H - iSm2

CHIMIE pour Biologie 2
1. Structures et formules des molécules organiques
2. Effets électroniques
3. Mécanismes réactionnels
4. Les fonctions et leur réactivité
4.1 Les alcanes
4.2 Les alcènes
4.3 Les alcynes
4.4 Les alcools
4.5 Les amines
4.6 Les dérivés carbonylés
4.7 Les acides carboxyliques et dérivés

Alcanes
Alcanes : liaisons simples C-C, liaisons C-H, pas de groupes fonctionnels
Linéaires Branchés Cycliques
H3C
CH3
Hexane, C6H14
H3C CH3
CH3
2-méthylpentane, C6H14 cyclohexane, C6H12
H-(CH2)n-H, série homologue
Les atomes de Carbone sont sp3
Ce sont des hydrocarbures saturés (sauf cycloalcanes)
Leur formule brute générale est CnH2n+2
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
H2
C
H3C
C
H2
H2
CH
C
CH3
CH3
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
CH3
4.1

Propriétés physiques et structurales
Structure très régulière:
- C tétrahédriques, angles de liaison de 109.5°
- longueur liaison (C-H) = 1.10 angström,
- longueur liaison (C-C) = 1.54 angström
- souvent motif zigzag
H H
H H
H H
H H
C C
H
H
H
H
H
H
109.5°
1.54
1.095
H
C
H
H H
109.5°

Propriétés physiques et structurales
H
H
H
H
109°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Libre rotation autour de la liaison simple (liaison σ)

Etude de l’influence des forces intramoléculaires sur les arrangrements spatiaux
Cas de l’éthane : 2 types de conformation extrêmes
Barrière de rotation : 2.9 kcal/mol rotation libre autour des liaisons simples à
température ambiante
Multitude de conformations possibles
décalée éclipsée décalée