eau
froide
alcool
chlorure
d'acyle
Production de parfum - Réaction d'estérification
Préparation d'un ester à odeur et saveur de banane
5 ml d'alcool isoamylique
5 ml d'acide acétique
quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (accélération de la réaction)
+ eau salée (esters très peu soluble dans l'eau salée)
Placer les trois réactifs dans un erlenmeyer muni d'un condenseur à air ;
Agiter le mélange dans un bain-marie ;
Verser le contenu dans un verre à pied contenant l'eau salée.
L'ester odorant surnage et libère ses effluves caractéristiques de banane.
Odeur de "bonbon anglais"
- Préparation de l'éthanoate de pentyle ou acétate d'amyle
Mélanger dans un tube à essais environ 1 cm3 d'acide éthanoïque CH3COOH et environ 2 cm3
de pentanol-1 CH3 –– CH2 –– CH2 –– CH2 –– CH2OH et quatre à cinq gouttes d'acide
sulfurique concentré.
Coiffer le tube d'un réfrigérant à air et le plonger dans un bain-marie d'eau bouillante pendant
15 minutes.
Verser le mélange dans un bécher.
Le chauffage à la température de 100 °C et la présence d'acide sulfurique accélère la réaction
d'estérification qui est lente à température ordinaire.
Ester : alcool avec un chlorure d'acyle
chlorure d'acétyle : 0,1 mol, soit 7,85 g ou 7,1 cm3
éthanol : 0,15 mol, soit 6,9 g ou 8,8 cm3
éthanoate d'éthyle ou acétate d'éthyle (odeur de dissolvant
pour vernis à ongles)
butanol-1 : 0,11 mol, soit 8,2 g ou 10,1cm3
éthanoate, ou acétate, de butyle (bonbon anglais)
pentanol-1 : 0,11 mol, soit 9,7 g ou 11,9 cm3
éthanoate, ou acétate, de pentyle (odeur de banane)
La réaction est totale, exothermique et souvent assez rapide. C'est pourquoi on ajoute le
chlorure goutte à goutte dans l'alcool pur (anhydre) en refroidissant avec de la glace et en
agitant régulièrement (agitateur magnétique si possible).
La réaction doit se faire sous la hotte à cause du dégagement de chlorure d'hydrogène.
En fin de réaction, laisser le mélange réactionnel se réchauffer à la température ambiante
pendant au moins ½ heure, pour s'assurer que la réaction est terminée.
Verser le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter contenant une solution saturée de
chlorure de sodium et agiter vivement.
L'ester non soluble dans l'eau surnage alors que le chlorure d'hydrogène est dissout.