COURS De l’atome à la chimie organique 26 heures : 13 séances de 2 heures Chapitres: 1 2 Atome (4h ) Décrire une molécule (4h ) 3 Interactions intermoléculaires (2h ) 4 Eléments de cinétique chimique (3h) 5 Introduction à la chimie organique et stéréochimie (5h ) 6 7 Effets électroniques, intermédiaires réactionnels (2h ) Dérivés halogénés: substitutions nucléophiles – éliminations d’ordre 1 ou 2 (4h ) 1 INTRODUCTION Les éléments en Chimie Organique 2 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic chemistry, Oxford University Press, 2001. INTRODUCTION Les éléments en bio Ca V Mn Fe Co As 3 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic chemistry, Oxford University Press, 2001. INTRODUCTION La chimie organique dans la vie quotidienne Carotène Vitamine C Polyacrylamide F F C C F F PTFE Cyclodextrine n 4 INTRODUCTION Un médicament = une molécule organique N imovan® alcool camphré N hypnotique O O N N N O N O Indométacine camphre Camphrier anti-inflammatoire non stéroïdien NH zopiclone O O O O OH F3C fluoxétine prozac® antidépresseur acide acétylsalicylique aspirine® 5 INTRODUCTION EDIFICES CHIMIQUES DE LA VIE : LIPIDES, SUCRES, PROTÉINES, ACIDES NUCLÉIQUES O R2 O H2NCH(R)COOH R1 O O O R3 O O NH O O P O O N 5' O O 3' OH OH 6 Nomenclature des composés organiques International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) 7 Les fonctions chimiques Pour s’y retrouver parmi les molécules organiques, on constitue des groupes de corps présentant la même fonction chimique et un certain nombre de propriétés communes caractéristiques de ces fonctions. On distingue principalement : - les hydrocarbures, composés uniquement de C et de H : alcanes, alcènes, alcynes, hydrocarbures aromatiques propène pentane styrène butyne - les autres fonctions sont classées suivant le nombre d’atomes d’hydrogène qu’il faut substituer aux hétéroatomes pour obtenir l’hydrocarbure correspondant. Fonctions monovalentes R O R O R' H Fonctions divalentes R H R O R Fonctions trivalentes R NH2 H R N R X R' R' O O R' R OH R OR' R NH2 R C N O O O O O R (ou R’) représente la partie de la molécule qui se conserve lors d’une réaction de la fonction. On l’appelle aussi groupe (ou groupement). 8 fonction secondaire Français Carboxylic acid Acide carboxylique Acid anhydride Anhydride d'acide Ester Ester préfixe R OH C O O R Amide Nitrile Aldehyde Halogénure d'acyle Amide Nitrile Aldéhyde ketone Cétone Alcohol Phenol Thiol Alcool Phénol Thiol Amine Ether-oxide Carboxy-* Acide..-oïque R Anhydride..-oïque O R R O R Cl, Br C Alkyloxycarbonyl-* (alkyl = R') Halogénocarbonyl-* O R Carboxy-, -oic acid xxx, -oic anhydride O O Acid halide suffixe NH2 C O R C R R C O C N H R' oate d'alkyle Alkoxycarbonyl-, alkyle -ate Halogénure d'...-oyle Halocarbonyl-, -oyl halide Carbamoyl-* -amide Carbamoyl-, -amide Cyano-* -nitrile Cyano-, -nitrile Oxo- -al Oxo- -one Oxo-, -one Hydroxy-, -ol O Oxo-, -al R OH Hydroxy- -ol R SH Sulfanyl- -thiol Amino- -amine Amino-, -amine OR' Alkoxy- éther Alkoxy, ether X Halogéno- halogénure - Halo-, halide Priority decrease Priorité décroissante Functional groups Groupes fonctionnels English fonction prioritaire Sulfanyl-, -thiol R1 Amine R N R2 Éther-oxyde Haloalkane Halogénoalcane R R 9 Dénomination d’un composé organique Choix de la chaîne carbonée principale : a) porte la ou les fonctions prioritaire(s) b) comporte le plus grand nombre d’atomes de carbones c) comporte le plus grand nombre d’insaturations d) porte le