Cours élève

Cours de Physique – Chimie Première S
Partie : Agir Défis du XXIe s
Thème : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
Chapitre XXI
COMPOSÉS ORGANIQUES OXYGÉNÉS
Compétences attendues :
✔Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.
✔Reconnaître la classe d'un alcool.
I. Comment définir la classe d'un alcool ?
1°) Carbone fonctionnel
L'atome de carbone lié au groupe hydroxyle est dit « atome de carbone fonctionnel ».
Exemple : l'éthanol CH3 - CH2 - OH
2°) Nomenclature
3°) Classe d'un alcool
•
exemple : méthanol CH3OH
éthanol CH3 – CH2 - OH
•
Exemple : Propan – 2 - ol
1/4
Carbone fonctionnel
CH3OH
CH3
CH

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•
Exemple : méthylpropan – 2 - ol
II. Aldéhydes et cétones
1°) Définitions
•Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés qui contiennent le groupe
carbonyle directement lié à des atomes de carbone ou d'hydrogène.
•
•
Exemple : L'éthanal est un aldéhyde.
Le propanone est une cétone.
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un aldéhyde ou d'une cétone :
•On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone
2/4
CH3OH
CH3
C
CH3
O
C
O
C
CH3
CH3
O
C
H
CH3

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fonctionnel.
•On numérote les atomes de carbone de cette chaîne afin que l'atome de carbone
fonctionnel ait le numéro x le plus petit possible (1 dans le cas d'un aldéhyde) ;
•On remplace le « e » final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des
ramifications éventuelles) à cette chaîne par :
–La terminaison -al dans le cas d'un aldéhyde ;
exemple :
–La terminaison -x-one dans le cas d'une cétone.
exemple :
III. Acides carboxyliques
1°) Définition
Exemple :
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un acide carboxylique :
–On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone
fonctionnel ;
–On numérote les atomes de carbone de cette chaîne pour que l'atome de carbone
fonctionnel ait le numéro 1 ;
–On remplace le e final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des
éventuelles ramifications) par la terminaison oïque et on le fait précéder par le mot acide.
Exemple :
3/4
O
H
CH2
2
CH
3
CH3
4
CH3
C
13-méthylbutanal
O
CH3
5
CH
4
CH2
3
CH3
C
2
CH3
1
4-méthylpentan-2-one
C OH
O
Hacide méthanoïque
OH
O
CH2
2
CH
3
CH3
4
CH3
C
1acide 3-méthylbutanoïque

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3°) Propriétés d'un acide carboxylique
•Solubilité
Les molécules d'acide carboxylique sont solubles dans les solvants organiques.
En revanche, la solubilité des acides carboxyliques dans l'eau dépend de la longueur de
leur chaîne carbonée : à température ambiante, ils sont
➢totalement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone est inférieur ou
égal à 4 ;
➢partiellement si ce nombre est inférieur à 9 ;
➢peu solubles au-delà.
•Caractère acide
Un acide carboxylique R - COOH possède un caractère acide en solution aqueuse. Il se
dissocie dans l'eau pour former un ion carboxylate R – COO -.
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