
PCSI option PC, année 2016-2017. Colles de CHIMIE 
Semaine 21 (lundi 20 mars au vendredi 24 mars 2017) 
Programme : 
Chapitre 10 : Réactions de substitution nucléophile et de β-élimination  
sur les composés halogénés 
Notions et contenus  Capacités exigibles 
Présentation des composés à liaison carbone - halogène 
Substitutions nucléophiles 
Élimination bimoléculaire 
Contrôle cinétique et contrôle thermodynamique
(TP-cours 9)
Contrôle cinétique, contrôle thermodynamique. 
Postulat de Hammond. 
 
Tracer, commenter et utiliser un profil énergétique 
à l’échelle microscopique. 
Reconnaître les conditions d'utilisation du postulat 
de  Hammond  et  prévoir  l'obtention  des  produits 
lorsque deux réactions sont en compétition. 
Chapitre 11 : Addition nucléophile des organomagnésiens 
Notions et contenus  Capacités exigibles 
Présentation des organomagnésiens 
Intérêt des organométalliques dans la construction 
d’une chaîne carbonée  
Structure  et  réactivité  des  organomagnésiens 
mixtes 
 
 
Justifier  l’inversion  de  polarité  sur  l’atome  de 
carbone résultant de l'insertion de magnésium dans 
la liaison carbone-halogène. 
Addition nucléophile des organomagnésiens 
Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte 
sur  un  aldéhyde  ou  une  cétone  de  carbone ; 
conditions opératoires.  
 
Addition nucléophile d’un organomagnésien mixte 
sur le dioxyde ; conditions opératoires. 
 
Approche élémentaire de la stratégie de synthèse : 
analyse rétrosynthétique. 
Déterminer le produit formé lors de la réaction d’un 
organomagnésien  mixte  sur  un  aldéhyde,  une 
cétone  ou  le  dioxyde  de  carbone  et  inversement, 
prévoir  les  réactifs  utilisés  lors  de  la  synthèse 
magnésienne  d’un  alcool  ou  d’un  acide 
carboxylique. (Exercices 115, 116, 117 et 118) 
Concevoir  une  stratégie  de  synthèse  pour  une 
molécule simple. (Exercices 119 et 120) 
Préparation des organomagnésiens mixtes 
Préparation  à  partir  des  halogénoalcanes. 
(Exercices 116, 117 et 121) 
Préparation  à  partir  des  alcynes  terminaux. 
(Exercice 118) 
 
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