Cours élève

Cours de Physique – Chimie
Première S
Partie : Agir Défis du XXIe s
Thème : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
Chapitre XXI
COMPOSÉS ORGANIQUES OXYGÉNÉS
Compétences attendues :
✔
✔
Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.
Reconnaître la classe d'un alcool.
I. Comment définir la classe d'un alcool ?
1°) Carbone fonctionnel
L'atome de carbone lié au groupe hydroxyle est dit « atome de carbone fonctionnel ».
Exemple : l'éthanol CH3 - CH2 - OH
Carbone fonctionnel
2°) Nomenclature
3°) Classe d'un alcool
•
exemple : méthanol CH3OH
éthanol CH3 – CH2 - OH
•
Exemple : Propan – 2 - ol
CH3
CH
OH
CH3
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•
CH3
Exemple : méthylpropan – 2 - ol
CH3
C
OH
CH3
II. Aldéhydes et cétones
1°) Définitions
•
Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés qui contiennent le groupe
carbonyle
O
C
directement lié à des atomes de carbone ou d'hydrogène.
•
•
Exemple : L'éthanal
CH3
O
C
est un aldéhyde.
H
Le propanone
CH3
C
O
est une cétone.
CH3
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un aldéhyde ou d'une cétone :
•
On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone
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fonctionnel.
•
On numérote les atomes de carbone de cette chaîne afin que l'atome de carbone
fonctionnel ait le numéro x le plus petit possible (1 dans le cas d'un aldéhyde) ;
•
On remplace le « e » final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des
ramifications éventuelles) à cette chaîne par :
–
La terminaison -al dans le cas d'un aldéhyde ;
exemple :
1
3
2CH
4CH3
CH
C
2
La terminaison -x-one dans le cas d'une cétone.
exemple :
1CH3
3-méthylbutanal
H
CH3
–
O
3CH2
2C
4 CH
CH3
O
5CH3
4-méthylpentan-2-one
III. Acides carboxyliques
1°) Définition
Exemple :
H
C
OH
acide méthanoïque
O
2°) Nomenclature
Pour établir le nom d'un acide carboxylique :
– On recherche la chaîne carbonée la plus longue comportant l'atome de carbone
fonctionnel ;
– On numérote les atomes de carbone de cette chaîne pour que l'atome de carbone
fonctionnel ait le numéro 1 ;
– On remplace le e final du nom de l'alcane correspondant (en tenant compte des
éventuelles ramifications) par la terminaison oïque et on le fait précéder par le mot acide.
Exemple :
4CH3
3 CH
CH3
2CH2
1C
OH
acide 3-méthylbutanoïque
O
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3°) Propriétés d'un acide carboxylique
•
Solubilité
Les molécules d'acide carboxylique sont solubles dans les solvants organiques.
En revanche, la solubilité des acides carboxyliques dans l'eau dépend de la longueur de
leur chaîne carbonée : à température ambiante, ils sont
➢ totalement solubles dans l'eau si leur nombre d'atomes de carbone est inférieur ou
égal à 4 ;
➢ partiellement si ce nombre est inférieur à 9 ;
➢ peu solubles au-delà.
•
Caractère acide
Un acide carboxylique R - COOH possède un caractère acide en solution aqueuse. Il se
dissocie dans l'eau pour former un ion carboxylate R – COO -.
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