Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique Chapitre 19

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Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique
Chapitre 19 : Stratégie de synthèse en chimie organique
Compétences à acquérir :
 Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres
expérimentaux.
 Justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées.
 Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles.
I Synthèse de molécules organiques
Comparer les différents procédés de synthèse du benzoate d’éthyle de la page 494.
Quelle peuvent être les critères de choix d’un procédé plutôt qu’un autre en chimie ?
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Une fois la stratégie de synthèse élaborée (choix du procédé), la synthèse se déroule en 3 étapes :
Réaction de synthèse



Séparation et purification
des produits obtenus
Analyse
Lors de la réaction de synthèse, le pH, la température, la pression…doivent être contrôlés.
Techniques de séparation et purification : distillation, chromatographie sur colonne, décantation…
Techniques d’analyse : RMN, spectroscopie, chromatographie…
Rendement d’une synthèse : rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale
théorique.
Le rendement d’une synthèse est toujours inférieur à 1, on ne récupère jamais la quantité maximale !
II Sélectivité en chimie organique
De nombreuses molécules comportent plusieurs groupes caractéristiques différents : elles sont dites
polyfonctionnelles.
Lors d’une synthèse, on peut désirer ne transformer que certains groupes ciblés.
Exemple : la molécule d’acide salicylique comporte 2 groupes fonctionnels différents, une
fonction……………………………….. et une fonction
………………………………………
Acide salicylique
Elle est utilisée dans la synthèse de l’aspirine. Seul la fonction …………………
doit réagir sans que la fonction ……………………………………….. pour arriver
produire une molécule d’aspirine.
L’enjeu est donc de trouver un réactif qui réagisse avec un seul des 2 groupes
caractéristiques, un tel réactif est dit chimiosélectif.
Aspirine
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Chapitre 19 Stratégie de synthèse en chimie organique
II.1 Réactif chimiosélectif
Un réactif est chimiosélectif si, réagissant sur un composé polyfonctionnel, il ne provoque la transformation
que de certains groupes caractéristiques.
O
O
OH
Réaction avec le KMnO4
HO
CH3
O
O
OH
CH3
O
Réaction avec Ag+
CH3
HO
OH
CH3
KMnO4 …………………….. chimiosélectif car ……………………………………………………………………..
Ag+ …………………….. chimiosélectif car …………………………………………………………………………
II.2 Protection de fonction
Lors d’une synthèse, il peut arriver qu’on ne trouve pas de réactif chimiosélectif. On peut alors utiliser une
protection de fonction.
molécule A : molécule à transformer
molécule B : molécule obtenue par réaction avec le
LiAlH4 (……………………………………………..)
molécule C : molécule attendue
A
C
La protection est réalisée avec le réactif……………..
La déprotection est réalisée avec le réactif ………….
B
II.3 Application de la protection à la synthèse peptidique

Les acides aminés sont des molécules qui portent le groupe caractéristique ……………………………….
ainsi que le groupe…………………………………………………

Les peptides sont des enchaînements d’acides aminés synthétisés en ajoutant un à un ces acides.

Un dipeptide est obtenu en faisant réagir la fonction acide d’un acide aminé avec la fonction amine d’un
autre acide. Il se forme une liaison C-N appelée liaison peptidique.
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O
NH2
HO
On peut obtenir 4 dipeptides avec les acides aminés glycine et alanine selon les
O
NH2
HO
réactions ci-dessous :
glycine
alanine
HO
NH2
HO
OH
NH2
+
NH2
+
NH
O
O
O
H2O
CH3
CH3
O
HO
NH2 HO
NH2
+
O
HO
CH3
O
NH2 HO
NH2
+
O
HO
O
NH2
HO
NH2
O
CH3
+
O
CH3
Si, par exemple, on souhaite obtenir seulement le dipetide de la première réaction, il faut protéger le groupe
…………………………… de la glycine et le groupe ……………………………….. de l’alanine.
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