TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE - 2de

TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE - 2de
SYNTHESE DE L'ACETATE DE LINALYLE
L'acétate de linalyle est un liquide incolore à l'odeur de lavande. C'est un arôme qui entre dans la composition de l'huile
essentielle de lavande. Il peut être synthétisé au laboratoire par action du linalol sur l'anhydride acétique.
I. Manipulation 1: préparation de l'ester
Le port des lunettes et des gants est obligatoire.
- Dans un ballon (ou un erlenmeyer)bien sec, introduire 5 mL de
linalol mesurés à la pipette automatique.
- Sous la hotte, ajouter 10 mL d'anhydride acétique. Boucher le
ballon ou l'erlenmeyer.
- Agiter quelques instants doucement en maintenant le bouchon.
- Réaliser le montage à reflux selon le schéma ci-contre. L'élévateur
n'est pas nécessaire
- Chauffer modérément à reflux pendant une demi-heure.
II. Manipulation 2 : hydrolyse de l'excès d'anhydride acétique
L'hydrolyse est une réaction chimique qui consiste à couper (suffixe: lyse) une molécule par action de l'eau (hydro)
- Arrêter le chauffage sans arrêter la circulation de l'eau dans le réfrigérant.
- Ajouter doucement, par le sommet du réfrigérant, environ 25 mL d'eau distillée froide (par petites quantités). L'excès
d'anhydride acétique est détruit par hydrolyse et est transformé en acide acétique.
- Prendre l'ensemble "ballon (ou erlen) + réfrigérant" avec la pince (que vous décrochez du support) et refroidir le
ballon avec le filet d'eau venant du réfrigérant.
- Arrêter la circulation d'eau dans le réfrigérant.
III. Manipulation 3 extraction.
- Sous la hotte et à l'aide d'un entonnoir, transvaser le mélange dans l'ampoule à décanter.
- Agiter le mélange (voir la fiche d'utilisation de l'ampoule à décanter). Dégazer. Laisser décanter.
- Observer et interpréter en vous aidant du tableau de données (ci-dessous).
- Éliminer la phase aqueuse.
- Il reste dans la phase organique un peu de l'acide acétique formé. Pour l'éliminer, on utilise de l'hydrogénocarbonate de
sodium qui, en réagissant avec l'acide acétique, conduit à la formation d'ions acétate et de dioxyde de carbone. Traiter la
phase organique en versant avec précaution environ 30 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%,
jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement gazeux (le dégagement gazeux peut être important).
- Boucher l'ampoule et agiter en prenant soin de dégazer régulièrement.
- Laisser décanter. Éliminer la phase aqueuse et recueillir la phase organique dans un bécher propre et sec.
- La phase organique peut encore contenir quelques traces d'eau: l'éliminer en ajoutant un peu de sulfate de magnésium
anhydre (une demi-spatule suffit).
- Filtrer le mélange par filtration simple.
- Conserver la phase organique (acétate de linalyle) dans un flacon bouché pour réaliser la chromatographie dans le TP
suivant.
Tableau de données :
Substance
Linalol
Anhydride éthanoïque
Acétate de linalyle
Acide acétique
Ion acétate
Densité
0,87
1,08
0,89
1,18
Température
d'ébullition (sous
pression normale)
199 °C
139,5 °C
220 °C
85 °C
Solubilité dans l'eau
assez faible
bonne
très faible
bonne
très bonne
billes de verre

Synthèse de l'acétate de linalyle
IV. Exploitation
4.1. Généralités
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels. Les
parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, souvent plus de cent substances. Les
parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Ainsi
l'éthanoate de 3-méthylbutyle est utilisé en solution alcoolique comme arôme de banane dans certaines eaux minérales
et sirops.
L'acétate d'isoamyle (ou éthanoate de 3-méthybutyle) fait partie de la catégorie chimique des esters ; il existe d'autres
esters utilisés comme arômes alimentaires.
4.2. Écriture de la réaction chimique de synthèse
L'équation de réaction de synthèse de l'acétate de linalyle s'écrit sous la forme:
C10H18O + C4H6O3 C12H20O2 + C2H4O2
linalol anhydride acétique acétate de linalyle acide acétique
43. Quelques questions
1. Observer les étiquette des flacons de réactifs. Qu'est-ce qui justifie le port des gants et des lunettes dans la première
manipulation?
2. Reproduire le schéma du montage à reflux et le légender.
3. Quel est l'intérêt du chauffage quand on fait une réaction chimique ?
4. Que signifie le mot reflux ? A quoi sert le réfrigérant : que se passerait-il si on ne mettait pas de réfrigérant (voir le
tableau de données) ?
5. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure?
6. Dans cette manipulation, on a mis l'anhydride acétique en excès c'est-à-dire que l'on en a mis plus qu'il n'en fallait
pour transformer tout le linalol en acétate de linalyle.
Que contient le ballon :
- à la fin de la réaction chimique ?
- après avoir ajouté l'eau froide ?
7. Dessiner l'ampoule à décanter (après la 1ère agitation et la décantation) et y placer la phase aqueuse et la phase
organique. Indiquer dans quelle phase se trouve l'acétate de linalyle lors de la décantation. De quel(s)
renseignement(s) avez-vous besoin pour répondre à cette question?
8. A quoi sert de transformer l'acide acétique en ions acétate (par le lavage avec la solution d'hydrogénocarbonate de
sodium) ?