plus grand nombre de substituants et de fonctions secondaires iii ii Préfixe : Substituants Ramifications Fonctions secondaires Bloc 1 + Préfixe nb de carbones Bloc 2 + i Suffixe d’insaturation ane, ène, yne Bloc 3 + Suffixe de fonction prioritaire Bloc 4 iii, ii, i indices de position Chaîne principale 10 Applications iii ii Préfixe : Substituants Ramifications Fonctions secondaires + Bloc 1 H2 C H3C H3C Bloc 2 H C C H H3C CH3 CH2 H3C CH C H2 CH OH + Suffixe d’insaturation ane, ène, yne + Bloc 3 Suffixe de fonction prioritaire Bloc 4 pent-2-ène 2-pentene CH3 CH C H2 Préfixe nbre de carbones i CH3 H2 C OH O 4-éthyl-2-méthyl – hex_ane 4-ethyl-2-methylhexane acide 3-hydroxy– but__an__oïque acide 3-hydroxybutyrique 3-hydroxybutanoic acid or 3-hydroxybutyric acid 11 Hydrocarbures : C, H H3C H2 C CH3 C H2 CH3 CH H3C linéaires nombre de carbones préfixe C H2 H2 C H2C CH3 ramifiés 1 2 méth- éthmeth- eth- 3 propprop- 4 butbut- H2C H2 C C H2 CH2 CH2 cycliques 5 6 pent- hexpent- hex- 7 hepthept- 8 9 10 oct- non- décoct- non- dec- Suffixe ane (alcane) ène (alcène) ou yne (alcyne) ane (alkane), H3C H2 C ene (alkene), H C CH3 propane propane H2C yne (alkyne) H2C CH3 propène propene HC C CH3 propyne propyne H2C CH2 cyclopropane cyclopropane 12 Substituants Hydrocarbures Hydrocarbures linéaires, ramifiés ou cycliques jouant un rôle de substituant ane yle, ène ényle, yne ynyle Exemples: H2C H3C H3C méthyle (Me) CH2 éthyle (Et) CH2 CH2 H2C H3C CH CH2 CH éthényle (vinyle) CH2 CH CH3 H 3C iso-butyle (i-Bu) H2C H 3C H 3C iso-propyle (i-Pr) H3C sec-butyle (s-Bu) CH CH2 CH2 CH2 CH2 n-butyle (n-Bu) CH3 H 3C C CH3 tert-butyle (t-Bu) CH2 CH2 allyle CH2 cyclohéxyle CH propyle normal (n-Pr) CH H2C H3C H3C CH2 phényle benzyle 13 Connaissances à acquérir sur la nomenclature • Fonctions et leur ordre de priorité Hydrocarbures Halogénure d’alkyle Ether Amines Alcools Phenol Thiol Carbonylés (aldéhydes et cétones) Acides et dérivés • Groupements importants et courants halogéno (chloro, bromo, iodo): X- (Cl-, Br-, I-)hydroxyle (alkoxyle): HOalkyles suscités ou ROH R amino (alkylamino): H2N-,ou RNH-formyle: acyle carboxyle: HOOCO O • Ordre de composition du nom iii ii Préfixe : Substituants Ramifications Fonctions secondaires Bloc 1 + Préfixe nb de carbones Bloc 2 + i Suffixe d’insaturation ane, ène, yne Bloc 3 + Suffixe de fonction prioritaire Bloc 4 14 Connaissances à acquérir sur la nomenclature • Fonctions et leur ordre de priorité Hydrocarbures Halogénure d’alkyle Ether Amines Alcools Phenol Thiol Carbonylés (aldéhydes et cétones) Acides et dérivés • Groupements importants et courants halogéno (chloro, bromo, iodo): X- (Cl-, Br-, I-)hydroxyle (alkoxyle): HOalkyles suscités ou ROH R amino (alkylamino): H2N-,ou RNH-formyle: acyle carboxyle: HOOCO O • Ordre de composition du nom iii ii Préfixe : Substituants Ramifications Fonctions secondaires Bloc 1 + Préfixe nb de carbones Bloc 2 + i Suffixe d’insaturation ane, ène, yne Bloc 3 + Suffixe de fonction prioritaire Bloc 4 15 STRUCTURE, ISOMÉRIE, STÉRÉOCHIMIE 16 Molécules et macromolécules organiques PVC ADN acide désoxyribonucléique NH2 Cl N Cl Cl Cl Cl Cl N N H Cl O NH A N O N N H C10H14O C6H12O6 (R)-Carvone D-(+)-Glucose Essences de menthe verte Sucre NH N G NH2 N H O NH2 C N N H T O C9H13O3N Adrénaline Hormone Chiralité dans la nature 17 Représentation d’une molécule organique Formule brute: Elle renseigne uniquement sur la composition chimique des molécules (ou des