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RAPPELS DE 1ère S : MOLECULES ORGANIQUES
Alcool :
- Définition : Un alcool est un hydrocarbure possédant le groupement
- Classe d'un alcool : La classe d'un alcool est celle de l'atome de carbone
relié au groupe - OH.
Si cet atome de carbone relié au groupe - OH est, par ailleurs, relié à un seul
C, il est primaire. L'alcool est également primaire.
L'alcool peut être secondaire ou tertiaire.
Dans le cas du méthanol CH3OH, le carbone fonctionnel n'est relié à aucun
atome C. Certains auteurs disent que le méthanol est un alcool "nullaire".
- Exemples : Nommons et classons les alcools de formule brute C4H10O.
Remarque : La molécule de butan-2-ol est chirale et se présente sous la forme
de deux énantiomères.
Au total, il y a donc cinq molécules d'alcools de formule brute C4H10O.
Aldéhydes.
Le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. On pourra les noter d'une façon
générale R—CHO.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la
terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone
fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle). Par exemple:
CH3—CH2—CHO
propanal
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CH3—CH(CH3)—CHO
2-méthylpropanal
Cétones.
Le groupe carbonyle est situé dans la chaîne. On pourra les noter d'une façon
générale R1—CO—R2.
Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la
terminaison one précédée éventuellement de l'indice de position du carbone
fonctionnel (carbone du groupe carbonyle). Par exemple :
CH3—CO—CH3
propanone (ou acétone)
CH3—CO—CH2—CH2—CH3
pentan-2-one
acides carboxyliques.
Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de
chaîne. On pourra les noter R—COOH ou plus simplement R—CO2H.
On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la
terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne
carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle). Par
exemple:
CH3—COOH
acide éthanoïque (ou acide acétique)
CH3—CH(CH3)—COOH
acide 2-méthylpropanoïque
Lorsque la chaine carbonée est assez longue (+ de 5 atomes de carbone) on dit que
l’acide est « gras ».
Les savons sont les ions qui dérivent des acides carboxyliques : ils ont pour formule
chimique R-COO- + Na+ ou K+.
Ester :
- Le groupe fonctionnel ester est :
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Le premier atome de carbone, trigonal, peut être relié à H ou à une chaîne carbonée.
Le second atome de carbone peut être tétragonal, trigonal ou digonal.
- La formule générale d’un ester est :
Remarque : R' ne peut se réduire à un atome H car ce serait alors un acide et non un
ester.
- Le nom comporte deux termes :
- le premier avec la terminaison oate désigne la chaîne principale provenant de
l’acide (numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié aux deux atomes
d'oxygène).
- le second, avec la terminaison yle est le nom du groupe alkyle provenant de l’alcool
(cette chaîne R' est numérotée, si nécessaire, à partir de l’atome de carbone lié à un
seul atome d’oxygène).
- Exemples :
Dans la nature, les esters sont abondants : esters volatils et odorants dans les
huiles essentielles, esters non volatils dans les lipides.
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Amine :
La formule d'une amine s'obtient à partir de la formule de l'ammoniac NH 3 en
remplaçant un, deux ou trois atomes H par un, deux ou trois groupements
carbonés :
Amide :
- Le groupe fonctionnel amide est :
- La formule générale des amides est donc :
R, R' et R'' peuvent être des atomes H ou des groupements hydrocarbonés.
- Un amide peut être non substitué à l'azote, substitué ou disubstitué, comme le
montre le tableau suivant :
- Dans la nature, la fonction amide isolée est rare. Par contre, elle est présente dans
de nombreux composés polyfonctionnels comme les peptides naturels qui
contiennent la liaison peptidique - CO - NH TS – sciences physiques – rappels de 1ère S - Alcools Esters Amides Amines Aldéhydes Cétones
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