nomenclature en chimie organique

NOM : ................................................
Prénom : ................................................
Classe : TS …
TS
Thème : Observer ondes et matière
Activités
Chimie
Nomenclature en chimie organique
Chap.4
Introduction
 La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la transformation de
molécules d’origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone C et de l’hydrogène H, et aussi de
l’oxygène O, de l’azote N…
 Les molécules organiques étant innombrables (environ 10 7), il est nécessaire de respecter certaines règles pour
nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient.
I. Les différentes formules d’une molécule
 Considérons la molécule d’acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3
 La formule développée de cette molécule s’écrit ci-contre :
 La formule semi-développée s’écrit ci-dessous :
O
CH2
C
CH2
OH
O
O
CH2
C
ou
CH2
CH2
CH2
OH
H H
H
H
C
C
O
C
C
O
H
H
H
H
HO
OH
 La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique.
 Dans une formule topologique :
 une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.
 Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont écrits.
 Les atomes d’hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.
O
 Ainsi, l’acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique
II. Les alcanes et les alcènes
OH
OH
 Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du
carbone et de l’hydrogène.
 Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons
simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une
géométrie tétraédrique.
 Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils
contiennent une liaison double C = C de géométrie trigonale, plane.
Nomenclature
Alcane linéaire
Alcène linéaire
Groupe alkyle
Terminaison : -ane
Terminaison : -ène
Préfixe
Terminaison : -yle
Formule générale : CnH2n+2
Formule générale : CnH2n
Méthyle CH3 –
Méthane CH4
n = 1 Méth…
n = 2 Eth…
Ethyle CH3 – CH2 –
Ethane CH3 – CH3
n = 3 Prop…
Propyle C3H7 –
Propane CH3 – CH2 – CH3
n = 4 But…
Butyle C4H9 –
Butane C4H10
n = 5 Pent…
Pentyle C5H11 –
Pentane C5H12
Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2
Propène (ou propylène) CH2 = CH –
CH3
But-1-ène CH2 = CH – CH2 – CH3
(Z) ou (E)-But-2-ène
CH3 – CH = CH – CH3
Pentène C5H10
n = 6 ............
n = 7 ............
 Pour se rappeler l’ordre des 5 premiers préfixes :
Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent)
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1) Compléter les 2 dernières lignes du tableau
 Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes d’atomes C et H) dont le nom et la position
sont indiqués en préfixe du nom de l’alcane linéaire.
 Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur
indice et lorsqu’il s’agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des
multiples).
 Exemples :
CH3
H2C
H3C
1
2
6
5
CH2
6
3
5
CH
4
2
3
CH2
H3C
1
HC
4
HC
4
1
CH3
5 2
3
4
3
CH
CH3
CH3
4-éthyl-2,3-diméthylhexane
3-éthyl-4,5-diméthylhexane
2
5
CH3
1
C
CH3
(Z)-3-méthylpent-2-ène
(Z)-3-méthylpent-3-ène
2) Nommer les alcanes et alcènes suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
Noms : ................................................ ; ................................................
3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène
III.
Les alcools
 Un alcool possède un groupe hydroxyle –OH lié à un atome C tétragonal. Son nom s’identifie à celui des alcanes
avec la terminaison –ol et on indique sa place.
 Exemples :
H
4
H3C
O
1
2
H3C
3
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3
C
CH3
2
CH2
1
CH2
OH
Propan-2-ol
3,3-diméthylbutan-1-ol
Alcool secondaire
Alcool primaire
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1) Nommer les alcools suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
 Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel  OH.
 Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone.
 Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.
 Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.
2) Selon la classe de l’alcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques
différentes. Compléter le tableau ci-dessous.
Exemples
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
Classe : ................................................
Formule brute : ............
Classe : ................................................
Nom : ................................................
IV.
Les aldéhydes et les cétones
 Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle
 Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne
carbonée ou un atome d’hydrogène H.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –al.
 Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R’
obligatoirement deux chaînes carbonées.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –one.
 Exemples :
H3C
O
CH2
C
O
CH3
Butan-2-one
3-méthylbutanal
Butanone
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................... ; ................................................……………
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V. Les acides carboxyliques
 Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot
acide.
 Exemples :
H
H
C
O
O
C
O
O
H
H
H
Acide éthanoïque
Acide acétique
Acide 2-méthylpentanoïque
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : .................................................................... ; ..............................................................................
VI.
Les esters
 Un ester possède la formule générale ci-contre avec R’  H par contre R = H ou une chaine
carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester.
 Son nom s’identifie à celui d’un acide carboxylique, on remplace la terminaison –oïque par –oate, et à un groupe
alkyle.
 Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles
végétales…
 Exemples : On retrouve le butanoate d’éthyle (ci-contre) dans l’odeur d’ananas :
O
O
H
O
CH3
C
O
Méthylpropanoate de méthyle
2-méthylpropanoate de méthyle
CH2
Méthanoate d’éthyle
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................ ; .......................................................................
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VII. Les amines
 Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C. Une amine est obtenue à partir de l’ammoniac NH3
auquel on remplace un atome H par un C.
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amine et on indique sa place.
 Lorsque l’atome N est lié à d’autres C, le nom de l’amine est précédé de la mention N-alkyle.
 La chaîne la plus longue contenant l’azote N donne la racine du nom.
 Exemples :
H3C
CH3
NH2
CH
CH
CH2
NH
CH2
CH3
H3C
4-méthylpentan-2-amine
CH3
HC
N
CH3
N-éthyl-N-méthyléthanamine
N-méthylbutan-2-amine
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ……….............................................................. ; ………………….................................................
VIII. Les amides
 Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel
 Son nom s’identifie à celui des alcanes avec la terminaison –amide.
 Exemples :
O
O
H3C
N
H
Ethanamide
C
H
N
CH3
H
N-méthyléthanamide
 Nommer les molécules suivantes :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
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IX.
Les espèces à plusieurs groupes caractéristiques
 Certaines molécules comportent plusieurs fonctions. Pour les nommer, on repère d’abord les groupes
caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité définie conventionnellement.
 Puis, on applique les mêmes règles que précédemment :
Acide carboxylique
 La chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe prioritaire ;
Ester
 Les autres groupes sont désignés par des préfixes :
Amide
Priorité
hydroxy pour –OH , oxo pour =O, amino pour –NH2
Aldéhyde
croissante
 Exemples :
Cétone
Alcool
Amine
Nom : ................................................
................................................ ……..
Nom : ................................................
................................................……..
ou glucose
X. Les acides aminés
 Un acide aminé possède un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2 .
 Parmi ceux-ci, les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des
protéines (le groupe amine est lié à l’atome C adjacent au groupe acide carboxylique).
 Exemples :
 La glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière :
Nom : ................................................ ................................................
 La L-alanine est créée dans les cellules musculaires :
Nom : ................................................ ................................................
 L’asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les
asperges :
Nom : ................................................ ................................................
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