I) Les différentes représentations - Univ

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Chimie organique descriptive
La chimie organique étudie les molécules qui interviennent dans les organismes vivants. Elle
ne fera intervenir que les atomes de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’azote.
Rappelons quelques souvenirs : La valence d’un atome est le nombre de liaisons de covalence
dans lesquelles cet atome peut intervenir.
La valence du carbone est égale à 4
La valence de l’oxygène est égale à 2
La valence de l’hydrogène est égale à 1
La valence de l’azote est égale à 3
I) Les différentes représentations
1) Les représentations planes
Pour représenter sur papier les molécules, on pourra utiliser :
 Les formules brutes : C2H6 qui comptabilisent simplement les atomes présents dans la
molécule
 Les formules développées : on représente les atomes ainsi que toutes les liaisons de
covalence entre ces atomes :
 Les formules semi-développées : on ne représente plus les liaisons entre un hydrogène et
un autre carbone , les hydrogène reliés à un même atome sont regroupés à coté de cet
atome : CH3 – CH3
 Les formules topologiques : On ne représente que les liaisons entre deux atomes de
carbones en changeant l’inclinaison des liaisons à chaque carbone. Les atomes de
carbones et les atomes d’hydrogène qui sont directement liés à des carbones ne sont pas
représentés
Exemple :
 C5H12 peut avoir comme formule semi-développées :
CH3-CH2- CH2- CH2-CH3 ou CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ou CH3(CH2)3CH3
Ecriture topologique
2) Les représentations spatiales
C C
H
H
H H
H
H

2
Les représentations planes précédentes ne tiennent pas compte de la géométrie en trois
dimensions des molécules.
Or nous avons vu précédemment que les 4 atomes se trouvant autour d’un atome de carbone
se répartissent sur les quatre sommets d’un tétraèdre au centre duquel on place le carbone .
Utiliser les modèles moléculaires pour construire la molécule de méthane
Pour représenter sur un plan cette structure tridimensionnelle, il faut utiliser des notations
conventionnelles ayant une signification spatiale :
 Par un trait plein ,on représentera les liaisons situées dans le plan de la figure
 par un trait en pointillé ---- ou par un triangle allongé et hachuré on représente une
liaison dirigée vers l’arrière du plan de la feuille.
 Par un trait allongé plein on représente une liaison dirigée vers l’avant du plan de la
figure
Par exemple pour la molécule de méthane CH4
Ou ou
Orienter le méthane que vous avez construit selon les mêmes orientations que les figures
précédentes.
Les différentes représentations ne différent que par des rotations , il s’agit toujours de la
même molécule.
II) Les grandes familles de chimie organique et leur nomenclature
1) Les hydrocarbures
Ce sont des composés organiques composés uniquement de carbone et d’hydrogène.
a) Les alcanes
Ce sont les hydrocarbure dont tous les atomes de carbones sont tétragonaux : c’est à dire que
les atomes de carbone sont reliés entre eux par des liaisons de covalence simples.
Le plus simple des alcanes est le méthane CH4.
De manière générale ,vous pouvez vérifier que les alcanes ont une formule brute de la forme :
CnH2n+2.
Si tous les carbones sont placés les uns à la suite des autres sur un même ligne, on dit que
l’alcane est linéaire. Au moyen d’un crayon on peut passer sur chaque carbone sans lever le
crayon. Par exemple CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3. La molécule n’est décrite que par une
seule chaîne carbonée.
C
HH
H
H
HH
H
HC
C
H
HH
H

3
Les autres alcanes sont dits ramifiés : tous les carbones ne font pas partie d’une même chaîne.
Exemple : CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3
La chaîne de carbone qui possède le plus de carbones est appelée chaîne principale.
Dans l’exemple précédent CH3 – CH2 – CH – CH3 est la chaîne carbonée principale, le groupement –
CH3 est appelé ramification ou greffe.
Application : Dans les molécules suivantes, entourer la chaîne carbonée principale :
Solution
Remarque : la même molécule peut avoir plusieurs formules semi-développées différentes
Par exemple ces formules représentent toutes la même molécule :
Entraînez-vous au moyen des modèles moléculaires :
CH CH CH3CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH CH CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH CH3CH3
CH3 CH3
CH2
CH2
CH3 CH CH
CH3CH3
CH3
CH2
CH2
CH3 CH CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH CH
CH3CH3
CH3
CH2
CH2
CH CH CH3CH3
CH3
CH3
CH3
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3

4
Construire la molécule CH3-CH2-CH2-CH3. Une fois construite et sans casser de liaisons vous
pouvez effectuer des rotations libres autour des liaisons entre carbone pour successivement,
reproduire les situations suivantes :
Vous pouvez voir que la chaîne carbonée ne peut être strictement linéaire. Le tétraèdre formé
autour de chaque carbone impose une géométrie de ce type :
Les trois espèces correspondent à la même molécule. Vous avez simplement effectué des
rotations entre les liaisons C-C. Ces différentes représentations se nomment conformations.
Toutes les conformations existent dans un échantillon de cet alcanes mais la première est la
plus probable car dans celle-ci les encombrements entre hydrogènes sont les moins
importants.
Nomenclature des alcanes linéaires :
Les 4 premiers alcanes portent des noms consacrés par l’usage :
n = 1 : méthane
n = 2 : éthane
n = 3 : propane
n = 4 : butane
Pour les alcanes suivants, on utilise un préfixe numéral indiquant le nombres d’atomes de
carbone de la chaîne carbonée et la terminaison « ane » caractéristique des alcanes.
n = 5 : pentane
n = 6 : hexane
n = 7 : heptane
n = 8 : octane
n = 9 : nonane
n = 10 : décane
n = 12 : dodécane
Nomenclature des groupes alkyles
CH2 CH2 CH3 CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH3

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Il s’agit des groupements que l’on place sur les chaînes principales de carbones pour former
des ramifications. Par exemple –CH3 .
Ils sont formés en enlevant un atome d’hydrogène à un alcane .
A partir du méthane CH4 auquel on enlève un hydrogène, on forme le groupement alkyle
–CH3. Son nom dérive de celui de l’alcane en remplaçant la terminaison « ane » par la
terminaison « yle » . Le groupement – CH3 est donc appelé groupe méthyle.
CH3 – CH2 - : groupe éthyle
CH3 – CH2 – CH2 - : groupe propyle
Nomenclature des alcanes ramifiés :
Le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale détermine le nom de l’alcane.
Pour localiser la position des ramifications, on numérote chaque carbone de la chaîne
principale dans le sens qui permet d’attribuer le numéro le plus petit possible au carbone sur
lequel se trouve la ramification.
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH3 : ramification sur le carbone 2
CH3
Et non :
1 2 3 4
CH3 – CH2 – CH – CH3 : ramification sur le carbone 3 (numérotation fausse)
CH3
Le nom déterminé par la chaîne principale est précédé des noms des ramifications, eux-
mêmes précédés de leur indice de position.
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH3 : chaîne principale à 4 carbones préfixe « but »
Ramification: méthyle(-CH3) en position 2 sur la chaîne principale
CH3
Les groupes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique, le « e » final est élidé.
Entre un chiffre et une lettre, on place un tiret et entre deux chiffres, on place une virgule.
Nom du composé précédent : 2-méthylbutane
Application :
Donner les noms des molécules suivantes :
1)
2)
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH2 CH2
CH3 CH
CH3
CH3
(CH2)2(CH2)2
CH
CH2
CH3