synthese de l`acetate de linalyle

NIVEAU SECONDE TP CHIMIE NOVEMBRE 2002
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SYNTHESE DE L'ACETATE DE LINALYLE
Objectifs :
 Réinvestir des connaissances (solubilité, miscibilité, densité) pour interpréter, discuter et présenter les
résultats d'une analyse comparative sur les étapes des diverses manipulations.
Objectifs de savoir-faire :
 S'approprier les techniques de bases d'un laboratoire de chimie :
 Mettre en œuvre une technique de chauffage : le chauffage à reflux.
 Mettre en œuvre une technique de séparation : la décantation.
 S'informer sur les risques et les consignes de sécurité à respecter.
Compétence expérimentale mise en œuvre :
 Suivre un protocole de synthèse en respectant les consignes.
Introduction : L'acétate de linalyle est un liquide incolore à l'odeur de lavande. C'est un arôme qui entre dans
la composition de l'huile essentielle de lavande. Il peut être synthétisé au laboratoire par action du linalol sur
l'anhydride acétique.
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et
de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges
complexes, souvent de plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués
d'un seul composé ou d'un mélange très simple.
L'équation de la synthèse de l'acétate de linalyle s'écrit :
linalol + anhydride acétique acétate de linalyle + acide acétique
I. MANIPULATION 1 : PREPARATION DE L'ESTER.
 Observer les étiquettes des flacons de réactifs. Recopiez les pictogrammes. Quelle précaution
devez-vous prendre ?
1. Mettre des gants et des lunettes.
2. Dans un ballon bien sec, introduire 5 mL de linalol mesurés à la pipette automatique, sous la hotte.
3. Puis ajouter 10 mL d'anhydride acétique. Boucher le ballon.
4. Agiter doucement en maintenant le bouchon, pendant quelques secondes.
5. Réaliser le montage à reflux selon le schéma ci-contre. Chauffer à reflux pendant une demi-
heure.
 Reproduire le schéma du montage à reflux et le légender.
 Que signifie le mot reflux ? Observer le réfrigérant : noter vos observations. Que se passerait-il
si l'on ne mettait pas de réfrigérant ? (Voir le tableau de données et les pictogrammes)
 Pourquoi doit-on laisser ouvert le réfrigérant à l'extrémité supérieure ?
II. MANIPULATION 2 : HYDROLYSE DE L'EXCES D'ANHYDRIDE ACETIQUE.
(L'hydrolyse est une réaction chimique qui consiste à couper -lyse- une molécule pas action de l'eau –hydro-.)
1. Arrêter le chauffage sans arrêter la circulation d'eau dans le réfrigérant.
2. Ajouter doucement 25 mL d'eau distillée froide. Dans la manipulation (1), on a mis plus
d'anhydride acétique qu'il n'en fallait pour transformer tout le linalol. L'anhydride acétique est
détruit par hydrolyse et est transformé en acide acétique.
3. Prendre l'ensemble "ballon + réfrigérant" avec la pince décrochée du support et refroidir le
ballon avec le filet d'eau venant du réfrigérant.
4. Arrêter la circulation d'eau dans le réfrigérant.
 Que contient le ballon après avoir ajouté l'eau froide ? (bien relire le II)

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III. MANIPULATION 3 : EXTRACTION.
1. Sous la hotte et à l'aide d'un entonnoir, transvaser le mélange dans l'ampoule à décanter.
2. Agiter doucement le mélange (voir fiche). Laisser décanter.
 Dessiner l'ampoule à décanter.
 De quels renseignements a-t-on besoin pour y placer la phase aqueuse (qui contient l'eau et ce qui
est soluble dans l'eau) et la phase organique (qui contient tout ce qui n'est pas soluble dans
l'eau)? (voir tableau)
 Indiquer dans quelle phase se trouvent l'acétate de linalyle, l'acide acétique et l'eau après
décantation. Justifier.
3. Eliminer la phase aqueuse.
4. Récupérer la phase organique dans un becher pour la transvaser dans un petit flacon sur la
paillasse prof. Celle-ci sera purifiée puis réutilisée pour une chromatographie la semaine
prochaine afin de vérifier si le produit synthétisé est le bon.
IV. SYNTHESE.
 Proposer une méthode expérimentale permettant de vérifier que l'on a bien synthétisé de
l'acétate de linalyle
V. EXERCICES D'APPLICATION.
6 (sauf question 6), 8 et 9 p.170.
Tableau de données :
Espèce
Linalol
Anhydride acétique
Acétate de linalyle
Acide acétique
Densité
0,87
1,08
0,89
1,18
Température
d'ébullition
199°C
139.5°C
220°C
85°C
Eau
Détruit dans l'eau
Très faible solubilité
Bonne solubilité
Cf schéma cahier d'exercice Hélios p67