Alcools, aldéhydes et cétones
Formules de Lewis ; géométrie des molécules.
Rôle des doublets non liants.
Alcools, aldéhydes, cétones : nomenclature, oxydations.
Acides carboxyliques : nomenclature, caractère acide, solubilité et pH.
Décrire à l’aide des règles du « duet » et de l’octet les liaisons que peut
établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins.
Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples.
Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques
molécules simples.
Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.
Écrire l’équation de la réaction d’oxydation d’un alcool et d’un
aldéhyde.
I) Les molécules
1) Structure électronique, électrons de valence
Un élément est déterminé par la valeur du numéro atomique qui correspond au nombre de protons dans le
noyau de l'élément. C'est aussi le nombre d'électrons présents dans le nuage électronique de l'atome.
Ces électrons se répartissent dans différentes couches électroniques nommée K, L, M, N etc…
Règle du duet et de l'octet: "Les atomes ont tendance à gagner ou perdre des électrons de manière à acquérir la
structure électronique du gaz noble le plus proche".
Ceci conduit donc les atomes à compléter leurs couches électroniques à 2 e- pour la couche K (règle du duet)
et 8 e- pour les couches L et M (règle de l'octet).
En chimie organique, on rencontre principalement les éléments suivants:
H: Z = 1 structure électronique: (K)1 H doit gagner 1 e- (monovalent)
C: Z = 6 structure électronique: (K)2(L)4 C doit gagner 4 e- (tétravalent)
N: Z = 7 structure électronique: (K)2(L)5 N doit gagner 3 e- (trivalent)
O: Z =8 structure électronique: (K)2(L)6 O doit gagner 2 e- (divalent)
2) Liaison covalente, formule de Lewis
Lors de la formation de molécules, les atomes mettent en commun des électrons de valence pour former des
doublets liant les deux atomes. Les autres électrons de la couche externe forment des doublets non liants.
Les doublets liants appartiennent indifféremment aux deux atomes. Ces formations de liaisons covalentes sont
font dans le respect de la règle du duet et/ou de l'octet.
La représentation des atomes composant la molécule ainsi que de tous les doublets s'appelle la formule de
Lewis.
Donner la formule de Lewis de:
L'eau (H et O)
Le méthane (C et H)
L'ammoniac (N et H)
Le dioxyde de carbone (C et O)
L'éthanol (C, H et O)
3) Géométrie des molécules
Les doublets, qu'ils soient liants ou non liants sont formés d'électrons, porteurs d'une charge négative. Des
corps possédant une même charge se repoussent.
La molécule d'eau devrait donc présenter une structure linéaire pour que les doublets liants soient les plus
éloignés possibles.
Or, la molécule d'eau est coudée.
Comment expliquer ceci?
C'est le canadien Ronald Gillespie qui développa la VSEPR dans la deuxième moitié du XX° siècle
VSEPR: Valence Shell Electron Pair Repulsion
Prévoir alors la géométrie des molécules de méthane, d'ammoniac et de dioxyde de carbone.