ions), c'est-àdire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques. Exemples: Propane, C3H8; Propanol, C3H8O; Acide propanoïque, C3H6O2, Formule de Lewis: Elle permet de représenter la structure d'une molécule (liaisons covalentes ou ioniques, doublets non liants etc), mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace. Exemples: H H H H H H H H O H C C C H H H H H C C C O H H H H H C C C O H H H Propane Propanol Acide propanoïque Formule développée plane (Formule de Lewis simplifiée): Elle permet de représenter de manière très simple et rapide la structure d'une molécule, ainsi que les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas non plus de représenter la forme de la molécule dans l'espace. Exemples: H H H H H H H H O H C C C H H H H H C C C O H H H H H C C C O H H H Propane Propanol Acide propanoïque 18 Représentation d’une molécule organique Formule semi-développée (plane): Seuls les liaisons C-H dans la formule développée sont condensées sous forme de CHn (n: nb d'hydrogène liés au carbone). Exemples: CH 3 CH2 CH 3 CH3 CH 2 CH 2 OH Propane Propanol CH3 CH 2 O C OH Acide propanoïque Formule topologique: Elle représente la structure d'une molécule organique de manière simplifiée et rapide. Ni les atomes de carbone ni les atomes d'hydrogène ne sont représentés. Elle est la plus utilisée Exemples: OH OH Propane Représentation en perspective H H H O Représentation de Cram: Elle permet de montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa structure. Exemples: H H H H éthane H Acide propanoïque Propanol H HH H H Propane H H H H HH H H H OH Propanol H HH OH H O Acide propanoïque 19 Représentation d’une molécule organique Projection de Newman: Elle est très utile pour étudier les différentes conformations d’une molécule organique (on passe d'un conformère à un autre par rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone, voir la définition plus tard). Exemples H H H H HH H H H H H H Propane H CH3 H H H OH HH H H Propanol H OH H H H CH 3 H H H HH OH H O H H H H CO2H Acide propanoïque D’autres exemples HO2CCH2CH2CO2H Cyclohexane 20 Représentation d’une molécule organique Projection de Fischer: On projette sur un plan une molécule selon Fischer de la manière suivante: •La chaine carbonée principale est représentée par un trait verticale. •Le C le plus oxydé de la chaine se trouve en haut et celui le moins oxydé en bas. •Un trait horizontale est tracé en passant par chacun des autres carbones avec les substituants en extrémités du trait. •Pour 1 C*, les groupes verticales sont réellement en arrière dans l’espace et les groupes horizontales sont en avant. CHO H HO CH 2OH D-glycéraldéhyde CHO H OH CH 2 OH CHO CHO H OH CH 2OH Projection de Fischer HO H CH 2OH L-glycéraldéhyde CHO HO H CH2 OH Projection de Fischer Définition de D, L: Dans une projection de Fischer, la configuration est dite « D » si la fonction portée par l’avant dernier C se trouve à droite; si c’est l’inverse, la configuration est dite « L » Remarque: La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. 