CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE

Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 1
CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE
CHAPITRE IX : LES DÉRIVÉS CARBONYLÉS
Ce sont les cétones et les aldéhydes
I – RÉACTION D’ADDITIONS NUCLÉOPHILES
ADDITION SANS ACTIVATION : CAS DES NUCLÉOPHILES FORTS
o Addition d’hydrures
o Addition d’ions cyanure : en milieu basique pour éviter la formation d’HCN
On retrouve cette réaction dans le venin de reptile pour stocker le cyanure dans le mandélonitrile.
ADDITION AVEC ACTIVATION
o Formation d’acétal

Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 2
o Formation d’imines
II – RÉACTIONS D’OXYDORÉDUCTIONS
 Les réductions : cela permet d’obtenir des alcools secondaires (à partir de cétones) ou primaires (à partir d’aldéhydes)
o Addition d’hydrures
o Action d’hydrogène catalytique (avec H
2
/Pd
/C
)
o Réduction en alcanes
Réaction de Wolff-Kishner
Réaction de Clémensen
 Les oxydations
o Aldéhydes
Ils s’oxydent en acide carboxylique à l’aide du réactif de Jones (CrO
3
, H
2
SO
3
, acétone et H
2
O) ou du KMnO
4
o Cétones
Pas d’oxydation sauf si, en milieu acide, forme R-CH
2
-CO-R’
௄ெ௡ைସ
ሱ
ۛ
ۛ
ۛ
ሮ
R-COOH + R’-COOH
III – ALDÉHYDES ET CÉTONES ÉNOLISABLES
Peut se faire en milieu acide ou basique, cette réaction énolise un composé, forme parfois favorisée :

Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 3
On peut ainsi induire les réactions d’aldolisation et cétolisation, combinaison de deux dérivés carbonylés entre eux.
Si la réaction se fait entre un aldéhyde et une cétone, c’est l’aldéhyde, dont le carbone est plus électrophile, qui reçoit l’attaque.