les acides carboxyliques

Chapitre 24
Les acides carboxyliques
Nicolas Reverdy
http://physique.reverdy.free.fr
• Un acide carboxylique contient le groupe COOH
appelé groupe carboxyle
• Les solitions aqueuses d’acides carboxyliques ont un pH < 7. Ce sont les
seules espèces chimiques organiques à posséder cette propriété.
• Tout comme le groupe hydroxyle (OH) des alcools, le groupe carboxyle
forme des liaisons hydrogène et les acides carboxyliques sont plus ou
moins solubles dans l’eau.
- Comme les alcools, plus la chaîne est longue et plus la solubilité des
acides carboxyliques est faible.
- Les acides carboxyliques sont bien solubles dans les solvants
organiques.
- La solubilité des carboxylates de sodium RCOONa est toujours plus
grande que celle de l’acide caoboxylique correspondant (ils se
dissolvent en RCOO¯ + Na+).
• Les acides carboxyliques s’obtiennent par oxydation d’un aldéhyde, lui-
même obtenu par oxydation d’un alcool primaire.
• Le rendement d’une synthèse, toujours < 1, est le rapport sans unité :
R=
nexp
nmax
nexp est la quantité expérimentale de produit obtenue
nmax est la quantité maximale qu’il est possible d’obtenir en théorie
• Le rendement caractérise donc la qualité de la synthèse dans son
ensemble (réaction + manipulation).
O
R ⎯ C
O ⎯ H