THEME III. STRUCTURE, REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en

THEME III. STRUCTURE, REACTIVITE et TRANSFORMATIONS en CHIMIE
ORGANIQUE 1
CHAPITRE –STRATEGIE DE SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
NOTIONS ET CONTENUS
I.
La synthèse organique

Le chimiste doit répondre à plusieurs questions
 Le chimiste doit aussi respecter au mieux le cahier des
charges de la chimie verte
II.
Interconversion de fonctions par substitution nucléophile
III.
Allongement de chaîne carbonée : les
organométalliques sources usuelles de carbone nucléophile
1.
Les organométalliques
a.
Exemples d’organométalliques
b.
La liaison carbone – métal
2.
IV.
Les organomagnésiens mixtes
a.
Structure et réactivité
b.
Nucléophilie de RMgX
c.
Basicité de Brönsted
Approche élémentaire de la stratégie de synthèse
1.
Analyse rétrosynthétique
2.
Exemples
Préparation d’un organomagnésien
 Intérêt des organométalliques
dans la construction
d’une chaîne carbonée ;
structure et réactivité des
organomagnésiens mixtes ;
préparation à partir
des halogénoalcanes et des
alcynes terminaux.
 Approche élémentaire de la
stratégie de
synthèse :
analyse rétrosynthétique.
CAPACITES EXIGIBLES
 Justifier l’inversion de
polarité sur l’atome de
carbone résultant de
l'insertion de
magnésium
dans la liaison
carbone-halogène.
Concevoir une stratégie
de synthèse pour une
molécule simple
Connaissances et savoir-faire exigibles
Interconversion de fonction par substitution nucléophile

Proposer un réactif nucléophile adapté à la transformation d’un substrat en un produit donné.
Allongement de chaîne carbonée : les organométalliques sources usuelles de carbone nucléophile

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


Justifier la présence d’un carbone nucléophile dans une molécule par la polarisation de la liaison à laquelle il participe.
Citer les organométalliques comme source usuelles de carbone nucléophile, en particulier les organomagnésiens. Expliquer leur intérêt dans l’allongement de
chaîne carbonée.
Nommer un organomagnésien.
Connaître et expliquer les propriétés d’un organomagnésien : basicité de Brönsted, nucléophilie.
Anticiper la réaction d’un organomagnésien sur un substrat : a/b, SN ou AN. Ecrire le mécanisme réactionnel correspondant.
Connaître l’équation de la réaction d’hydrolyse d’un organomagnésien (milieu neutre, milieu acide).
Approche élémentaire de la synthèse organique
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
Connaître le principe de l’analyse rétrosynthétique.
Proposer une synthèse d’une molécule cible.
Préparation d’un organomagnésien

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
Ecrire l’équation de la réaction de synthèse.
Connaître le mode de préparation d’un organomagnésien acétylénique.
Choisir le solvant adapté : anhydre, aprotique, base de Lewis (et savoir justifier ces choix).
Connaître le montage à utiliser.
Expliquer les précautions particulières à prendre lors de la réalisation d’une synthèse magnésienne. Justifier par l’écriture d’équations de réactions.
Lister les réactions parasites possibles et expliquer comment les minimiser.
Calculer le rendement de la synthèse de l’organomagnésien, et de la synthèse magnésienne d’un produit donné (obtenu après AN et hydrolyse).