Cours de chimie organique

CHIMIE ORGANIQUE
UE1 – ED N° 2
1) On considère la réaction de l’acide chlorhydrique sur le prop-1-ène.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Le prop-1-ène est polarisé par effet inductif direct
B – Le prop-1-ène est polarisé par effet inductif indirect
C – Le méthyle du prop-1-ène exerce un effet inductif attracteur
D – Le prop-1-ène présente un effet mésomère
E – Le prop-1-ène présente un effet mésomère et un effet inductif.
QUESTION 2
A – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
E – Il s’agit d’une réaction d’élimination
QUESTION 3
A – La 1ère étape de la réaction conduit à un carbocation I
B – La 1ère étape de la réaction conduit à un carbocation III
C – La réaction obéit à la règle de Markovnikov
D – La réaction obéit à l’effet Karasch
E – La réaction obéit à la règle de Hollemann
QUESTION 4
A – Le produit obtenu est le 1-chloropropane
B – Le produit obtenu est le 2-chloropropane
C – Le produit obtenu est le 1,2-dichloropropane
D – Le produit obtenu est le 1-chlorobutane
E – Le produit obtenu est le 2-chlorobutane
2) On fait réagir le but-1-yne par réaction d’hydratation avec une molécule d’eau en
milieu acide (H+)
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Le catalyseur permet la formation d’un réactif nucléophile
B – Le catalyseur permet la formation d’un réactif électrophile
C – Le catalyseur permet la formation d’une molécule neutre
D – La réaction obéit à la règle de Hollemann
E – La réaction obéit à l’effet Karasch
QUESTION 2
A – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
D – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
QUESTION 3
A – Le produit obtenu est la propan-2-one
B – Le produit obtenu est un aldéhyde
C – Le produit obtenu est un énol
D – Le produit obtenu est une cétone
E – Le produit obtenu est le butan-2-ol
3) La propan-2-one réagit avec une molécule de diméthylamine pour donner X, après
élimination d’une molécule d’eau.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – La première étape correspond à une réaction d’addition électrophile
B – La première étape correspond à une réaction d’addition nucléophile
C – La première étape correspond à une réaction de substitution nucléophile
D – La première étape correspond à une réaction de substitution électrophile
E – La première étape correspond à une réaction d’addition - élimination
QUESTION 2
A – La propan-2-one est le réactif électrophile
B – La propan-2-one est le réactif nucléophile
C – La diméthylamine est le réactif nucléophile
D – La diméthylamine est le réactif électrophile
E – La propan-2-one ne possède pas d’hydrogène mobile
QUESTION 3
A – Le composé X est une imine
B – Le composé X est une amine
C – Le composé X est le produit 1
D – Le composé X est le produit 2
E – Le composé X est le produit 3
H3C
C
N
CH3
CH3
H2C
C
CH3
CH3
1)
2)
CH3
N
CH3
H3C
CH
3)
N
CH3
4) L’acide acétique réagit avec une molécule d’éthanol en milieu acide (H2SO4) pour
donner le composé Y et une molécule d’eau.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophilie
E – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
QUESTION 2
A – La réaction correspond à une saponification
B – La réaction correspond à une estérification
C – La réaction correspond à une cétolisation
D – La réaction correspond à une déshydratation
E – La réaction correspond à une crotonisation
QUESTION 3
A – Le produit obtenu est un chlorure d’acide
B – Le produit obtenu est un amide
C – Le produit obtenu est le composé 1
D – Le produit obtenu est le composé 2
E – Le produit obtenu est un cétal
H3C
C
O
1)
O
CH3
H3C
C
O
2)
O
CH2CH3
5) Le chlorure de l’acide acétique réagit avec une molécule de méthylamine sous l’action
de la chaleur pour donner le composé Z.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophilie
E – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
QUESTION 2
A – La réaction correspond à une réaction d’Hofmann
B – La réaction correspond à une réaction de Claisen
C – La réaction correspond à une réaction de saponification
D – La réaction correspond à une réaction d’aldolisation
E – La réaction correspond à une réaction de N-acylation
QUESTION 3
A – Le produit obtenu Z est un ester
B – Le produit obtenu Z est un amide
C – Le produit obtenu Z est une énamine
