Réactions caractéristiques des aldéhydes et des cétones

Activité documentaire et expérimentale N°1 (C18)
1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :
Définitions :
- Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (au moins un n’est pas un atome de carbone) qui donne des
propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.
Une molécule organique comporte donc une chaîne carbonée sur laquelle peut se greffer un ou plusieurs groupes
caractéristiques.
- Une famille est un groupe de molécules qui possèdent un même groupe caractéristique (prioritaire devant
d’autres groupes). Parfois, la position du groupe dans la molécule permet de définir des familles différentes.
a) Le tableau ci-dessous regroupe sept familles organiques différentes : les alcanes, les alcènes, les alcools (I,
II, III), les amines, les acides carboxyliques, les cétones, les aldéhydes.
Entoure le groupe caractéristique (points communs entre les formules) et souligne la partie importante du nom
pour trouver à quelle famille organique appartient chaque molécule (écris-la dans la case).
OHCH3
CH3O
acide 2-
méthylpropanoïque
CH3
CH3
CH3
OH
2-méthylpropan-2-ol (III)
CH3
CH3
OH
3-méthylbutan-1-ol (I)
CH3
CH3
NH2
butan-2-amine
CH3
CH3
OH
propan-2-ol (II)
CH3CH3
CH3
2-méthylbut-2-ène
CH3CH3
O
pentan-2-one
O
OH
Acide méthanoïque
CH3NH2
éthanamine
CH3O
butanal
CH3CH3
CH3CH3
2,3-diméthylpentane
CH2
O
Méthanal
CH3CH3
O
propanone
CH3CH2
Propène
CH3
CH3
CH3
2-méthylbutane
OO
OH OH
acide éthanedioïque
b) A partir des définitions ci-dessus, attribue un nom à chaque groupe caractéristique de la première colonne du
tableau récapitulatif (choisis dans la liste suivante : groupe carboxyle, groupe hydroxyle, groupe amine, groupe
carbonyle).
Remplis également la deuxième colonne avec les noms de famille suivants : amines, alcools I (primaires), alcools
II (secondaires), alcools III (tertiaires), aldéhydes, cétones, acides carboxyliques.

c) Nomme les molécules suivantes :
a. b. c. d. e.
f. g. h. i.
j. k. l. m.
n. e. f.
2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et des familles organiques :
a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone :
Note tes observations dans le tableau ci-dessous après avoir effectuer les différents tests proposés :
Réactifs
Note le nom
Famille aldéhyde
………………………………………………………………………
Famille cétone
……………………………………………………………………………
DNPH
2,4-dinitrophénylhydrazine
*
Liqueur de Fehling
* *
Réactif de Tollens
* * *
* Prendre deux tubes à essais : introduire 1 mL de DNPH dans chaque tube, ajouter 3 à 4 gouttes d’aldéhyde dans
le premier tube et 1mL de cétone dans le deuxième, agiter et noter s’il y a formation d’un précipité.
* * Prendre deux tubes à essais : introduire 1 mL de liqueur de Fehling, ajouter 1 mL d’aldéhyde dans le premier
tube et 1 mL de cétone dans le deuxième, agiter, chauffer très très doucement attendre et noter s’il y a
formation d’un précipité.
* * * Prendre un tube à essai « neuf » ou parfaitement propre, préparer le réactif de Tollens (1mL de nitrate
d’argent, ajouter goutte à goutte une solution d’ammoniaque, observer le précipité puis ajouter goutte à goutte en
agitant jusqu’à ce que le précipité disparaisse) ajouter 1 mL d’aldéhyde, agiter et mettre le tube à essai au bain
Marie à 80°C quelques minutes.
b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :
Note tes observations dans le tableau ci-dessous après avoir effectuer les différents tests proposés :
Note le nom 
Famille acide carboxylique
………………………………………………………………………
Famille amine
……………………………………………………………………………
Papier pH
*
* Déposer une goutte d’acide carboxylique sur un morceau de papier pH. Faire la même chose avec une amine et en
déduire le caractère acide, basique, ou neutre de ces deux familles.

TABLEAU RECAPITULATIF
Groupe
caractéristique
Famille
/ suffixes
Formule générale
Réactif
Observation
Composés ayant une
double liaison C=C (ce
n’est pas un groupe
caractéristique)
…………………………………
/
…………………………………
Groupe
……………………………………
…………………………………
/
…………………………………
Groupe
……………………………………
…………………………………
/
…………………………………
…………………………………
/
…………………………………
Groupe
……………………………………
…………………………………
/
…………………………………
…………………………………
/
…………………………………
…………………………………
/
…………………………………
Groupe
……………………………………
…………………………………
/
…………………………………
R—NH2
Nomenclature : La base de la nomenclature est la même que pour les alcanes. Il faut identifier la famille organique
et déterminer ainsi la dernière partie du nom (suffixe). Les règles pour les alcools s’appliquent à toutes les familles
organiques (voir C12).
Quand c’est nécessaire, il faut préciser le numéro de l’atome de carbone qui porte le groupe sachant qu’il est
prioritaire (le plus petit numéro s’il est seul) sur les groupes alkyles concernant la numérotation de la chaîne.

Fiche élèves↑
Correction
1 éthanol ( alcoocl primaire ) 6 acide propanoïque
2 acide éthanoïque 7 butan-2-one ou butanone
3 méthanal 8 acide méthanoïque
4 hexan-3-one 9 3-méthylbutanal
5 pentan-2-ol ( alcool secondaire)
10 éthanal 13 2-méthylbutanal
11 butan-2-ol ( alcool secondaire ) 14 5-méthylhexan-3-one
12 butan-2-one 15 acide 2-méthylpropanoïque
Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine
(DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone.
Tests spécifiques des aldéhydes.
Liqueur de Fehling: Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde
conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).
Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain
marie)
d'un mélange de réactif de Tollens et d'aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation
d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.
Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): A froid et en milieu non basique, en
présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée.