Chimie organique et industrielle Fiche 7 : Estérification

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LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE
CHIMIE Série S
Nº : 37007
Fiche Corrigés
Thème : Chimie organique et industrielle
Fiche 7 : Estérication et hydrolyse
► Exercice n°1
Acide éthylpropanoïque CH3—CH—CO2H
|
CH2
|
CH3
c’est l’acide 2-méthylbutanoïque.
Méthyléthanol CH3—CH—OH
|
CH3
c’est le propan-2-ol. c’est le propan-2-ol.
1-méthylpropan-1-ol CH3—CH2—CH—OH
||
CH3
c’est le butan-2-ol.
2-éthylpropanoate de méthyle CH3—CH—CO2—CH3
|
CH2
|
CH3
c’est le 2-méthylbutanoate de méthyle.
Méthanoate d’éthyléthyle H—CO2—CH—CH3
|
CH2
|
CH3
c’est le méthanoate de 1-méthylpropyle.

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Fiche Corrigés
► Exercice n°2
1)
g. 4.1
2) L’acide méthanoïque est un acide carboxylique, sa formule est H—CO2H. L’éthanol est un alcool primaire, sa formule est
CH3—CH2—OH.
3) L’acide sulfurique apporte l’ion oxonium qui catalyse la réaction. On chauffe pour augmenter la rapidité de la réaction puisque la
température est un facteur cinétique. Le chauffage est à reux pour conserver toute la matière du mélange réactionnel par reux
des vapeurs liquéées.
4) L’ester obtenu est le méthanoate d’éthyle de formule H—CO2—CH2—CH3.
5) H—CO2H + CH3—CH2—OH = H—CO2—CH2—CH3 + H2O
6) On connaît le volume apporté de chaque réactif et sa masse volumique donc sa masse est connue et du même coup sa quantité
de matière.
m = ρ · V et
M
m
n=
donc
M
m
n⋅ρ =
.
A.N. :
mol 0,515
0,6110,160,212
30,00,790
n
alcool
=
×+×+×
×
=
.
mol 1,06
0,6120,120,21
0,0422,1
n
acide
=
×+×+
×
=
.
7)
max
f
x
x
=τ
, le réactif limitant est l’alcool donc xmax = nalcool et aussi xf = nester.
Ainsi
( ) % 97 = 0,79 =
××+×+×
=
⋅
==τ 515,00,2120,160,213
0,03
nM
m
n
n
alcoolester
ester
alcool
ester
( ) ( ) ( ) ( ) 2,28
405,0515,0405,060,1
0,405
xnx-n
nn
K
2
facidefalcool
eauester =
−×−
=
−⋅
⋅
=
.

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► Exercice n°3
1) CH3—CO2—CH2—CH2—CH2—CH3.
2) Il se forme de l’acide éthanoïque et du butan-1-ol
CH3—CO2H CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CO2—C4H9 +H2O = CH3—CO2H + C4H9—OH
3) Soit n la quantité initiale d’ester et d’eau alors lorsque la réaction est avancée à x, il reste n – x en ester et en eau et il y a x en
acide carboxylique et en alcool. Donc on peut écrire :
( )2
f
2
f
xn
x
K− =
soit
f
f
xn
x
K− =
soit
ff x Kx-Kn =
soit
Kn )K 1( x
f
=+
et nalement
K1
Kn
xf+
=
.
A.N. :
mol33,0
52,01
52,01
xf=
+
×
=
.
xmax = n = 1 mol et
max
f
x
x
=τ
.
A.N. :
%33
1
33,0 ==τ
.
4) Soit K’ la constante de l’estérication associée alors
4
K
1
K==
′
. Soit τ’ le taux d’avancement nal de l’estérication
τ’ = 1 – τ = 67 %.
► Exercice n°4
1) CH3—CO2H + CH3—CH2—OH = CH3—CO2—CH2—CH3 + H2O. L’ester formé est l’éthanoate d’éthyle.L’ester formé est l’éthanoate d’éthyle.
2) Il faut éviter que la réaction continue d’avancer lors du titrage, or la température est un facteur cinétique qui réduit la vitesse
de réaction quand elle diminue, donc avant le titrage on refroidit pour « arrêter la réaction ».
3)
Avancement CH3CO2H CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3H2O
00,10 0,10 0 0
xmax 0,10 – xmax 0,10 – xmax xmax xmax
xf0,10 – xf0,10 – xfxfxf
a) Les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, xmax = 0,10 mol.
b) Si n est la quantité d’acide restant et n0 la quantité initiale d’acide (n0 = 0,10 mol) alors n = n0 – xf soit xf = n0 – n soit xf = 0,10 – n.
4) Le taux d’avancement est par dénition
max
f
x
x
=τ
donc on en déduit que
100
mmol/n100
01,0
mol/n01,0 −
=
−
=τ
.
t /h 0 4 10 20 40 100 150 200 250 300
Quantité d’acide n /mmol 100 75 64 52 44 36 35 34 33 33
xf /mmol 0 25 36 48 56 64 65 66 67 67
τ0 0,25 0,36 0,48 0,56 0,64 0,65 0,66 0,67 0,67

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Fiche Corrigés
5)
0
0,2
0,4
0,6
0,8
0 100 200 300 400
temps en h
taux d'avancement
g. 4.2
6) La transformation étudiée est lente et non totale.
7)
0
0,2
0,4
0,6
0,8
0 100 200 300 400
temps en h
taux d'avancement
g. 4.3
La température est un facteur cinétique, quand elle augmente la vitesse de réaction augmente ce qui explique que la courbe soit
plus pentue initialement.