Les Alcools - Cours de chimie générale

Les Alcools

∙ SN avec H2O ou OH- sur halogénoalcanes
∙ Réduction des aldéhydes, cétones, acides, esters (H-)
∙ Addition d'organométalliques sur aldéhydes, cétones
∙ Addition d'eau sur alcènes (hydroboration, oxyHg, ...)
∙ Ouverture des époxydes
∙ Hydrolyse d'esters ( alcool + acide)
∙∙∙∙
I. Modes de préparation des alcools

∙ Les mécanismes permettent de prévoir l'issue
d'une réaction.
∙ Il faut lier les réactions entre-elles, s'entraîner à
réaliser des chemins synthétiques en plusieurs
étapes.
∙ L'analyse rétrosynthétique simplifie les problèmes
de synthèse.
∙ Traquenards dans les plans de synthèse et
solutions possibles.
II. Alcools plus complexes
stratégie de synthèse

Ex 1: Qu'arrive-t-il lorsqu'on ajoute du I- à FCH2CH2CH2Br?
Différence d'aptitude nucléofuge...
Ex 2: De quelle manière un réactif de Grignard s'additionne-t-
il à un groupe carbonyle?
Polarisation des liaisons du substrat et du réactif...
Ex 3: Quel sera le produit qui émergera de l'halogénation
radicalaire du méthylcyclohexane?
Sélectivité du réactif vis-à-vis des forces de liaisons C-H
primaires, secondaires ou tertiares.
Comment prédire l'issue d'une réaction?

Br
a) ClCH2CH2CH2C(CH3)2 + CH3CH2OH
CH2Cl
b) ClCH2CH2CH2C(CH3)2 + (CH3)3CO-+K
OH
c) HOCH2CH2CH2C(CH3)2
Prédire et expliquer l'issue de chaque réaction
ci-dessous sur des bases mécanistiques.
(CH3)3COH
PCC, CH2Cl2