Synthèse d`une espèce chimique

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S
Sy yn nt th hè ès se e d d’ ’u un ne e e es sp pè èc ce e c ch hi im mi iq qu ue e
O
Ob bj je ec ct ti if fs s d de e l la a s sé éa an nc ce e : :
- Comprendre le rôle de la chimie de synthèse ;
- Réaliser la synthèse d’une molécule.
1
1. . L La a s sy yn nt th hè ès se e c ch hi im mi iq qu ue e a au u s se ec co ou ur rs s d de e l la a n na at tu ur re e
Q
Q1 1. . Qu’est-ce qui a poussé les équipes de chercheurs à travailler sur la synthèse du taxol ?
Q
Q2 2. . Citez d’autres espèces chimiques naturelles aux propriétés médicinales connues.
Q
Q3 3. . Supposons qu’un patient ait besoin d’une dose de 400 µmol de taxol tous les 21 jours. Quelle est la masse de
taxol (formule brute : C47H51O14N) nécessaire pour traiter ce patient pendant un an ?
Q
Q4 4. . Calculez le nombre d’ifs qu’il faudrait abattre pour traiter ce patient pendant un an.
Q
Q5 5. . Citez trois objectifs d’une synthèse chimique.
Malgré une opinion fort répandue, les chimistes ne travaillent pas contre la nature. Certaines espèces
chimiques naturelles d'origine végétale ou animale sont connues pour leurs propriétés médicinales.
Cependant, il est nécessaire de les synthétiser afin de préserver l'environnement. Le Taxotère® en est
un exemple.
Questions
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)

2
2. . S Sy yn nt th hè ès se e d d’ ’u un ne e h hu ui il le e e es ss se en nt ti ie el ll le e
Montage à reflux
Principe de la synthèse :
Le linalol et l’anhydride acétique sont deux espèces chimiques issues de l’industrie
chimique. Ils constituent les matières premières de la synthèse de l’huile
essentielle de lavande : lorsqu’on fait réagir de l’anhydride éthanoïque avec du
linalol, on obtient de l’acétate de linalyle (ou acétate de 3,7-diméthyl-1,6-
octadièn-3-ol) et de l’acide acétique. On peut écrire symboliquement cette
transformation :
C4H6O3
+
C10H18O
C12H20O2
+
C2H4O2
Anhydride
éthanoïque
Linalol
Acétate
de linalyle
Acide
acétique
Données :
Linalol
Anhydride éthanoïque
Acétate de linalyle
Acide acétique
Densité
0,87
1,08
0,89
1,18
eb (°C)
199
139,5
220
85
Solubilité dans l'eau
Assez faible
Très soluble
Très faible
Très soluble
Protocole expérimental :
Le port de lunettes et de gants de protection est indispensable
Synthèse de l’espèce chimique
 Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée bien sèche, placer
successivement dans un ballon bien sec :
- 5 mL de linalol ;
- 10 mL d'anhydride acétique ;
- Ajoutez quelques grains de pierre ponce.
 Placer le plus rapidement possible le réfrigérant à boules sur le ballon et faire circuler l’eau (à faible débit) ;
 Placez le ballon dans un bain-marie et porter le mélange à ébullition douce pendant 35 minutes ;
 Après 35 minutes, arrêter le chauffage et retirer le ballon du bain-marie. Laisser refroidir quelques minutes puis
terminez de le refroidir en le plongeant dans un cristallisoir rempli, à moitié, d’eau froide ;
Extraction de l’espèce chimique
 Retirer le réfrigérant à boules et ajoutez, doucement et par petites quantités, dans le ballon, 25 mL d’eau froide ;
 Boucher puis agitez le tout et transvasez dans une ampoule à décanter en retenant la pierre ponce ;
 Séparez et conserver la phase organique (moins dense que la phase aqueuse) ;
 Ajoutez à la phase organique, restée dans l'ampoule à décanter, 50 mL d’une solution saturée en
hydrogénocarbonate de sodium, attendre quelques minutes pour que le dégagement gazeux se ralentisse. Fermer
l'ampoule à décanter et agiter pour mettre en contact les phases en n'oubliant pas de dégazer l'ampoule à décanter
plusieurs fois (écouter les consignes du professeur). Laisser décanter.
 Éliminer la phase aqueuse et laver de nouveau la phase organique avec 20 mL d'eau.
 Laisser décanter, éliminer la phase aqueuse et verser la phase organique dans un erlenmeyer propre, sec et
bouché.
Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels.
Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, souvent plus de cent
substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très
simple. L'acétate de linalyle est utilisé principalement en parfumerie : on le trouve ainsi dans plusieurs parfums,
cosmétiques, shampooings, savons et produits nettoyants. Mais on le trouve aussi ajouté à certains aliments,
comme arôme artificiel ou flaveur.

Séchage de la phase organique
 Ajouter, à la phase organique, 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium anhydride, boucher et agitez doucement.
 Laisser décanter puis filtrez ou recueillir la phase organique surnageant dans un flacon fermé.
 Conserver le liquide obtenu pour réaliser une chromatographie sur couche mince (ou CCM).
Pendant le chauffage, répondez aux questions suivantes :
3
3. . C Co on nc cl lu us si io on n
En conclusion, vous indiquerez les principaux avantages de la synthèse d’espèces chimiques que l’on trouve dans la
nature et vous expliquerez brièvement la méthode du montage à reflux (principe, intérêt,…).
Q
Q6 6. . Légendez le schéma du montage expérimental.
Q
Q7 7. . À quoi sert l’élément  du montage ? Que se passerait-il s’il n’était pas présent ?
Q
Q8 8. . Pourquoi faut-il chauffer ?
Q
Q9 9. . Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure.
Q
Q1 10 0. . Dessinez l'ampoule à décanter lors de la phase d’extraction de l’espèce chimique et y placer la phase
aqueuse et la phase organique.
Q
Q1 11 1. . Quelle est l'odeur de la molécule synthétisée ?
Q
Q1 12 2. . Expliquez en une phrase l’intérêt du chauffage à reflux.
Questions
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)

FEUILLE REPONSE
1
1. . L La a s sy yn nt th hè ès se e c ch hi im mi iq qu ue e a au u s se ec co ou ur rs s d de e l la a n na at tu ur re e
Réponses aux questions :
Q
Q1 1. .
2
2. . S Sy yn nt th hè ès se e d d’ ’u un n a ar rô ôm me e d de e f fr ru ui it t
Q
Q6 6. .
Montage expérimental à légender :
 :
 :
 :
 :
 :
 :
 :
 :
Réponses aux questions :
Q
Q7 7. .

3
3. . C Co on nc cl lu us si io on n