Les Composés Carbonylés Aldéhydes et Cétones

Chapitre 6 :
Les Composés Carbonylés
Aldéhydes et Cétones
Professeur Ahcène BOUMENDJEL
Année universitaire 2011/2012
Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.
UE Pharmacie - Chimie – Chimie Organique

1. Généralités
2. Réactivité
2.1. Addition nucléophile sur les carbonyles
2.2. Réactions liées à l’acidité des H sur le carbone en du carbonyle
Aldéhydes et Cétones

Les aldéhydes et les cétones (dérivés carbonylés) comportent un groupement
carbonyle C=O lié à des substituants carbonés ou des hydrogènes.
HR
C
O
formule générale
des aldéhydes
R1R2
C
O
formule générale
des cétones
HH
C
O
méthanal
(formaldéhyde)
CH3H
C
O
éthanal
(acétaldéhyde)
CH3-CH2H
C
O
propanal
H3CCH
3
C
O
propanone
(acétone)
CH3-CH2CH3
C
O
butan-2-one
cétones symétriques: si R1= R2
cétones dissymétriques: si R1ǂ R2
cétone symétrique cétone dissymétrique
1. Généralités

réactions d’addition Nu
réaction aves les bases
La réactivité est due à l’effet attracteur de l’atome d’oxygène
(différence d’électronégativité entre l’oxygène et le carbone)
+
R2C
H
R1
C
O
R
+
-
réaction avec H
2. Réactivité des aldéhydes et cétones

2.1. Caractère électrophile du carbone du
carbonyle
R
C
O
CH
R1
R2
réactions d’addition Nu
2.1. Caractère électrophile du carbone du carbonyle
Réactions d’addition nucléophile
RH
C
O
RR'
C
O
aldéhyde cétone
Nu
réaction facile réaction plus difficile