partie d – contrôle des transformations chimiques chapitre 08

TERMINALE S – CHAPITRE 08
1/7
P
PA AR RT TI IE E D D – – C CO ON NT TR RÔ ÔL LE E D DE ES S T TR RA AN NS SF FO OR RM MA AT TI IO ON NS S
C
CH HI IM MI IQ QU
UE ES S
CHAPITRE 08 : ESTERIFICATION
I. DE QUOI ON PARLE
Nous avons vu dans la partie A que les transformations chimiques n’étaient pas
instantanées, et dans la partie B qu’elles étaient limitées.
Ceci amène, du point de vue du chimiste qui veut élaborer un produit (médicament,
matière plastique, peinture …), les questions de savoir comment faire pour accélérer
les transformations chimiques et produire une quantité maximale du produit désiré.
La partie D apporte un début de réponse à ces questions, sur l’exemple de la chimie
organique, c’est à dire la chimie des molécules composées principalement de carbone
et d’hydrogène : la chimie de la matière vivante (organique) et des dérivés du pétrole
(lequel est issu de la décomposition de végétaux en milieu favorable).
Le chapitre 8 est consacré à une famille particulière de molécules organiques : les
esters.
II. RAPPELS DE CHIMIE ORGANIQUE
1. Règle de stabilité, liaison covalente
Dans un modèle simple (voire simpliste !) de l’atome, ses électrons sont répartis dans
des couches électroniques appelées K, L, M, … Comme ils sont attirés par la charge
positive du noyau, ils se situent au plus près de celui-ci.
Le nombre maximal d’électrons sur les premières couches est 2 pour la couche K, et
8 pour les couches L et M. Ainsi, la structure électronique de l’hydrogène (Z = 1) est
(K)1, et celle de l’atome de carbone (Z = 6) est (K)2(L)4.
L’expérience montre que les atomes dont la couche externe (la couche occupée la
plus éloignée du noyau) est pleine ou saturée sont stables : ils sont chimiquement
inertes, ils ne réagissent avec aucun composé et ne forment pas d’ions.

TERMINALE S – CHAPITRE 08
2/7
Dans une molécule, les atomes mettent en commun des électrons en formant une
liaison covalente, afin remplir leur couche externe : c’est la règle de stabilité.
L’atome de carbone, auquel il manque 4 électrons pour être stable, fera ainsi quatre
liaisons covalentes dans une molécule. L’atome d’hydrogène en fera une, l’atome
d’oxygène (Z = 8) en fera 2.
2. Alcanes
Un alcane est un hydrocarbure saturé (hydrocarbure : qui ne contient que les éléments
carbone et hydrogène ; saturé : pas de doubles liaisons).
Exemple :
C
H
H
H
CCC
H
H
H
H
H
H
H
CH3–CH2–CH2–CH3
Formule développée Formule semi-développée Représentation topologique
Dans la formule semi-développée, on ne représente pas les liaisons C–H. Dans la
représentation topologique, on ne représente pas les atomes de carbone : ils sont sous
entendus à l’extrémité de chaque liaison si aucun symbole d’élément chimique n’y
figure ; et on ne représente pas les hydrogènes liés à des carbones : chaque atome de
carbone faisant 4 liaisons, il est facile de retrouver les H sous-entendus.
Pour nommer les alcanes, on part du nombre d’atomes de carbone présents dans la
chaîne la plus longue, auquel on associe un radical :
Nombre de C dans la chaîne
la plus longue Radical
1 méth
2 éth
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
On rajoute le suffixe « ane » pour préciser qu’il s’agit d’un alcane :
CH3–CH2–CH2–CH3 est le butane
On appelle groupement alkyle une chaîne carbonée accrochée à une autre chaîne
carbonée ; le suffixe correspondant est « yle » :
–CH2–CH3
groupement éthyle méthylbutane
groupement méthyle
fixé sur un butane

