TD8 : SN

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Ce!qu’il!faut!savoir!:!
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Ce!qu’il!faut!savoir!faire!:!
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Erreurs!à!éviter!et!conseils!
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Comment! montrer! qu’une! réaction! est! (ou! n’est!
pas)!stéréospécifique!?!
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La# configuration# des# produits# dépend# de# celle# des# réactifs#:# la#
réaction#est#stéréospécifique.#)
!!!!!!!!!!!!!!!Lors!d’une!substitution!nucléophile!:!!
Ø Comment!peut-on!savoir!quel!sera!le!mécanisme!privilégié!?!(SN1!ou!SN2)!
8O CR410124) E011() E(/) %1E%2#&%01/) 2%14&%I-(/) L0'E'() 8à,B8X)0-) 0'E'() Jà,BJO) 0-) /&4'402"%F%I-(/) L'4#2&%01)
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JO CR410124)1()E011()$#/)ER%1E%2#&%01/)/-')3()'4/-3&#&)+)%3)D#-&)(V$30%&(')3(/)201E%&%01/)(V$4'%F(1&#3(/H)(&)$'%12%$#3(F(1&)3#)
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*ou#SN2#avec#dégénérescence#d’ordre#!#(cf#cours#de#cinétique)#
)
Ø Comment!savoir!quels!seront!les!produits!formés!?!!
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carbone#asymétrique#est#formé#lors#de#la#réaction))
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Enantiomères Enantiomères
S
Cl
H3C
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J)
Exercice!1!:!Produit!d’une!SN2)
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Exercice!2!:!Mécanismes!de!substitution!nucléophile!)
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Cl
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Exercice!3!:!SN1!ou!SN2!?!!
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F42#1%/F()E()3#)'4#2&%01P)
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Exercice!4**!:!Réarrangement!
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F43#1M()'#24F%I-(H)3()LdO_.-&_J_K1_8_03)(&)3()L>O_.-&_J_K1_8_03P)
8P a-(33()(/&)3#)F0342-3#'%&4)E(/)'4#2&%01/)#]#1&)3%(-)b)
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7P C#)/03-&%01)$'4/(1&(_&_(33()-1()#2&%G%&4)0$&%I-()(1)D%1)E()'4#2&%01)b)
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!!!!!!!Point!méthode!:!comment!expliquer!le!résultat!d’une!réaction!qui!semble!peu!classique!?!!
63) 1() D#-&) $#/) %1G(1&(') E() &0-&() $%K2() -1) F42#1%/F(P) >1) M414'#3H) 2() $'0E-%&) e)$(-) 23#//%I-()f) (/&) %//-) ER-1() G#'%#1&() ER-1)
F42#1%/F() 2011-P) 50-') (V$3%I-(') /#) D0'F#&%01H) commencer! à! écrire! le! mécanisme! habituelP) C() $"410FK1() (V$3%I-#1&)
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Cl
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Br
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R
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H
*

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7)
Exercice!5!:!Etude!de!quelques!étapes!de!la!synthèse!du!clovène!
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2#'.01]3(P))
On#appelle#«#position# α #»#l’atome#de#carbone#situé#juste#à#côté#de#la#fonction#considérée#(ici#la#fonction#carbonyle),#cf#schéma#C.##
C)(/&) &'#%&4) $#') E-) E%%/0$'0$0$]3#F%E-'() E() 3%&"%-F) D)LC:<H) -1() .#/() &'K/) D0'&(O) E#1/) 3() 9;j) L&4&'#"]E'0D-'#1(O) T) .#//()
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3R"]E'0V]E()E()/0E%-F)$#')(V(F$3()b))
#
<)=>B:=>)
Exercice!6!:!Réactions!sur!quelques!dérivés!halogénés!(d’après!CCP)!
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L20F$0/4)BOH)(&)3()L=O_8_.'0F0_8_$"41]34&"#1()L20F$0/4)COP))
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JP :011(')3#)'($'4/(1&#&%01)E()C(m%/)E()3R%01)2]#1-'()!B_P))
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A)(/&)&'#%&4)$#')E-)2]#1-'()E()$0&#//%-F)Lc`H)!B_OP)?1)F43#1M()'#24F%I-()(/&)0.&(1-P)
7P >2'%'()3().%3#1)E()3#)'4#2&%01)(&)$'0$0/(')-1)F42#1%/F()'4#2&%011(3P)
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gP 50-'I-0%)2()F42#1%/F()(/&_%3)$'%G%34M%4)%2%)b)
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lP >2'%'()3().%3#1)E()3#)'4#2&%01)(&)$'0$0/(')-1)F42#1%/F()'4#2&%011(3P))
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nP C() F%3%(-) '4#2&%011(3) (1) D%1) E() '4#2&%01) (/&_%3) 0$&%I-(F(1&) #2&%D)b) C#) '4#2&%01) (/&_(33() /&4'40/43(2&%G()b)
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8[P :011(')3(/)D0'F-3(/)&0$030M%I-(/)E(/)$'0E-%&/P))
88P :4&('F%1(')3(/)$'0$0'&%01/)E(/)F42#1%/F(/)3%F%&(/),B8)(&),BJ)I-%)$('F(&&(1&)ER(V$3%I-(')3(/)$'0$0'&%01/)0.&(1-(/P))
8JP !0FF(1&)S0-(')/-')3()/03G#1&)$0-')#-MF(1&(')3#)$'0$0'&%01)ER%/0FK'()=)$#')'#$$0'&)T)3R%/0FK'(),)b)
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Document!1!:!Solvatation!
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Document!2!:!Solvatation!des!ions!
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Document!3!:!Résultats!expérimentaux!
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H3CI+H3C O H3C O CH3I
+Rapide
H3CI+HC O OCH3I
+Plus lent
CH3
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