierre ponce dans l’ampoule !
 Rincer soigneusement le ballon avec un peu de solution aqueuse de chlorure de sodium (eau
salée) et reverser le tout dans l’ampoule.
 Boucher l’ampoule à décanter, la sortir du support et agiter en la tenant bien à deux mains.
 Maintenir le bouchon fermé avec la main, renverser l’ampoule à décanter et ouvrir le robinet
pour dégazer.
ATTENTION, Orienter l’ampoule vers une zone dégagée.
 Replacer l’ampoule sur son support et laisser décanter.
 (7) Schématiser l’ampoule à décanter en précisant la position de la phase aqueuse et la position
de la phase organique. Justifier à l’aide des données du I).
 (8) Quel est le rôle de la solution aqueuse de chlorure de sodium (eau salée) ?
 (9) Dans quelle phase se situe l’acétate d’isoamyle après décantation du mélange ? Justifier à
l’aide des données du I).
 Eliminer la phase aqueuse de l’ampoule à décanter.
 A l’aide d’une éprouvette graduée, verser 25mL d’eau distillée dans l’ampoule à décanter.
 Agiter de nouveau et laisser décanter.
 Eliminer la phase aqueuse.
 Récupérer la phase organique dans un bécher sec.
IV) Identification de l’acétate d’isoamyle
 Déposer quelques gouttes de phase organique sur une bande de papier filtre et laisser sécher.
 Identifier l’odeur de la phase organique en sentant l’odeur sur le papier filtre.
 (10) Noter l’odeur de la phase organique. Contient-elle l’acétate d’isoamyle ?
 Conserver la phase organique dans un flacon bouché pour réaliser la chromatographie dans le
prochain TP de Chimie (TPC4b).