CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE CHAPITRE IX : LES DÉRIVÉS CARBONYLÉS Ce sont les cétones et les aldéhydes I – RÉACTION D’ADDITIONS NUCLÉOPHILES ADDITION SANS ACTIVATION : CAS DES NUCLÉOPHILES FORTS o Addition d’hydrures o Addition d’ions cyanure : en milieu basique pour éviter la formation d’HCN On retrouve cette réaction dans le venin de reptile pour stocker le cyanure dans le mandélonitrile. ADDITION AVEC ACTIVATION o Formation d’acétal Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 1 o Formation d’imines II – RÉACTIONS D’OXYDORÉDUCTIONS Les réductions : cela permet d’obtenir des alcools secondaires (à partir de cétones) ou primaires (à partir d’aldéhydes) o Addition d’hydrures o Action d’hydrogène catalytique (avec H2/Pd/C) o Réduction en alcanes Réaction de Wolff-Kishner Réaction de Clémensen Les oxydations o Aldéhydes Ils s’oxydent en acide carboxylique à l’aide du réactif de Jones (CrO3, H2SO3, acétone et H2O) ou du KMnO4 o Cétones ெைସ Pas d’oxydation sauf si, en milieu acide, forme R-CH2-CO-R’ ሱۛۛۛሮ R-COOH + R’-COOH III – ALDÉHYDES ET CÉTONES ÉNOLISABLES Peut se faire en milieu acide ou basique, cette réaction énolise un composé, forme parfois favorisée : Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 2 On peut ainsi induire les réactions d’aldolisation et cétolisation, combinaison de deux dérivés carbonylés entre eux. Si la réaction se fait entre un aldéhyde et une cétone, c’est l’aldéhyde, dont le carbone est plus électrophile, qui reçoit l’attaque. Par Krys3000 (Groupe « The Trust » - http://www.cours-en-ligne.tk/) Page 3