D – Le produit obtenu Z est le composé 1
E – Le produit obtenu Z est le composé 2
H3C
C
NH2
H3CH2C
C
O
O
1)
2)
NH
CH3
6) L’acétate d’éthyle réagit avec une mole de soude sous l’action de la chaleur pour
donner après neutralisation le composé A et une molécule d’éthanol.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile
B – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophilie
E – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
QUESTION 2
A – L’acétate d’éthyle est le réactif électrophile
B – L’acétate d’éthyle est le réactif nucléophile
C – La soude joue le rôle de base
D – La réaction est une estérification
E – La réaction est équilibrée
QUESTION 3
A – Le produit obtenu A est une cétone
B – Le produit obtenu A est un aldéhyde
C – Le produit obtenu A est un ester
D – Le produit obtenu A est le composé 1
E – Le produit obtenu A est le composé 2
H3C
C
OH
H3C
C
O
O
1)
2)
-
+
O Na
7) L’acétaldéhyde (éthanal) réagit par chauffage en milieu basique pour donner un
composé B, qui se déshydrate facilement pour donner le composé C.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’estérification
B – Il s’agit d’une réaction de condensation
C – Il s’agit d’une réaction d’addition - élimination
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophilie
E – Il s’agit d’une réaction de transposition
QUESTION 2
A – Le milieu basique permet la formation d’un carbocation
B – Le milieu basique permet la formation d’un ion énolate
C – L’acétaldéhyde ne possède pas d’hydrogène mobile
D – L’hydrogène de la fonction aldéhyde est un hydrogène mobile
E – La base joue le rôle de réactif nucléophile
QUESTION 3
H3C
A – Le composé B est un hémiacétal
CH
CH2
CH
O
H3C
CH2
CH
OH
B – Le composé B est un cétal
CH
O
OH
1)
2)
C – Le composé B est un acétal
D – Le composé B est le produit 1
E – Le composé B est le produit 2
H3C
CH
CH
3)
QUESTION 4
A – Le composé C est un aldéhyde αβ éthylénique
B – Le composé C est une cétone αβ éthylénique
C – Le composé C est un β aldol
D – Le composé C est le produit 3
E – Le composé C est le produit 4
CH
O
H2C
CH
CH2
4)
CH
O
8) 2 moles d’acétate d’éthyle réagissent en milieu basique (EtO- Na+) pour donner après
élimination d’éthanol, le composé D.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de saponification
B – Il s’agit d’une réaction d’aldolisation
C – Il s’agit d’une réaction de Claisen
D – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
QUESTION 2
A – Le milieu basique permet la formation d’un carbocation
B – Le milieu basique permet la formation d’un radical
C – Le milieu basique permet le départ d’un hydrogène mobile
D – Le carbonyle est un groupement donneur par effet inductif
E – La base (EtO- Na+) réagit avec le carbonyle de l’ester
QUESTION 3
A – Le composé D est un β aldol
B – Le composé D est un ester αβ éthylénique
C – Le composé D est un β diester
D – Le composé D est le produit 1
E – Le composé D est le produit 2
H3C
C
CH2 C
O
O
1)
CH2CH3
H3C
CH
CH
C CH2CH3
O
2)
9) La diméthylamine réagit avec l’iodure de méthyle pour conduire après élimination
d’acide iohydrique au composé E.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
B – Il s’agit d’une réaction de substitution électrophile
C – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Hollemann
D – Il s’agit d’une réaction d’alkylation d’Hofmann
E – Il s’agit d’une réaction d’alkylation de Haller
QUESTION 2
A – Le composé E est la méthylamine
B – Le composé E est un amide
C – Le composé E est une imine
D – Le composé E est la triéthylamine
E – Le composé E est la propylamine
10)
2 molécules d’éthanol réagissent en milieu acide sulfurique (H2SO4) pour donner
le composé F, après élimination d’eau.
Parmi les propositions suivantes, donner la réponse exacte pour chaque question.
QUESTION 1
A – Il s’agit d’une réaction de condensation
B – Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
C – Il s’agit d’une réaction d’élimination
D – Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile
E – Il s’agit d’une réaction d’addition élimination
QUESTION 2
A – Le composé F est un éther oxyde
B – Le composé F est un ester
C – Le composé F est un cétal
D – Le composé F est le produit 1
E – Le composé F est le produit 2
H3C
CH2
1)
O
CH3
H3C
C
O CH2CH3
O
2)