Chimie Chimie Organique Les hydrocarbures sont des composés

Chimie
Chimie Organique
Les hydrocarbures sont des composés organiques dont les molécules ne comportent que des atomes
de carbone et d'hydrogène. Ce sont les principaux constituants du pétrole, et c'est à ce titre qu'ils nous
intéressent.
En effet, les pétroles ne servent pas seulement à fabriquer de l'énergie : gaz naturel, essence… ou à
fournir des solvants : white spirit, eau écarlate… Ce sont aussi des réactifs de base pour la chimie organique
qui les transforme en plastiques et caoutchoucs, peintures et vernis, textiles synthétiques, colorants,
médicaments, savons et détergents, insecticides, édulcorants, cosmétiques et parfum…
Toutes ces molécules organiques ont en commun un squelette carboné. Dans les hydrocarbures, ce
squelette ne porte que des atomes de carbone. Les autres molécules organiques contiennent également des
éléments tels que l'oxygène, l'azote, le soufre, le phosphore, le chlore…
I. Quelques définitions
1. les différentes formules :
- brute (on indique le symbole des éléments et leur nombre en indice) : C2H6O
H
H
- développée (on indique toutes les liaisons chimiques) : H C
C
O
H
H
H
- semi-développée (on ne représente pas les liaisons mettant en jeu H) : CH3 – CH2-OH
- topologique (on représente la molécule par une ligne brisée ; lorsqu’aucun symbole chimique n’est écrit,
l’extrémité du segment représente un carbone C avec autant d’hydrogènes nécessaires pour respecter la
règle de l’octet) :
OH
2. valence d’un élément chimique : nombre de liaisons covalentes (ou de doublets liants) que cet élément doit
créer pour respecter la règle de l’octet.
Le carbone C est tétravalent ; L’hydrogène H est monovalent ;
L’oxygène O est divalent
3. Une chaîne est saturée si elle ne contient que des liaisons C-C simples.
Une chaîne est insaturée si elle comporte au moins une liaison multiple C=C ou C C
II. Nomenclature des alcanes : CnH2n+2
1. Alcane linéaire : préfixe indiquant le nombre de C suivi de la terminaison « ane ».
1
2
3
4
5
6
méth
éth
prop
but
pent
hex
2. Alcane ramifié :
Nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale précédé (sans espace):
du groupe alkyle dont on a enlevé le « e » final précédé :
du numéro du carbone portant le groupement alkyle suivi d’un tiret « - ».
Ex : CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 : 3-méthylhexane
CH3
Si l’alcane possède plusieurs groupes alkyle indentiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra…
CH3
Ex : CH3 – C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 : 4-éthyl-2,2,5-triméthylheptane
CH3
CH2 CH3
CH3
3. Possibilité d’isomérie de constitution: mêmes éléments chimiques, mais agencés différemment (même
formule brute, mais formule semi-développée différente).
III. Nomenclature des alcools : R-OH
1. Groupe fonctionnel : -OH
2. On remplace la terminaison « ane » de l’alcane correspondant par « ol » précédé de l’indice de position
entre tirets « - » .
Ex :
CH3– CH2 – CH2 – OH
propan-1-ol (alcool primaire: le C fonctionnel porte aussi 2 H)
CH3– CHOH – CH3
CH3
propan-2-ol (alcool secondaire: le C fonctionnel porte aussi 1 H)
CH3– C – CH3
2-méthyl-propan-2-ol (alcool tertiaire: le C fonctionnel ne porte aucun H)
OH
3. Possibilité d’isoméries de constitution et/ou de position : le groupe fonctionnel n’est pas sur le même
carbone
IV. Nomenclature des acides carboxyliques : R-COOH
O
1. Groupe fonctionnel : -COOH ou
C
OH
2. « acide » suivi du nom de l’alcane correspondant dont la terminaison « ane » est remplacée par « oïque ».
Ex : CH3 – COOH : acide éthanoïque
Remarque : la numérotation de la chaîne commence toujours par le carbone fonctionnel ( le C de COOH)
CH3– CH – CH2 – COOH : acide 3-méthylbutanoïque
CH3
3. Possibilité d’isomérie de constitution