Synthèse d`un ester

Synthèse d’un ester
On appelle synthèse, la préparation d’une espèce chimique à partir d’autres espèces chimiques. L’espèce chimique
que nous allons synthétiser fait partie de la famille des esters. Les esters sont responsables du goût et de l’odeur
agréable de nombreux fruits et fleurs. Ils peuvent être synthétisés industriellement pour réaliser des parfums ou des
arômes à moindre coût et en grande quantité.
Synthétiser l’acétate d’isoamyle et retrouver à quel fruit appartient l’odeur de l’ester synthétisé.
Ne jamais le sentir directement.
Montage :
Principe :
L’alcool isoamylique et l’acide acétique sont deux espèces chimiques issues de l’industrie chimique. Ils constituent
les « matières premières » de la synthèse de l’acétate d’isoamyle, liquide ayant l’odeur d’un fruit. L’acétate
d’isoamyle (ou acétate de 3-méthylbutyle, C7H14O2) se forme donc par réaction entre l’alcool isoamylique (C5H12O,
aussi appelé 3-méthylbutan-1-ol) et l’acide acétique (C2H4O2). Il se forme aussi de l’eau.
a. Quels sont les réactifs et les produits ?
Réactifs : alcool isoamylique et acide acétique
Produits : acétate d’isoamyle et eau
b. Ecrire l’équation de la réaction (littérale puis avec les formules brutes).
alcool isoamylique + acide acétique  acétate d’isoamyle + eau
C5H12O + C2H4O2  C7H14O2 + H20
L’ester est préparé par chauffage à reflux. Il faudra ensuite extraire l’ester du milieu réactionnel.
Questions :
a. Observer les pictogrammes de sécurité sur les flacons des espèces chimiques utilisées. Justifier l’utilisation
des lunettes et des gants ainsi que de la hotte.
Acide acétique : toxique et corrosif  gants et lunettes + hotte
Acide sulfurique : attention pas eau !!! corrosif : gants et lunettes + irritant
Alcool isoamylique : inflammable  hotte
b. Que signifie le mot reflux ? A quoi sert le réfrigérant ?
Refluer : Mouvement des liquides qui retournent vers le lieu d’où ils ont coulé  « revenir »
Le réfrigérant sert à condenser les vapeurs émises lors de l’ébullition, elles reviennent, refluent, alors dans le
mélange réactionnel. Il peut être à air ou à eau.
Protocole :
Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, placer
successivement dans le ballon :
 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol ou alcool
isoamylique (C5H12O) mesurés avec une éprouvette
graduée
 30 mL d’acide acétique (C2H4O2) mesurés avec une
éprouvette graduée
 une dizaine de gouttes d’acide sulfurique concentré (avec
précautions)
 Ajouter quelques grains de pierre ponce.
 Insérer le ballon dans le montage à reflux. Mettre en route
la circulation d’eau froide (attention au sens de
circulation).
 Chauffer à ébullition douce pendant une vingtaine de
minutes.

c. Que se passerait-il si on ne mettait pas de réfrigérant ?
S’il n’y avait pas de réfrigérant, les vapeurs s’échapperaient. Le chauffage à reflux évite ainsi toute perte de matière
(réactifs et produits).
d. Indiquer le rôle du chauffage, de l’acide sulfurique.
Le chauffage ainsi que l’acide sulfurique servent à accélérer la synthèse (catalyseurs, rmq : n’apparaissent pas dans
l’équation bilan).
e. Indiquer le rôle de la pierre ponce.
La pierre ponce sert à réguler l’ébullition.
f. Indiquer le rôle du support élévateur.
Sécurité : Il permet de baisser le chauffe-ballon afin d’arrêter rapidement le chauffage en cas de problème.
g. Faire une phrase, qui explique le rôle d'un chauffage à reflux.
Chauffer à reflux, c’est maintenir un mélange réactionnel à ébullition et condenser grâce à un réfrigérant, les
vapeurs qui se forment, qui refluent alors dans le ballon. On évite ainsi toute perte de matière et on accélère la
transformation chimique.
h. Peut-on sentir directement l’ester synthétisé ? Non !
Arrêter le chauffage, baisser le chauffe ballon et laisser le mélange refroidir sous reflux pendant 5 minutes.
Finir de refroidir le ballon (tenu par la pince plate !) sous un courant d’eau froide.
Extraction de l’ester :
Relargage
• Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sauf la pierre ponce !).
• Y ajouter 50 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium (en utiliser tout ou partie pour rincer
préalablement le ballon ayant contenu le mélange réactionnel).
• Fermer l’ampoule et agiter ( ! ! penser à dégazer pour éviter les surpressions).
• Laisser décanter jusqu’à l’apparition de deux phases.
• Eliminer la phase aqueuse inférieure ( ! ! penser à enlever le bouchon avant d’ouvrir le robinet).
Lavage
• A la phase organique restée dans l'ampoule à décanter, ajouter par petites portions ( ! ! aux mousses) 25 mL
d’une solution de carbonate de sodium.
• Agiter puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse après avoir vérifié que son pH est encore légèrement
basique.
• Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer de 100 mL.

Matériel SL – estérification
Matériel par groupe :
• 1 ballon de 250 mL
• 1 chauffe ballon
• 1 réfrigérant vertical + potence
• 1 ampoule à décanter + support
• 1 rouleau de papier pH
• 1 agitateur en verre
• 1 pipette simple en plastique
• 1 entonnoir
• erlenmeyer de 100 mL
• bécher de 100 mL
• 1 éprouvettes graduée de 50 mL
Produits par groupe :
• pierre ponce
• acide sulfurique concentré : qques gouttes par groupe
• solution de carbonate de calcium (à ~ 20%) : 25 mL par groupe
• solution de chlorure de sodium saturée : 50mL par groupe
Produits au bureau :
• acide éthanoïque pur : 30 mL par groupe
• alcool 3-méthylbutan-1-ol : 20 mL par groupe
• sulfate de magnésium anhydre