Lycée Galilée Gennevilliers
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chap.7
Jallu Laurent
I. Hydrocarbures et fonctions oxygénées : Rappels ............................................................... 2
3 Familles d’hydrocarbures ............................................................................................. 2
Planche 1 hydrocarbures saturés : Les Alcanes ................................................. 3
Planche 2 hydrocarbures insaturés : Les Alcènes .............................................. 4
Planche 3 hydrocarbures insaturés : Les Alcynes .............................................. 5
L’hydratation d’Alcènes ................................................................................................. 6
Planche 4 hydratation des alcènes : Les Alcools ............................................... 6
Oxydations ménagées d’alcools ...................................................................................... 7
Planche 5 oxydation ménagée des alcools : Aldéhydes, Cétones et Acides ..... 7
II. L’équilibre d’estérification - hydrolyse .............................................................................. 8
Planche 6 Estérification - Hydrolyse ................................................................. 8
Protocole : Le chauffage à reflux .................................................................................... 8
Bilan réactionnel ............................................................................................................. 8
Quotient réactionnel : Sens direct ou sens inverse, Estérification ou Hydrolyse ............ 8
L’équilibre : Rendements avec les alcools primaires ...................................................... 8
III. Contrôle de l’estérification : Les Anhydrides d’Acides .................................................. 2
TS 2008-2009 Estérification - Hydrolyse
Jallu L Le sens spontané est-il prévisible? Ce sens peut-il être inversé ?
CHAP 7 2 / 8
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I. Hydrocarbures et fonctions oxygénées : Rappels
3 Familles d’hydrocarbures
Les Saturés (Planche 1) : Alcanes et Alcènes
Les insaturés (Planches 2 et 3) ; Alcynes
L’hydratation d’Alcènes : Les Alcools
(Planche 4)
Les trois classes d’Alcools.
La règle de Markovnikov.
Le degré 1 d’oxydation du Carbone.
Oxydations ménagées d’alcools
(Planche 5)
Aldéhydes et Cétones : degré 2 d’Oxydation du Carbone.
Acides carboxyliques : degré 3 d’oxydation du Carbone.
Oxydation selon la classe de l’alcool.
Tests communs et spécifiques des Aldéhydes et Cétones.
II. L’équilibre d’estérification - hydrolyse
(Planche 6)
Protocole : Le chauffage à reflux
Bilan réactionnel
Quotient réactionnel : Sens direct ou sens inverse, Estérification ou Hydrolyse
L’équilibre : Rendements avec les alcools primaires
III. Contrôle de l’estérification : Les Anhydrides d’Acides
L’Anhydride d’Acide : Rendements et transformations, avantages, inconvénients.
CH3C
O
O
C
CH3
O
+
OH CH2
CH3
=
C
O
O
CH3
CH2CH3
+
C
O
OH
CH3
H+
Méthane
Éthane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
CH4
CH
26
CH
38
CH
4 10
CH
5 12
CH
6 14
Méthane
Éthane
Propane
n-butane
n-pentane
n-hexane
2-méthylpropane
2-méthylbutane
2-méthylpentane
2,2-diméthylpropane
3-méthylpentane
_n°1,n°2-substituantnomsaturation_
2,2-diméthylbutane
Radicaux
Alkyles
méthyl
éthyl
propyl
butyl
2,3-diméthylbutane
néopentane
méthylbutane
isopentane
méthyl
propane
2
3
1
4
CH4
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
Alcanes
CnH2n+2
Hydrocarbures
saturés
109° 28’
H
H
H
H
Planche 1
CHAP 7 3 / 8
Éthène
Propène
Butène
Pentène
Hexène
CH
24
CH
36
CH
48
CH
5 10
CH
6 12
Éthène
Propène
But-1-ène
Pent-1-ène
Hex-1-ène
But-2-ène
Pent-2-ène
Hex-2-ène
2-méthylprop-1-ène
2-méthylbut-1-ène
Hex-3-ène
3-méthylbut-1-ène
2-méthylpent-1-ène
2-méthylbut-2-ène
3-méthylpent-1-ène
H
H
HH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
Alcènes
CnH2n
120°
Éthylène
Hydrocarbures
insaturés
Planche 2
CHAP 7 4 / 8
Éthyne
Propyne
Butyne
Pentyne
Hexyne
CH
22
CH
34
CH
46
CH
58
CH
6 10
Éthyne
Propyne
But-1-yne
Pent-1-yne
Hex-1-yne
But-2-yne
Pent-2-yne
Hex-2-yne
3-méthylbut-1-yne
Hex-3-yne
3-méthylpent-1-yne
4-méthylpent-2-yne
4-méthylpent-1-yne
CH CH
CH3CH
CH3
CH
CH3
CH
CH3
CH
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH
CH3
Alcynes
CnH2n-2
Acéthylène
Hydrocarbures
insaturés
Planche 3
CHAP 7 5 / 8
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