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Lycée Louis Massignon
2013-2014
LES DEFIS DU XXIE SIECLE
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CHAPITRE 27 STRATEGIE DE LA SYNTHESE ORGANIQUE
I.
Les étapes d’une synthèse
 La synthèse chimique
Le protocole expérimental fig.1 d’une synthèse
détaille l’ensemble des étapes à effectuer dans un
ordre chronologique bien établi afin de fabriquer
une molécule et de l’isoler.
 Les paramètres expérimentaux
-la température permet de jouer sur l’état physique
des composés et est un facteur cinétique.
-la durée de réaction.
-le solvant assure la solubilisation des réactifs et est
souvent un facteur cinétique.
-le pH peut jouer sur la solubilité des réactifs et
peut être un facteur cinétique ou provoquer des
réactions parasites.
II.
Rendement d’une synthèse
III.
Choix des techniques
 Choix du montage
1
2

Choix du traitement du milieu réactionnel

Choix de la technique de purification
3

Choix de la technique d’analyse
4
IV.
Sélectivité en chimie organique
 Réactifs chimio sélectifs
Un réactif est chimiosélectif si, réagissant sur un composé polyfonctionnel, il ne provoque la
transformation que de certains groupes caractéristiques.
 Protection de fonctions
Lorsqu’aucun réactif chimiosélectif n’est disponible, une stratégie de protection de fonction
doit être mise en place, celle-ci fait appel aux groupements protecteurs.
5

Application de la protection à la synthèse peptidique
6
7