TP2_11 - Synthèse lavande 1.2

Seconde TP de chimie
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SYNTHÈSE D’ESPÈCES CHIMIQUES
Compétence exigible : Suivre un protocole de synthèse en respectant les consignes (sécurité, pro-
tection de l’environnement).
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de par-
fums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges com-
plexes, souvent plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués
d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Ainsi l'éthanoate de 3-méthylbutyle (plus commu-
nément appelé acétate d’isoamyle) est utilisé comme arôme de banane dans certaines eaux minéra-
les et l'acétate de linalyle comme parfum « lavande » dans des produits détergents.
L'acétate d'isoamyle et l'acétate de linalyle font partie de la catégorie chimique des esters.
L'équation de réaction de synthèse de l'acétate de linalyle s'écrit sous la forme :
C
10
H
18
O + C
4
H
6
O
3
→ C
12
H
20
O
2
+ C
2
H
4
O
2
linalol anhydride acétique acétate de linalyle acide acétique.
1. Préparation de l'ester odorant, l’acétate de linalyle (réalisée par le professeur)
Le port des lunettes et des gants est obligatoire pour cette expérience!
Matériel et produits : Erlenmeyer, réfrigérent à eau,
pierre ponce, linalol, anhydride acétique.
Mode opératoire :
- Introduire 5 mL de linalol dans un ballon de 100 mL
bien sec.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce.
- Sous la hotte, ajouter 10 mL d’anhydride acétique.
Boucher le ballon.
- Agiter quelques instants doucement en maintenant
le bouchon.
- Réaliser le montage à reflux ci-contre.
- Chauffer à reflux pendant une vingtaine de minutes.
2. Hydrolyse de l'excès d'anhydride acétique
Matériel et produits : Erlenmeyer, bouchon.
- Préparer 25 mL d’eau salée froide dans un erlenmeyer.
- Arrêter le chauffage. Refroidir le ballon contenant le mélange réactionnel sous un courant d’eau
froide.
- Recueillir le produit (sans la pierre ponce) dans son erlenmeyer et reboucher rapidement. Agiter
légèrement. L’excès d’anhydride est détruit par action de l’eau (hydrolyse), il se transforme en
acide acétique.
- Rincer immédiatement le réfrigérant et le ballon.
- Laisser refroidir le produit de la synthèse.

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3. Extraction
- Verser le mélange dans l’ampoule à décanter et laisser les deux phases se séparer.
- Observer et, en vous aidant du tableau de données suivant, repérer la phase organique :
Linalol Anhydride acétique Acétate de linalyle Acide acétique
Densité 0,87 1,08 0,89 1,18
Température d'ébullition
(à 1 bar ) 199 °C 139,5 °C 220 °C 85 °C
Solubilité dans l'eau Assez faible Très soluble Très faible Très soluble
- Éliminer la phase aqueuse.
ATTENTION - Appeler le professeur avant de réaliser l’étape suivante !
4. Premier lavage
- Ajouter dans l’ampoule à décanter 30 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %. Il
se produit un dégagement gazeux. Lorsque celui-ci diminue, boucher l’ampoule et la renverser
pour mélanger. Dégazer en ouvrant le robinet lorsque celui-ci est en haut. Procéder avec pré-
caution, le dégagement gazeux peut être important ; dégazer souvent. Continuer jusqu’à ce
qu’il n’y ait plus de gaz.
- Laisser décanter, éliminer la phase aqueuse.
5. Deuxième lavage
Laver à nouveau la phase organique avec 20 mL d'eau. Laisser décanter, éliminer la phase aqueuse.
6. Séchage
Récupérer la phase organique dans un flacon. Ajouter un peu chlorure de calcium anhydre.
7. Compte rendu et questions
7.1. Décrire toutes les expériences réalisées sans détailler le protocole. Rappeler pour chaque étape
les précautions à prendre pour manipuler. Noter ses observations. Dessiner s’il y a lieu,
l’ampoule à décanter en identifiant les deux phases. Précisez lorsque c’est possible, les espè-
ces chimiques présentes dans chaque phase.
7.2. Annoter le schéma du chauffage à reflux et faire une phrase, qui explique son rôle. Pourquoi
le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure ?
7.3. Quelle est la nature du gaz qui se dégage lors du premier lavage (celui avec la solution d'hy-
drogénocarbonate de sodium). Quelle est l’espèce chimique éliminée à cette étape ?
7.4. Quel est le rôle du lavage à l’eau ? Du séchage ?