Connaissances et savoir-faire exigibles
Interconversion de fonction par substitution nucléophile
Proposer un réactif nucléophile adapté à la transformation d’un substrat en un produit donné.
Allongement de chaîne carbonée : les organométalliques sources usuelles de carbone nucléophile
Justifier la présence d’un carbone nucléophile dans une molécule par la polarisation de la liaison à laquelle il participe.
Citer les organométalliques comme source usuelles de carbone nucléophile, en particulier les organomagnésiens. Expliquer leur intérêt dans l’allongement de
chaîne carbonée.
Nommer un organomagnésien.
Connaître et expliquer les propriétés d’un organomagnésien : basicité de Brönsted, nucléophilie.
Anticiper la réaction d’un organomagnésien sur un substrat : a/b, SN ou AN. Ecrire le mécanisme réactionnel correspondant.
Connaître l’équation de la réaction d’hydrolyse d’un organomagnésien (milieu neutre, milieu acide).
Approche élémentaire de la synthèse organique
Connaître le principe de l’analyse rétrosynthétique.
Proposer une synthèse d’une molécule cible.
Préparation d’un organomagnésien
Ecrire l’équation de la réaction de synthèse.
Connaître le mode de préparation d’un organomagnésien acétylénique.
Choisir le solvant adapté : anhydre, aprotique, base de Lewis (et savoir justifier ces choix).
Connaître le montage à utiliser.
Expliquer les précautions particulières à prendre lors de la réalisation d’une synthèse magnésienne. Justifier par l’écriture d’équations de réactions.
Lister les réactions parasites possibles et expliquer comment les minimiser.
Calculer le rendement de la synthèse de l’organomagnésien, et de la synthèse magnésienne d’un produit donné (obtenu après AN et hydrolyse).