Exercices supplémentaires Chapitre 5 1

Chimie organique Exercice supplémentaire chapitre 5 1
Exercices supplémentaires
Chapitre 5
1- Pour l’équation chimique suivante
a) Identifier le type de réaction. Élimination
b) Dessiner le mécanisme de réaction.
H H
CH3 – C – C - H + -OH → CH3 – CH = CH2 + H2O + Cl-
Cl H
2- Pour l’équation chimique suivante
a) Déterminer la nature du réactif. Nucléophile
b) Identifier le type de réaction. Substitution
c) Dessiner le mécanisme de réaction.
CH3 – CH - CH2 – CN + -OH → CH3 – CH - CH2 - OH + CN-
CH3 CH3
3- Pour l’équation chimique suivante
a) Déterminer la nature du réactif. Électrophile
b) Identifier le type de réaction. Addition
b) Nommer l’intermédiaire. Carbocation secondaire
c) Dessiner le mécanisme de réaction.
CH3 – CH = CH - CH3 + H - Cl → CH3 - CH2- +CH - CH3 + Cl-
CH3 – CH2 - +CH - CH3 + Cl- → CH3 - CH2- CHCl - CH3
4. Compléter les équations des réactions suivantes et identifier le type de réaction!:
a) CH2 = CH2 + A → CH3 - CH2 - OH + H+
A: H3O+
Addition électrophile

Chimie organique Exercice supplémentaire chapitre 5 2
b) CH3 - CH2 - CH2 - Br + CH3O- → B + Br-
B: CH3 - CH2 - CH2 – O - CH3
Substitution nucléophile
c) CH3 – CH - CH3 + -OH → C + H2O + Cl-
C: CH3 – CH = CH2
Cl Élimination
d) CH3 – CH (CH3) - CH2 -Cl + NH3 → D + HCl
D: CH3 – CH (CH3) – CH2 - NH2
Substitution nucléophile
5. Déterminer de quel type de réaction il est question!:
a) CH3 - CH2 - Br + CH3 - Mg - Br → CH3 - CH2 - CH3 + MgBr
Substitution
b) + CH3 – O- → + CH3 - OH + Br-
Élimination
c) Br
+ Br2 →
Br
Addition
6. Déterminer de quel type d’intermédiaires réactionnels il est question :
a) +CH3 Carbocation b) CH3CH2 - +C = O Carbocation
c) -CH3 Carbanion d) CH3 - +CH2 Carbocation
e) •CH3 Radical carbonné f) CH3 - +CH2 - -C - CH2 - CH3
CH3 Carbocation

Chimie organique Exercice supplémentaire chapitre 5 3
7. Quel type d’intermédiaire est formé lors :
a) d’une rupture de liaison homolytique Radical carbonné
b) d’une rupture de liaison hétérolytique Carbocation ou carbanion
8. Déterminer de quel type de rupture de liaison il est question et identifier
l’intermédiaire de réaction!:
a) CH3 - CH2 - CH3 Homolytique
Radical carbonné
b) CH3 - OH Hétérolytique
Carbocation
c) H Hétérolytique
Carbanion
9. Classer les réactifs suivants dans les deux types possibles :
Type
Nucléophile
Électrophile
Réactifs
a)CH3 – CH(CH3) – O-
c) NH3
d) CH3C ≡ C-
e) H2O
g) CN -
h) OH-
i) -O -
b) FeBr3
f) BF3
j) Cl +
k) – NO2
l) CH3C + = O
10. Quelle est la cause principale de l’effet inductif :
Électronégativité
11. Classer ces atomes en ordre croissant d’électronégativité :
F > O > N > Cl > Br > C > I > H

Chimie organique Exercice supplémentaire chapitre 5 4
12. Sur les molécules suivantes, indiquer le lieu d’attaque possible et le type de réactif
en cause avec des exemples!:
a) CH3 - CH – CH3b) CH3 – CH – CH3
| Électrophile |
Na CH3 – CH2 – CH
| Nucléophile
NH2
13. La réaction suivante peut prendre 2 voies, laquelle sera favorisée et pourquoi!?
CH3
| a)
CH3 – C - +CH - CH3
CH3 – C = CH - CH3 + H+
|
CH3CH3 – C+ - CH2 - CH3
| b)
CH3
La voie b) sera favorisée parce qu’elle forme un intermédiaire plus stable
(carbocation tertiaire).