Première S 2010/2011 DS7 – Chimie organique

Lycée J-B Schwilgué - SELESTAT
GROSSHENY L.
Première S
2010/2011
DS7 – Chimie organique
Exercice 1
a) Donner le nom des molécules suivantes ainsi que leur écriture topologique :
1. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
3. CH3 – CH == CH2
4. CH3 – C == CH – CH3
CH3
b) Donner la formule développée des molécules suivantes :
1. 2,2-diméthylbutane
2. 2-éthyl-3-méthylpent-1-ène
3. 3-éthyl-2,2-diméthylhexane
4. (Z ) -4-méthylpent-2-ène
Exercice 2
La déshydratation d'un alcool saturé non cyclique est une réaction d'élimination d'eau (H2O)
conduisant à un alcène.
On peut par exemple obtenir par déshydratation les alcènes suivants : but-1-ène ; but-2-ène et
2-méthyl-prop-1-ène.
a- Donner les formules semi-développées de ces alcènes.
b- Parmi ces alcènes, identifier la(les) molécule(s) qui présentent l'isomérie Z/E ? Justifier.
Exercice 3
L'urée a une masse molaire moléculaire M = 60,0g.mol-1. Une analyse centésimale massique
de l'urée donne les proportions suivantes: P(C)=20,0%, P(H)=6,7%, P(O)=26,7% et
P(N)=46,6%.
1- Déterminer la formule brute de l'urée. Justifier
2- Donner sa formule de Lewis, sachant que l'atome de carbone est lié à l'atome d'oxygène
par une double liaison, que les deux atomes d'azote ne sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont
pas engagés dans une double liaison.
Exercice 4
Les emballages sont constitués de polypropylène. Le monomère est le propylène.
1. Ecrire la formule topologique du monomère.
2. Etablir la formule du polymère.
3. Un polymère a un indice de polymérisation n = 220. En déduire la masse
molaire moyenne du polypropylène obtenu.
Exercice 5
On dispose au laboratoire de 500 mL de Z –4- méthylpent-2-ène gazeux à la température de 25 °C et
sous une pression de 1013 hPa.
1. Donner la formule semi-développée du corps étudié.
2. Déterminer la quantité de matière de produit dans les conditions données.
3. On réalise avec ce monomère une polymérisation. Ecrire la formule du polymère.
4. Ecrire le polymère en formule topologique.
/ 12
/ 4
/ 4
/ 5
/5

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GROSSHENY L.
Correction DS7 – Chimie organique
Exercice 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butane
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
2-méthyl-pentane
CH3 – CH == CH2
Prop-1-ène
CH3 – C == CH – CH3
CH3
2-méthylbut-2-ène
2,2-diméthylbutane
CH3
CH3 – C – CH2 – CH3
CH3
2-éthyl-3-méthylpent-1-ène
CH2 = C -- CH – CH2—CH3
C2H5 CH3
3-éthyl-2,2-diméthylhexane
CH3
CH3-- C-- CH- CH2- CH2- CH3
CH3 C2H5
(Z ) -4-méthylpent-2-ène
CH3
CH3 CH – CH3
C = C
H H
Exercice 2
Exercice 3
L'urée a une masse molaire moléculaire M = 60,0g.mol-1. Une analyse centésimale massique de l'urée
donne les proportions suivantes: P(C)= = 1220,0%, P(H)=6,7%, P(O)=26,7% et P(N)=46,6%.
1- D’après les données : M( C) = 0,20*60 = 12 g donc 1 carbone
m( O) = 0,267*60 = 16 donc 1 oxygène
m( H) = 0.067*60 = 4 donc 4 hydrogènes

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GROSSHENY L.
M( N) = 0,466*60 = 28 donc 2 azote
La formule brute est : CH4ON2.
2- Donner sa formule de Lewis, sachant que l'atome de carbone est lié à l'atome d'oxygène par une
double liaison, que les deux atomes d'azote ne sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont pas engagés dans
une double liaison.
Exercice 4
Les emballages sont constitués de polypropylène. Le monomère est le propylène.
1. Formule topologique du monomère.
ou
2. Etablir la formule du polymère.
3. Un polymère a un indice de polymérisation n = 220.
La masse molaire moyenne du polypropylène obtenu est : M = 2 + 220×(3×12+6) = 9242 g/mol
Exercice 5
1. 500 mL de E –4- méthylpent-2-ène gazeux à la température de 25 °C et sous une pression de 1013 hPa.
2. 2. D’après la loi des gaz parfait : n =
)25273(314,8 10.500.0101300 .
.3
TRVP
=2,0.10-2 mol
3. 4.