Ecrit - Olympiades de chimie

OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012
CONCOURS REGIONAL DE L’ACADEMIE D’ORLEANS-TOURS
NOM .......... Prénoms ..........................
Etablissement .......................................... Ville ................................
Code Postal .....................
Série du baccalauréat préparé ..................
Adresse personnelle ...........................................................................................
............................................................................................................................
N° de téléphone personnel ....................................
Avant de commencer l’épreuve, remplissez la fiche d’identification ci-dessus et
indiquez vos nom et prénom sur chaque feuille.

OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012
CONCOURS REGIONAL DE L’ACADEMIE D’ORLEANS-TOURS
PROTOCOLE
Durée 40 min.
DONNÉES
Réactifs, produit,
solvant
Ammoniaque
concentré
Chlorure
de benzoyle
Benzamide
Éthanoate
d'éthyle
Dangers
Aspect
Solution aqueuse
incolore
Liquide
incolore
Solide
blanc
Liquide
incolore
Formule
brute
NH3 (aq)
à déterminer
à déterminer
C4H8O2
Masse
molaire
17,0 g.mol–1
140,6 g.mol–1
121,1 g.mol–1
88,1 g.mol–1
Densité
(liquide)
0,89
1,21
0,90
Pureté
massique
30 % de NH3
dans la solution
98 %
100 %
Propriétés
vis à vis de l'eau
Solution miscible
à l'eau.
Réagit
avec l'eau.
Peu soluble
dans l'eau froide.
Très soluble dans
l'eau bouillante.
Peu soluble
dans l'eau.
Se décompose très
lentement dans
l'eau.
Autres
propriétés
TÉbullition = 197 °C
TFusion = 130 °C
TÉbullition = 77 °C
Desséchants
Carbonate
de sodium
Chlorure
de calcium
Sulfate
de magnésium
Formule
Na2CO3
CaCl2
à
déterminer
moles d'eau par
mole de desséchant
10
2
7
Efficacité
du séchage
presque complète
complète
presque complète
Vitesses
du séchage
lente
lente
rapide
Compatibilité
chimique
Alcools, Amides,
Amines, Cétones,
Esters
Hydrocarbures
Halogénures
d'alkyle
Presque générale
Incompatibilité
chimique
Acides, Phénols,
Halogénures
d'alkyle
Acides, Alcools,
Aldéhydes,
Amides,
Amines, Cétones,
Esters, Phénols
Amines

RÉACTIFS
L'ammoniac
1- L'ammoniaque est une solution aqueuse d'ammoniac NH3. Sur l'étiquette du flacon contenant cette
solution, deux pictogrammes sont présents.
Indiquer la signification de ces deux pictogrammes.
2- Calculer la masse d'ammoniac en solution dans les 15 mL versés.
3- En déduire la quantité de matière (nombre de moles) d'ammoniac versée dans le ballon.
Le chlorure de benzoyle
4- Écrire la formule brute du chlorure de benzoyle.
5- Sur l'étiquette du flacon contenant le chlorure de benzoyle, il est écrit que ce produit est
lacrymogène.
Préciser la signification du mot "lacrymogène".
6- Sur le bouchon du flacon, se trouve un dépôt d'un acide carboxylique solide et blanc résultant de la
réaction du chlorure de benzoyle avec la vapeur d'eau présente dans l'air.
Représenter la formule semi-développée de cet acide carboxylique.
7- Calculer la masse de chlorure de benzoyle correspondant aux 3 mL versés.
8- En déduire la quantité de matière (nombre de moles) de chlorure de benzoyle versée dans le ballon.

RÉACTION
9- Compléter l'équation bilan de la réaction.
O
Cl NH3(aq) O
NH2
+
….. NH3
O
Cl NH3(aq) O
NH2
+
……………....
10- Indiquer le type de la réaction.
 addition
 élimination
 oxydo-réduction
 substitution
11- Comme rH est l'enthalpie molaire de cette réaction qui est exothermique, alors
 rH < 0
 rH = 0
 rH > 0
PRODUIT
12- Écrire la formule brute du benzamide.
RENDEMENT
13- Le chlorure de benzoyle est le réactif limitant. Justifier.
14- En déduire la masse de benzamide qu'il serait possible de produire si le rendement de la synthèse
était de 100 %.

MODE OPÉRATOIRE
Les cristaux de benzamide sont rincés avec de l'eau glacée.
15- Nommer les deux impuretés que le rinçage permet d'éliminer.
16- Ensuite, les cristaux de benzamide sont dissous dans l'éthanoate d'éthyle (également nommé acétate
d'éthyle).
Représenter la formule semi-développée ou la formule topologique de l'éthanoate d'éthyle.
17- Dans l'ampoule à décanter, il y a deux phases (aqueuse et organique).
Indiquer la position des phases dans l'ampoule à décanter. Justifier.
18- La phase organique est séchée à l'aide de sulfate de magnésium anhydre.
Indiquer le rôle du séchage de la phase organique.
19- Donner la formule du sulfate de magnésium.
20- Proposer une autre desséchant (voir tableau de données) qui pourrait convenir pour sécher la phase
organique. Justifier.