21 Représentation d’une molécule organique Représentation de Haworth: Elle permet de représenter la structure cyclique des oses (ou monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle. OHC CHO H OH OH HO OH HO H H H OH OH CH 2 OH Fischer HO HO D-Glucose Représentation linéaire H OH CH2 OH O H H OH HO OH H H OH -D-Glucopyranose HO H O OH H H H OH OH H -D-Glucofuranose Représentation cyclique (Haworth) 22 ISOMÉRIE, STRUCTURE, STÉRÉOCHIMIE Isoméries planes (Isoméries de constitution) Des molécules différentes qui présentent la même formule brute sont isomères. a) Isomérie de squelette Composés de formule brute identique (C 6H12) et de squelette différent H 3C CH 2 C H C H CH2 CH 3 hex-3-ène 3-hexene CH3 H2C H2C CH CH2 C H2 H2C CH H2C H2 C CH 3 CH2 H2C H2C H2 C C H2 CH2 CH2 méthylcyclopentane éthylcyclobutane cyclohexane methylcyclopentane ethylcyclobutane cyclohexane 23 Isomérie de position Composés de formule brute identique, de fonction chimique identique mais dans différentes positions (C3H7I) H3C CH CH3 H3C I 2-iodopropane 2-iodopropane C H2 H2 C I 1-iodopropane 1-iodopropane régio-isomères 24 Isomérie de fonction Composés de formule brute identique mais avec des fonctions chimiques différentes (C4H9NO2) H 3C H C OH H2 C NH 2 H3 C NH2 O 3-hydroxybutanamide 3-hydroxybutanamide H C H2 C OH O acide 3-aminobutanoïque 3-aminobutanoic acid 25 II- Stéréoisomérie Géométrie des liaisons du carbone Carbone tétraèdrique: le méthane (parfois appelé hybridation sp3): On représente la liaison dans la géométrie VSEPR comme le recouvrement d'orbitale avec un angle de 109°28’. 109°28' 26 27 II- Stéréochimie statique c. Structure de l’éthène (éthylène) et carbone trigonal (plan) parfois appelé hybridation sp2: On invente 3 orbitales hybrides coplanaires utiliant l'OA s et 2 OA p. L’angle entre deux orbitales est celui de la VSEPR (120°). La quatrième orbitale, une 2p, reste inchangée et perpendiculaire du plan formé par le triangle. 28 II- Stéréochimie statique d. Structure de l’éthyne (acéthylène), carbone linéaire parfois appelé hybridation SP : on remplace l'orbitale 2s et l'orbitale 2pz par 2 orbitales dites hybrides sp, qui sont opposées dans l’espace et forment donc un angle de 180°entre elles. Il reste deux OA p (px et py) qui ne sont pas modifiées. 29 Atomes stéréogènes et règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) Atomes stéréogènes: Un atome est stéréogène s’il est relié à 4 substituants différents qui peuvent par conséquent être répartis de deux façons dans l’espace autour de cet atome. Par ex, un carbone tétraédrique relié à 4 substituants différents, un azote relié à 3 substituants différents etc. a) Carbone asymétrique t s C v u s N t u 30 Règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) et configuration absolue d’un carbone asymétrique (stéréogène): i. Les 4 groupes du carbone stéréogène sont classes en ordre de priorité (1, 2, 3, 4) selon le numéro atomique (Z) de l’atome en positions , puis en cas d'égalité , puis etc de chaque groupe ii. En cas d’isotopes identifiés, c’est la masse atomique qui prime iii. Placer la molécule de façon que le dernier groupe (n° 4) soit le plus éloigné de l’observateur. iv. La séquence 1-2-3 s’enchaîne dans le sens des aiguilles d’une montre, alors la configuration absolue est dite R. Si la rotation est dans le sens inverse, alors la configuration absolue est dite S. 31 4, souvent H 3 2 1 Au lieu de la numérotation, on nomme aussi les 3 premiers groupes Gros (G), Moyen (M) et Petit (P). 