TERMINALE S – CHAPITRE 08
3/7
Si il y a plusieurs possibilités d’accrocher le groupement sur la molécule, on indique
le numéro du carbone sur lequel est fixé le groupement alkyle, en numérotant la
chaîne de manière à avoir le numéro le plus petit possible :
2-méthylpentane
3. Alcools
Un groupement hydroxyle « –OH » fixé sur une chaîne carbonée caractérise la
fonction alcool, on ajoute alors pour les nommer le suffixe « ol » au nom de l’alcane
correspondant. Il faut spécifier sur quel carbone est fixé ce groupement :
CH3CH CH2CH3
OH
CH3CH CH2CH2
CH3
CH2
OH
butan-2-ol 4-méthylpentan-1-ol
4. Acides carboxyliques
Nous avons souvent rencontré cette famille de molécules organiques dans la partie B
du programme. Ses membres sont caractérisés par le groupement carboxyle :
On a ainsi :
CH3CH2CH2COH
O
CH2CH2CH COH
OCH3
CH3
acide butanoïque acide 2-méthylpentanoïque
La base conjuguée d’un acide carboxylique est un ion carboxylate :
CH3CH2CH2COH
O
+H2O=CH3CH2CH2C O
O
+ H3O+
ion butanoate
III. ESTERS
1. La fonction « ester »
Un ester est une molécule dont la formule s’écrit :
RC
O
OR'
avec R et R’ des groupements alkyles.
C n°1

TERMINALE S – CHAPITRE 08
4/7
On reconnaît un ion carboxylate qui aurait échangé sa charge négative contre un
groupement alkyle :
RC
O
OR'
La nomenclature d’un ester est de ce fait du type « carboxylate d’alkyle » :
CH2C
O
OCH3 CH3
CH C
O
OCHCH3
CH3
CH3
CH3
Noter que, des deux côtés, le carbone numéroté « 1 » est celui qui est le plus proche
des oxygènes.
2. La réaction d’estérification
On forme un ester en faisant réagir un acide carboxylique avec un alcool (voir TP) :
RC
O
OH OH R' RC
O
O
++ H2O
=R'
acide carboxylique + alcool = ester + eau
On voit sur cette équation de réaction qu’il suffit d’extraire une molécule d’eau
(entourée en pointillés) et de « recoller » les morceaux restants pour obtenir la
formule de l’ester. C’est bien sûr un moyen de retenir l’écriture de la réaction, le
mécanisme qui se déroule à l’échelle microscopique est plus complexe.
Structure d’un ion
carboxylate Groupement alkyle
Structure de l’ion
p
ropanoate
Groupement méthyle
est le propanoate de méthyle
Structure de l’ion
2-méthylpropanoate
Groupement
1-méthyléthyle
est le 2-méthylpropanoate de 1-méthyléthyle
1 1

TERMINALE S – CHAPITRE 08
5/7
Exemple :
CH C
O
OH OH CH3O
++ H
2O
=CH3
CH3
CH3
CH C
O
CH3
CH3
acide 2-méthylpropanoïque + méthanol = 2-méthylméthanoate de méthyle + eau
Au laboratoire, on réalise la synthèse d’un ester à l’aide d’un chauffage à reflux, qui
permet de chauffer à ébullition sans perte de vapeurs grâce au réfrigérant à boules :
Penser à rajouter quelques pierres-ponce dans le mélange réactionnel afin de réguler
l’ébullition.
3. Hydrolyse d’un ester
La transformation chimique correspondant à une estérification est lente et limitée : la
réaction inverse de l’estérification est appelée hydrolyse de l’ester puisqu’elle
consiste à faire réagir l’ester avec de l’eau.
RC
O
OH OH R'
RC
O
O+
+ H2O=
R'
ester + eau = acide carboxylique + alcool
(on casse la liaison au niveau de la « vague », qui n’est pas à représenter dans une
copie)
sortie d’eau
entrée d’eau
réfrigérant à boules
ballon
chauffe-ballon