Chimie organique et industrielle Fiche 7 : Estérification

Fiche Corrigés
Nº : 37007
CHIMIE
Série S
LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE
Thème : Chimie organique et industrielle
Fiche 7 : Estérification et hydrolyse
► Exercice n°1
Acide éthylpropanoïque CH3—CH—CO2H
|
CH2
|
CH3
c’est l’acide 2-méthylbutanoïque.
Méthyléthanol CH3—CH—OH
|
CH3
������������������������
c’est le propan-2-ol.
1-méthylpropan-1-ol CH3—CH2—CH—OH
|�
CH3
c’est le butan-2-ol.
2-éthylpropanoate de méthyle CH3—CH—CO2—CH3
|
CH2
|
CH3
c’est le 2-méthylbutanoate de méthyle.
Méthanoate d’éthyléthyle H—CO2—CH—CH3
|
CH2
|
CH3
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c’est le méthanoate de 1-méthylpropyle.
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► Exercice n°2
1)
fig. 4.1
2) L’acide méthanoïque est un acide carboxylique, sa formule est H—CO2H. L’éthanol est un alcool primaire, sa formule est
CH3—CH2—OH.
3) L’acide sulfurique apporte l’ion oxonium qui catalyse la réaction. On chauffe pour augmenter la rapidité de la réaction puisque la
température est un facteur cinétique. Le chauffage est à reflux pour conserver toute la matière du mélange réactionnel par reflux
des vapeurs liquéfiées.
4) L’ester obtenu est le méthanoate d’éthyle de formule H—CO2—CH2—CH3.
5) H—CO2H + CH3—CH2—OH = H—CO2—CH2—CH3 + H2O
6) On connaît le volume apporté de chaque réactif et sa masse volumique donc sa masse est connue et du même coup sa quantité
de matière.
m = ρ · V et n =
A.N. : n alcool =
m
ρ⋅m
donc n =
.
M
M
0,790 × 30,0
= 0,515 mol .
2 × 12,0 + 6 × 1,0 + 1 × 16,0
n acide =
1,22 × 40,0
= 1,06 mol .
12,0 + 2 × 1,0 + 2 × 16,0
7) τ =
xf
, le réactif limitant est l’alcool donc xmax = nalcool et aussi xf = nester.
x max
Ainsi τ =
K=
n ester
m ester
30,0
=
=
= 0,79 = 79 %
n alcool M ester ⋅ n alcool (3 × 12,0 + 6 × 1,0 + 2 × 12,0 )× 0,515
n ester ⋅ n eau
0,405 2
=
= 2,28 .
(n alcool - x f )⋅ (n acide − x f ) (1,06 − 0,405)× (0,515 − 0,405)
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► Exercice n°3
1) CH3—CO2—CH2—CH2—CH2—CH3.
2) Il se forme de l’acide éthanoïque et du butan-1-ol
CH3—CO2H CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CO2—C4H9 +H2O = CH3—CO2H + C4H9—OH
3) Soit n la quantité initiale d’ester et d’eau alors lorsque la réaction est avancée à x, il reste n – x en ester et en eau et il y a x en
acide carboxylique et en alcool. Donc on peut écrire :
K=
2
xf
soit
(n − x f )2
A.N. : x f =
K =
1 × 0, 25
1 + 0, 25
xmax = n = 1 mol et τ =
A.N. : τ =
xf
soit n K - x f K =x
n − xf
f
soit x f (1 + K ) = n K et finalement x f =
n K
1+ K
.
= 0,33 mol .
xf
.
x max
0,33
= 33 % .
1
1
4) Soit K’ la constante de l’estérification associée alors K ′ = = 4 . Soit τ’ le taux d’avancement final de l’estérification
K
τ’ = 1 – τ = 67 %.
► Exercice n°4
1) CH3—CO2H + CH3—CH2—OH = CH3—CO2—CH2—CH3 + H2O. L’ester
���������������������������������������
formé est l’éthanoate d’éthyle.
2) Il faut éviter que la réaction continue d’avancer lors du titrage, or la température est un facteur cinétique qui réduit la vitesse
de réaction quand elle diminue, donc avant le titrage on refroidit pour « arrêter la réaction ».
3)
Avancement
CH3CO2H
CH3CH2OH
CH3CO2CH2CH3
H 2O
0
0,10
0,10
0
0
xmax
0,10 – xmax
0,10 – xmax
xmax
xmax
xf
0,10 – xf
0,10 – xf
xf
xf
a) Les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques, xmax = 0,10 mol.
b) Si n est la quantité d’acide restant et n0 la quantité initiale d’acide (n0 = 0,10 mol) alors n = n0 – xf soit xf = n0 – n soit xf = 0,10 – n.
4) Le taux d’avancement est par définition τ =
xf
0,10 − n / mol 100 − n / mmol
donc on en déduit que τ =
.
=
0,10
100
x max
t /h
0
Quantité d’acide n /mmol
100
75
64
52
44
36
35
34
33
33
xf /mmol
0
25
36
48
56
64
65
66
67
67
τ
0
0,25
0,36
0,48
0,56
0,64
0,65
0,66
0,67
0,67
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taux d'avancement
5)
0,8
0,6
0,4
0,2
0
0
100
200
300
400
temps en h
fig. 4.2
6) La transformation étudiée est lente et non totale.
taux d'avancement
7)
0,8
0,6
0,4
0,2
0
0
100
200
300
400
temps en h
fig. 4.3
La température est un facteur cinétique, quand elle augmente la vitesse de réaction augmente ce qui explique que la courbe soit
plus pentue initialement.
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