2) Atomes stéréogènes et règles de Cahn, Ingold et Prélog (CIP) c). Stéréoisomérie liée aux carbones trigonaux Z (zusammen): deux groupes prioritaires du même côté de la double liaison E (entgegen): deux groupes prioritaires à l’opposé par rapport à la double liaison H Z Et H Me H E Et Gros Me H 33 Ancienne nomenclature cis-trans On se base par rapport à la la chaîne carbonée qui travere ou pas le plan défini par la double liaison Cis (ici Z) Trans (ici E) G G F Attention, ici le cis est E car 9F > 6C suivant C.I.P. G G Chiralité Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir. Par conséquent, les molécules qui possèdent un plan de symétrie sont achirales. Objets chiraux Ex.: acides aminés Symétrie et chiralité • Un objet est chiral si et seulement si il ne possède aucun axe impropre de symétrie • Axe impropre: rotation suivant un axe suivi d'une réflexion perpendicuaire à l'axe • Axe impropre d'ordre 1: réflexion Ferrocène 1/5 tour Ferrocène 1/5 tour Ferrocène réflexion Ferrocène Détermination de configuration absolue selon les règles CIP Exemples 3 2 S COOH 2 HS NH2 1 COOH H 2N H CH(CH3 )2 L-Valine 3 R COOH NH 2 1 COOH H2 N H CH2 SH L-Cystéine Ordre de priorité suivant le numéro atomique (Z) a > b > c > d C C C C H H H 3 2 C O C O H C H 1 Configuration absolue R : la séquence G-M-P s’enchaîne dans le sens des aiguilles d’une montre. C C C C (R)-Carvone 42 Conformation Les conformères peuvent être transformés l’un en l’autre sans rompre de liaison, simplement par rotation autour des liaisons . éclipsée H3C CH3 H éclipsée H H H éclipsée H CH3 H CH3 Energie H H3 C H CH3 H H H CH3 H H H H3C CH3 H H CH3 CH3 H H H H H gauche H H CH3 H gauche anti H CH3 H H H CH3 anti Angle de rotation autour de la liaison simple C-C 43 Exemple : conformations chaise du cyclohexane les stéréoisomères de configuration ne peuvent s’échanger que par rupture d’au moins une liaison. deux types de stéréoisomères : les énantiomères et les diastéréomères. - Deux molécules énantiomères sont images l’une de l’autre dans un miroir et ne sont pas superposables l’une à l’autre. H H3C S OH HO Ph Ph (S)-1-phényléthanol H R CH3 (R)-1-phényléthanol - mélange racémique : contient deux énantiomères en proportions égales. - Deux diastéréomères : stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères. -Les stéréoisomères sont au nombre maximal de 2 n lorsque la molécule a n centres stéréogènes carbonés. quelques exemples : COOH S H2N H 2 R H OH 1 3 H2N HO 4 CH3 COOH S H S H CH3 thréonine H H H2N H NH2 H2N H cis 1,2-diamino-cyclopropane H NH2 trans H3C H CH3 H E but-2-ène. H CH3 CH3 Z 44 Projection de Fischer 1 COOH 1 COOH H2 N H S 2 R 3 H OH 4 CH 3 L-Thréonine H HO R S 2 3 NH2 H 4 CH 3 D-Thréonine Couple d'énantiomères H 2N HO COOH S H S H CH 3 L-allo-Thréonine Projection de Newman H 2N HO COOH R H R H D-allo-Thréonine HOOC CH 3 R S OH HO H2 N H H R S H H NH2 120° CH 3 Couple d'énantiomères Diastéréoisomères H3 C COOH HO H2 N COOH H H HOOC H OH H NH2 CH3 CH3 L-Thréonine D-Thréonine Exemples : 4 stéréoisomères (deux paires d'énantiomères). CHO H H R OH R OH HO HO CH2OH A CHO S H S H CHO H HO R OH HO S H H CHO S H R OH CH2OH CH2OH CH2OH B C D érythrose Acide 2,3,4-trihydroxybutanoïque 2,3,4-trihydroxybutanal thréose Butan-1,2-diol 46 Erytro, Thréo CHO R H R H CHO OH HO OH HO CH2 OH A S S CHO H H H HO CHO R OH S H R H OH CH2 OH CH2 OH B C D thréose Diastéréoisomères HOH2 C CHO OHC CH OH 2 R R OH H H S CH 2 OH érythrose H HO HO HO OH HOH2 C CHO S S H H OHC CH OH 2 S R H H HO H HO OH Erythro S R H OH Thréo 2,3,4-trihydroxybutanal 4 stéréoisomères (deux paires d'énantiomères, érythro et thréo). HO2 C R HO CO2H HO2 C Diastéréoisomérie S R R OH OH HO méso-Tartaric acid L-(+)-Tartaric acid Dia Dia HO 2C S HO CO2 H S OH D-(-)-Tartaric acid CO2H Dia HO2 C S HO CO2H R OH méso-Tartaric acid 3) cycles c) Cyclanes: hydrocarbures en forme d’anneau. La