Séléctivité en chimie organique La réaction ci-dessous n’a pas lieu car l’anhydride éth. est un réactif chimiosélectif, il ne réagit que sur le groupe amine NH2 , pas sur le groupe hydroxyle OH du réactif A. Composé polyfonctionnel: Composé possédant plusieurs groupes caractéristiques CH CH Groupe hydroxyle C H2N C OH Groupe amine 2δ- CH CH Réactif chimiosélectif: réactif qui réagit uniquement sur un certain groupe fonctionnel. Ex : Synthèse du paracétamol: 2δ- O 3δH3C CH CH HO δ+C C NH2 + CH CH 3δ+ H3C H3C O - δ C HO C CH CH NH C C C δ+ C CH CH O H3C O H3C OH C CH CH O C C C + H3C C NH2 O CH CH O anhydride éthanoïque H O 2 OH + H3C Produit obtenu si l’anhydride éthanoïque n’avait pas été chimiosélectif: C OH O CH CH Anhydride éthanoïque O NH2 + réactif A paracétamol O C O 3δC+ H3C CH CH O H3C O C CH CH NH C C C CH3 O CH CH Protection de fonction: Cas où les réactifs utilisés ne sont pas chimiosélectifs. (Liaison peptidique) Ex : Synthèse d’un peptide: O Groupe amide O + - CH2 R 3δ C OH C CH2 OH 3δ R CH OH + H2N NH2 C CH O NH2 NH C + H2O O Ces 2 réactifs contiennent d’autres sites donneur et accepteur qui peuvent aussi réagir : O C R CH 3δ- NH2 CH2 OH + H2N OH C + 3δ O Rq: Théoriquement, il y a encore d’autres possibilités mais ce sont ces 2 cas qui peuvent concrètement se produire. Groupe D O B Groupe C CH Groupe OH C R CH NH2 2 OH + H2N C O Groupe A Pour réaliser la réaction souhaitée , il faut d’abord protéger les groupe A et B, ainsi seuls les groupe C et D réagiront: Protocole : -On fait réagir le groupe fonctionnel A sur un groupe protecteur 1 (ainsi la fonction A est «bloquée» et ne peut plus réagir.) -On fait réagir la fonction B sur un groupe protecteur 2. -On réalise la synthèse du peptide. -On enlève le groupe protecteur 1.( en réalisant une réaction chimique qui agit sur le groupe protecteur 1 et qui reforme le groupe fonctionnel A). - On enlève le groupe protecteur 2. Ex 9 11 15 p 507 510 En classe 1