Chimie organique
Révision de 1ere année : alcènes, aldéhydes et cétones.
Spectroscopie
- Les alcènes
- Les amines
- Acides carboxyliques et dérivés d’acide ; synthèse malonique
- Les organomagnésiens mixtes
I) Généralités
I.1) Définition ; équation-bilan de la préparation
I.2) Préparation : le montage ; les précautions expérimentales, choix du solvant, protocole
I.3) Réactivité : base de Bronsted, nucléophile
II) Réaction avec les composés H-Z à H acide
Exemples et schéma réactionnel.
Réaction de ce type avec l’eau, les alcools, les amines, les acides carboxyliques…
Cas particulier : on donne le pKa de R-C≡CH/R-C≡C– = 25. Cette réaction peut donc servir à
préparer R-C≡C-MgX.
III) Réactions de substitutions
III.1) Sur les RX
Exemple et schéma réactionnel ; réaction aprfois utile mais souvent à éviter (couplage de
Wurtz pendant la préparation).
III.2) Ouverture des époxydes
Par analogie avec l’hydrolyse basique des anti-dihydroxylations
IV) Réactions d’addition
IV.1) Sur aldéhydes et cétones (avec remarque sur les AN 1,2 et 1,4 sur les α-énones)
IV.2) Sur le dioxyde de carbone
IV.3) Sur les dérivés d’acides (ester, chlorures d’acide) : double AN du RMgX.
IV.4) Cas des α-énones
Remarque : en TP, on a réalisé la synthèse du 2-méthyl-hexan-2-ol à partir du magnésien du
bromobutane et de la propanone (acétone).