formule générale des cyclanes saturés est de CnH2n. etc • • Stabilité relative: 5, 6, 7 ~ 12 et + > 8-11 > 3 et 4 en tenant compte de la tension de Baeyer (angle), de Pitzer (éclipse) et de Van der Waals (interférence stérique). Conformation de cyclohexane (quelques exemples): Changement de conformation, définition du plan équatorial, de liaison axiale (a) et équatoriale (e) Ha He Ha a --> e e --> a Ha He He He He Ha He He He He Ha He Ha • Ha Ha He Ha Ha He Conformation chaise Ha Ha Conformation bateau Isomérie cis et trans et stabilité relative des conformères Me Me Me Me 1,3 et 1,4diméthylcyclohexane Me Me Me cis-1,2-diméthylcyclohexane achiral • Conformation bateau croisée Me trans-1,2-diméthylcyclohexane chiral Stéréoisomères de configuration liés au carbones stéréogènes 49 Propriétés optiques Plan de polarisation de la lumière: Quand une onde lumineuse polarisée traverse une solution d'un composé chiral dans un solvant, son plan de polarisation change. (rotation d'un angle mesurable et caractéristique de la substance chirale) Ainsi la molécule chirale sera caractérisée par son activité optique ou pouvoir rotatoire à une longueur d'onde et une température donnée. Les substances à pouvoir rotatoire positif sont dites dextrogyres, celles à pouvoir rotatoire négatif sont dites lévogyres. = [D]T x lxc 50 INVERSES OPTIQUES carvone limonène O (S) D-(+)-carvone dextrogyre O (R) L-(-)-carvone lévogyre (R) D-(+)-limonène dextrogyre (S) L-(-)-limonène lévogyre Cosmétique, solvant, insecticide récepteurs olfactifs de l'homme sont sensibles à la chiralité des molécules 51 INVERSES OPTIQUES thalidomide Non toxique Tératogène ! anti-migraine malformations chez l’embryon 2-(2,6-dioxo-3-pipéridinyl)-1H-isoïndole-1,3(2H)-dione). 52 Chiralité sans carbone stéréogène tétraèdrique Chiralité axiale Atropisomérie H2C CH2 I Cl Cl Cl H C2H5 CH3 CH3 H3C H C2H5 C Ph Ph CO2 H I I Cl Cl Cl Cl Cl CO 2 H H H3C C CO2 H Cl C C C H a Me H3C H CH3 H Me 'a H H R b' b Molécules chirales ? 53 d) Autres atomes stéréogènes : N, P, S Chiralité "sans activité optique« : N Me R PrEt C3H7 P Ph R CH3 N Et Me R iPr 50% O Et Pri N S Me 50% S S mélange racémique H3C C12H25 (mentionner aussi la tautomérie…) e) Récords: T Palytoxine T Kishi, 1994 H D Me Br Cl H D Me H I F D C D C C H 71 centres stéréogènes 54 2 x 10 stéréoisomères 21 Marine Huge Molecules: the Longest Carbon Chains in Natural Products 55 Polypeptides – proteïnes Polynucléodides – ADN Polysaccharides 56 III- Stéréochimie dynamique 1) Réaction stéréosélective Une réaction est stéréosélective si elle forme sélectivement un stéréoisomère majoritaire du produit. (énantiosélective ou diastéréosélective) produit de départ stérioisomère 1 + stéréoisomère 2 (majoritaire) 2) Réaction stéréospécifique Une réaction est stéréospécifique si la stéréochimie absolue du substrat de départ détermine la stéréochimie absolue du produit selon un mécanisme réactionnel bien défini. stéréoisomère 1 du produit de départ produit 1 stéréoisomère 2 du produit de départ produit 2 Attn: une réaction stéréospécifique n’est pas simplement une réaction très stéréosélective. Les termes ont des significations mécaniques différentes, et ne sont pas seulement des degrés différents de la même chose. 57 Création de chiralité • Possible par réaction chimique • Produit toujours un mélange racémique si les réactifs sont symétriques – Catalyseur chiral – Séparation avec colonne chirale • Séparation de diastéréoisomères possible