Sélectivité en chimie organique
Composé polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions.
I. Qu’est-ce qu’un réactif chimiosélectif ?
Différentes transformations en chimie organique.
1. Analyser le document
Dans le tableau ci-dessus, on étudie la réactivité d’une espèce inorganique (HBr ou PBr3) vis-à-vis
d’un alcène ou d’un alcool.
Pour chacun des exemples, déterminer la classe fonctionnelle des molécules avec lesquelles le
réactif inorganique interagit.
2. On s’intéresse au 3-méthylbut-2-èn-1-ol ou prénol, noté A, de formule :
Cette espèce chimique est dite polyfonctionnelle. Pourquoi ?
Possède plusieurs fonctions : double liaison (alcène) et fonction hydroxyle (alcool)
3. On s’intéresse à la réaction de la molécule A avec PBr3.
a. Quel produit obtient-on ?
b. Lors de cette transformation, PBr3 est dit chimiosélectif.
Proposer alors une définition de ce terme.
Un réactif chimiosélectif est un réactif qui transforme un ou plusieurs groupes caractéristiques (et
éventuellement les doubles liaisons carbone-carbone C =C) d’une espèce polyfonctionnelle sans
modifier les autres.
4. À votre avis, HBr est-il chimiosélectif vis-à-vis de A ?
Non ; agit sur les deux fonctions :