Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique Chapitre 19

Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique
1
Chapitre 19 : Stratégie de synthèse en chimie organique
Compétences à acquérir :
 Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres
expérimentaux.
 Justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées.
 Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles.
I Synthèse de molécules organiques
Comparer les différents procédés de synthèse du benzoate d’éthyle de la page 494.
Quelle peuvent être les critères de choix d’un procédé plutôt qu’un autre en chimie ?
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Une fois la stratégie de synthèse élaborée (choix du procédé), la synthèse se déroule en 3 étapes :
 Lors de la réaction de synthèse, le pH, la température, la pression…doivent être contrôlés.
 Techniques de séparation et purification : distillation, chromatographie sur colonne, décantation…
 Techniques d’analyse : RMN, spectroscopie, chromatographie…
II Sélectivité en chimie organique
De nombreuses molécules comportent plusieurs groupes caractéristiques différents : elles sont dites
polyfonctionnelles.
Lors d’une synthèse, on peut désirer ne transformer que certains groupes ciblés.
Exemple : la molécule d’acide salicylique comporte 2 groupes fonctionnels différents, une
fonction……………………………….. et une fonction
………………………………………
Elle est utilisée dans la synthèse de l’aspirine. Seul la fonction …………………
doit réagir sans que la fonction ……………………………………….. pour arriver
produire une molécule d’aspirine.
L’enjeu est donc de trouver un réactif qui réagisse avec un seul des 2 groupes
caractéristiques, un tel réactif est dit chimiosélectif.
Réaction de synthèse
Séparation et purification
des produits obtenus
Analyse
Rendement d’une synthèse : rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale
théorique.
Le rendement d’une synthèse est toujours inférieur à 1, on ne récupère jamais la quantité maximale !
Acide salicylique
Aspirine

Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique
2
II.1 Réactif chimiosélectif
KMnO4 …………………….. chimiosélectif car ……………………………………………………………………..
Ag+ …………………….. chimiosélectif car …………………………………………………………………………
II.2 Protection de fonction
molécule A : molécule à transformer
molécule B : molécule obtenue par réaction avec le
LiAlH4 (……………………………………………..)
molécule C : molécule attendue
La protection est réalisée avec le réactif……………..
La déprotection est réalisée avec le réactif ………….
II.3 Application de la protection à la synthèse peptidique
 Les acides aminés sont des molécules qui portent le groupe caractéristique ……………………………….
ainsi que le groupe…………………………………………………
 Les peptides sont des enchaînements d’acides aminés synthétisés en ajoutant un à un ces acides.
 Un dipeptide est obtenu en faisant réagir la fonction acide d’un acide aminé avec la fonction amine d’un
autre acide. Il se forme une liaison C-N appelée liaison peptidique.
Un réactif est chimiosélectif si, réagissant sur un composé polyfonctionnel, il ne provoque la transformation
que de certains groupes caractéristiques.
Réaction avec le KMnO4
Réaction avec Ag+
Lors d’une synthèse, il peut arriver qu’on ne trouve pas de réactif chimiosélectif. On peut alors utiliser une
protection de fonction.
A
B
C
OOH
CH3
OH
OO
CH3
OOH
CH3
OH
OHO
CH3

Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique
3
On peut obtenir 4 dipeptides avec les acides aminés glycine et alanine selon les
réactions ci-dessous :
NH2
O
OH +CH3
NH2
O
OH
CH3
NH2
O
NH
O
OH
+OH2
CH3
NH2
O
OH +NH2
O
OH
NH2
O
OH +NH2
O
OH
CH3
NH2
O
OH +CH3
NH2
O
OH
Si, par exemple, on souhaite obtenir seulement le dipetide de la première réaction, il faut protéger le groupe
…………………………… de la glycine et le groupe ……………………………….. de l’alanine.
OH NH2
O
OH NH2
O
glycine alanine