18/09/2015 C04_Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 1/6
NOM : ................................................
Prénom : ................................................
Classe : TS
TS
Thème : Observer ondes et matière
Activités
Chimie
Nomenclature en chimie organique
Chap.4
Introduction
La chimie organique est une branche de la chimie concernant létude scientifique et la transformation de
molécules dorigine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone C et de lhydrogène H, et aussi de
loxygène O, de lazote N
Les molécules organiques étant innombrables (environ 107), il est nécessaire de respecter certaines règles pour
nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient.
I. Les différentes formules dune molécule
Considérons la molécule dacide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : C4 H8 O3
La formule développée de cette molécule sécrit ci-contre :
La formule semi-développée sécrit ci-dessous :
La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique.
Dans une formule topologique :
une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée.
Les atomes autres que ceux de carbone et dhydrogène sont écrits.
Les atomes dhydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits.
Ainsi, lacide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique
II. Les alcanes et les alcènes
Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du
carbone et de lhydrogène.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons
simples. Chaque atome de carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une
géométrie tétraédrique.
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils
contiennent une liaison double C = C de géométrie trigonale, plane.
Nomenclature
Préfixe
Groupe alkyle
Terminaison : -yle
Alcène linéaire
Terminaison : -ène
Formule générale : CnH2n
n = 1 Méth
Méthyle CH3
n = 2 Eth
Ethyle CH3 CH2
Ethène (ou éthylène) CH2 = CH2
n = 3 Prop
Propyle C3H7
Propène (ou propylène) CH2 = CH
CH3
n = 4 But
Butyle C4H9
But-1-ène CH2 = CH CH2 CH3
(Z) ou (E)-But-2-ène
CH3 CH = CH CH3
n = 5 Pent
Pentyle C5H11
Pentène C5H10
n = 6 ............
n = 7 ............
Pour se rappeler lordre des 5 premiers préfixes :
Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent)
C
C
C
C
O
O
O
HH
HH
H H
H
H
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
OH
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
OH
ou
O
OH
OH
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1) Compléter les 2 dernières lignes du tableau
Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes datomes C et H) dont le nom et la position
sont indiqués en préfixe du nom de lalcane linéaire.
Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra… précédés de leur
indice et lorsquil sagit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des
multiples).
Exemples :
2) Nommer les alcanes et alcènes suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
Noms : ................................................ ; ................................................
3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène
III. Les alcools
Un alcool possède un groupe hydroxyle OH lié à un atome C tétragonal. Son nom sidentifie à celui des alcanes
avec la terminaison ol et on indique sa place.
Exemples :
CH3
CH C
CH3
CH2CH3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
(Z)-3-méthylpent-2-ène
(Z)-3-méthylpent-3-ène
CH3
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
4-éthyl-2,3-diméthylhexane
3-éthyl-4,5-diméthylhexane
Propan-2-ol
Alcool secondaire
3,3-diméthylbutan-1-ol
Alcool primaire
OH
1
2
3
CH2
OH
CH2
C
CH3
CH3
CH3
1
2
4
3
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1) Nommer les alcools suivants :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
Carbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel OH.
Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone.
Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.
Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.
2) Selon la classe de lalcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques
différentes. Compléter le tableau ci-dessous.
Exemples
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
Formule brute : ............
Nom : ................................................
Classe : ................................................
IV. Les aldéhydes et les cétones
Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle
Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule générale est avec R la chaîne
carbonée ou un atome dhydrogène H.
Son nom sidentifie à celui des alcanes avec la terminaison al.
Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est ci-contre avec R et R
obligatoirement deux chaînes carbonées.
Son nom sidentifie à celui des alcanes avec la terminaison one.
Exemples :
Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................... ; ................................................……………
3-méthylbutanal
O
C
O
CH3
CH2
CH3
Butan-2-one
Butanone
18/09/2015 C04_Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 4/6
V. Les acides carboxyliques
Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre.
Son nom sidentifie à celui des alcanes avec la terminaison oïque, lensemble étant précédé du mot
acide.
Exemples :
Nommer les molécules suivantes :
Noms : .................................................................... ; ..............................................................................
VI. Les esters
Un ester possède la formule générale ci-contre avec R H par contre R = H ou une chaine
carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester.
Son nom sidentifie à celui dun acide carboxylique, on remplace la terminaison oïque par oate, et à un groupe
alkyle.
Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles
végétales…
Exemples : On retrouve le butanoate déthyle (ci-contre) dans lodeur dananas :
Nommer les molécules suivantes :
Noms : ............................................................ ; .......................................................................
C
O
O
C
H
H
H
H
Acide éthanoïque
Acide acétique
O
O
H
Acide 2-méthylpentanoïque
O
O
Méthylpropanoate de méthyle
2-méthylpropanoate de méthyle
C
O
O CH2
HCH3
Méthanoate d’éthyle
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VII. Les amines
Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C. Une amine est obtenue à partir de lammoniac NH3
auquel on remplace un atome H par un C.
Son nom sidentifie à celui des alcanes avec la terminaison amine et on indique sa place.
Lorsque latome N est lié à dautres C, le nom de lamine est précédé de la mention N-alkyle.
La chaîne la plus longue contenant lazote N donne la racine du nom.
Exemples :
Nommer les molécules suivantes :
Noms : ……….............................................................. ; ………………….................................................
VIII. Les amides
Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C fonctionnel
Son nom sidentifie à celui des alcanes avec la terminaison amide.
Exemples :
Nommer les molécules suivantes :
Noms : ................................................ ; ................................................ ; ................................................
CH3
CH
CH2
CH
CH3
NH2
CH3
4-méthylpentan-2-amine
CH3
CH2CH
CH3
NH CH3
N-méthylbutan-2-amine
N
N-éthyl-N-méthyléthanamine
O
NH
H
Ethanamide
C
O
N
CH3
H
CH3
N-méthyléthanamide
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