Chapitre 9 : Les alcools I) Définitions et rappels

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H
H
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H
R1
OH
R2
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Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire
OH
R
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Liaisons hydrogènes
R
OH
R
etc...

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R
OH
Présence de 2 doublets
Site basique et nucléophile
Hydrogène à caractère acide
site électrophile
Site électrophile
R
OH
+ B-
R
O+ BH
Ion alcoolate
Exemple avec la base Na+H-
R
OH+Na+H-R
ONa++H2
Dégagement gazeux de dihydrogène
R
OH
+H+Cl-
R
O
H
H
+Cl-R
Cl
+
H
O
H

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R
R1
R2
OH +H+Cl-
R
R1
O
R2
H
H
C+
Carbocation tertiaire
stabilisé par 3 effets +I
+Cl-+Cl-
R
R1
R2
Cl
H2O
R
H
H
OH +
H
Cl
H2O+RCl
H
H
Mécanisme concerté
R
O H
SOCl2
PCl5
RCl

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OH
R2
R3
R1
R
H
H2SO4
H3PO4R
R1R2
R3
+H2O
R2
R3
OH
R1
H
R+H+R
R1
H
R2
O
R3
H
H
R
R1
H
R2
R3
+ H2O
Ion oxonium Carbocation
R1
R R3
R2
Alcène
Attention à la règle de ZAÏTZEV
C'est une élimination E1
pâssage par un carbocation
H
OH
H
R1
H
R+ H+
1
3
4
H
H
R1
R
+H2O+ H+
Les étapes 1,2, 3 et 4 se font en concertation
Elimination E2
2

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H
H
CH3
OH
H2C
CH3
H
H+
H2C
H3C
H
H
CH3
H
2 possibilités de départ de H+
qui vont donner deux alcènes différents
Attention à la règle de ZAÏTZEV
H2C
H3C
H
H
CH3
H
Voie 1
Voie 1 H
H
CH3
H2C CH3
2-méthylbut-1-ène minoritaire
Voie 2
H
CH3 H3C
H3C
2-métylbut-2-ène majoritaire