Classe de BTS AB2
Chapitre 9 : Les acides carboxyliques et leurs dérivés
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2- Formation à partir des acides (réaction d’estérification)
La réaction de formation des esters à partir des acides est la réaction d’estérification, dans laquelle on fait réagir l’alcool sur
l’acide.
Equation-bilan :
Cette réaction a lieu à 150°C, e effet, c’est une réaction lente et on chauffe donc pour accélérer la cinétique de la réaction (et
non la thermodynamique car cette réaction est athermique H = 0, et donc l’élévation de température n’a aucun effet sur cette
réaction.)
Cette réaction a lieu également en présence d’un catalyseur acide : l’acide sulfurique le plus souvent.
Cette réaction est limitée avec un acide, le taux d’avancement est de 66%, càd qu’à partir d’une mole d’acide et d’une mole
d’alcool, on obtient un état d’équilibre comportant 0,66 mole d’ester, 0,66 mole d’eau, 0,33 mole d’acide et 0,33 mole d’alcool.
Remarque : Cet équilibre peut être déplacé en éliminant l’eau formé au fur et à mesure (avec un appareil de Dean-Starck) ou
en distillant l’ester formé au fur et à mesure.
On peut également remplacer l’acide par un de ses dérivés, tels que le chlorure d’acide ou l’anhydride d’acide, avec lesquels la
réaction avec l’alcool est totale.
3- Hydrolyse des esters
Il s’agit de la réaction inverse, qui forme un acide et un alcool à partir de l’eau et de l’ester.
Equation-bilan :
Remarque : Pour augmenter le rendement, on opère souvent en présence d’excès d’eau et pour accroître la vitesse, on utilise
des catalyseurs acides.
Pour rendre complète l’hydrolyse d’un ester, on fait agir une base, telle que la soude ou la potasse sur celui-ci.
Equation-bilan :
Il s’agit d’une réaction de saponification. Elle est rapide car les ions hydroxydes catalysent la réaction. Le nom de la réaction
provient du fait que lorsqu’on traite ainsi les corps gras (qui sont des mélanges d’esters), tels que le beurre, l’huile ou les
graisses, on obtient des savons.
4- Réaction avec l’ammoniac
L’action de l’ammoniac sur les esters, à température ordinaire, permet d’obtenir une fonction amide : R-CONH2
Equation-bilan :
Cette réaction peut avoir lieu également entre la fonction acide et la fonction amine d’une même molécule, un acide aminé par
exemple. La réaction conduit alors à une chaîne plus ou moins longue linéaire ou cyclique, càd un peptide ou une protéine. Le
groupement caractéristique de ces enchaînements –CO-NH- est appelé liaison peptidique.
5- Réduction
La réduction d’une fonction ester fournit une fonction alcool : elle peut être réaliser par l’hydrure de lithium et d’aluminium.
Equation-bilan :
III- Présentation et propriétés des chlorures d’acide (ou d’acyle)
1- Nomenclature
La formule générale des chlorures d’acide est R-COCl :
On les appelle donc « chlorure de » et on écrit le nom du groupement alkoyle R-CO.
Exemple : chlorure de propanoyle :