Exercice 1 (5 points)

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DEVOIR SURVEILLE n°9 classe de 1°S
(20 points ; 1h30min)
N.B.
- Deux points seront réservés à la qualité de la présentation et de la rédaction.
- Dans la mesure du possible toute réponse devra être justifiée.
Exercice 1 (5 points)
Les questions 1 et 2 sont indépendantes.
1. La formule générale d’un alcool A est CyH2y+2O où y représente le nombre d’atomes de carbone.
1.1. Montrer que l’équation de sa combustion totale dans le dioxygène de l’air peut s’écrire :
OHyyCOO
y
OHC yy 22222 )1(
2
3
1.2. La combustion complète de 8,8 g de A dans un excès de dioxygène produit 22 g de dioxyde de
carbone.
1.2.1 Montrer qu’en fin de réaction la quantité finale de dioxyde de carbone nf(CO2) et la quantité
initiale d’alcool A ni(A) sont liées par la relation : nf(CO2)= y x ni(A) (on pourra éventuellement
utiliser le tableau d’avancement se trouvant en annexe)
1.2.1 En déduire la valeur de y et la formule brute de l’alcool A.
1.3. Déterminer la formule semi-développée de A sachant que par action d’une solution concentrée
d’acide chlorhydrique il forme le 2-chloropentane.
2. On envisage la réaction de déshydratation en présence d’acide sulfurique et par chauffage du
pentan-2-ol.
2.1. Quels sont les deux hydrocarbures susceptibles d’être obtenus. Les nommer.
2.2. En réalité on obtient un seul de ces deux hydrocarbures. Celui présentant une isomérie Z/E.
L’identifier.
Données :
Masses molaires en g.mol-1 : M (H) =1,0 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16
Exercice 2 (6 points)
Pour identifier deux alcools (A et B) isomères de formule brute C4H10O, on les soumet à une réaction
d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide.
L’alcool A conduit à un mélange de deux composés organiques C et D tandis que l’alcool B conduit à un produit
unique E.
1. C réagit avec le réactif de Tollens en donnant un dépôt d’argent. En déduire la famille à laquelle
appartient le composé C. Le Test réalisé est-il suffisant pour déterminer la formule semi-développée
de C ?
2. Quelle est la formule semi-développée de C sachant que son squelette carboné est ramifié ?
3. En déduire la formule semi-développée de A et celle de D. A quelle famille appartient le composé D ?
4. E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH) pour former un précipité orange, mais il ne
réagit pas avec la liqueur de Fehling.
Déterminer les formules semi-développées de E et B. A quelle famille appartient le composé E ?

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5. Donner le nom en nomenclature officielle des alcools A et B. A quelle classe d’alcool (primaire,
secondaire ou tertiaire) appartient chacun de ces alcools ?
6. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation de B par l’ion permanganate en milieu acide.
Donnée :
Couple oxydant réducteur : ion permanganate/ion manganèse (MnO4-/Mn2+)
Exercice 3 (7 points)
Un volume V = 10,0 mL de 2-méthylpropan-2-ol est agité avec un volume Vacide = 20 mL d’une solution d’acide
iodhydrique (H+(aq) + I-(aq)) concentrée (solution commerciale). L’acide iodhydrique est en excès.
Après 30 minutes d’agitation, le mélange est introduit dans une ampoule à décanter.
La phase aqueuse est éliminée, puis la phase organique est lavée avec une solution d’hydrogénocarbonate de
sodium (Na+(aq) + HCO3- (aq)), et enfin traitée par du sulfate de magnésium anhydre.
La phase organique est filtrée, puis distillée ; la masse de distillat alors recueilli est m.
1. Ecrire l’équation de la réaction de synthèse
2. Faire un schéma de l’ampoule à décanter en précisant la position et la composition des deux phases.
3. Lors du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium, un dégagement gazeux se produit ;
quelle est sa nature ? Ecrire l’équation de sa réaction de formation.
4. Comment vérifier, à l’aide d’un test simple, la nature du produit formé lors de cette réaction ? Décrire
le test correspondant.
5. Comment vérifier, lors de la distillation, que le produit obtenu est le 2-iodo-2-méthylpropane?
6.
6.1. Montrer que les quantités initiales de 2-méthylpropan-2-ol et d’acide iodhydrique sont
respectivement ni(alcool) = 0,100 mol et ni(HI)=0,152 mol.
6.2. Vérifier que l’acide iodhydrique est le réactif en excès.
6.3. Sachant que le rendement de la réaction est r = 62 % en déduire la masse m
de 2-iodo-2-méthylpropane réellement obtenue.
Données :
Données physico-
chimiques
2-méthylpropan-2-ol
2-iodo-2-méthylpropane
Solution commerciale
d’acide iodhydrique
Densité
0,781
1,54
1,70
Température
d’ébullition (P =1 atm)
83
35
Masse molaire (g.mol-1)
74,0
184
M(HI)=127,9
Solubilité dans l’eau
insoluble
Très soluble
Pourcentage massique
dans le produit
commercial
95 %
57%
Couples acide/base : H3O+/H2O ; CO2, H2O / HCO3-

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ANNEXE
Equation de la réaction
CyH2y+2O + (3y/2) O2  y CO2 + (y+1) H2O
Etat du système
Avancement
Quantités de matière
Etat initial
Etat intermédiaire
Etat final