Page 1 sur 3 DEVOIR SURVEILLE n°9 classe de 1°S (20 points ; 1h30min) N.B. - Deux points seront réservés à la qualité de la présentation et de la rédaction. Dans la mesure du possible toute réponse devra être justifiée. Exercice 1 (5 points) Les questions 1 et 2 sont indépendantes. 1. La formule générale d’un alcool A est CyH2y+2O où y représente le nombre d’atomes de carbone. 1.1. Montrer que l’équation de sa combustion totale dans le dioxygène de l’air peut s’écrire : C y H 2 y2O 3y O2 yCO2 ( y 1) H 2 O 2 1.2. La combustion complète de 8,8 g de A dans un excès de dioxygène produit 22 g de dioxyde de carbone. 1.2.1 Montrer qu’en fin de réaction la quantité finale de dioxyde de carbone n f(CO2) et la quantité initiale d’alcool A ni(A) sont liées par la relation : nf(CO2)= y x ni(A) (on pourra éventuellement utiliser le tableau d’avancement se trouvant en annexe) 1.2.1 En déduire la valeur de y et la formule brute de l’alcool A. 1.3. Déterminer la formule semi-développée de A sachant que par action d’une solution concentrée d’acide chlorhydrique il forme le 2-chloropentane. 2. On envisage la réaction de déshydratation en présence d’acide sulfurique et par chauffage du pentan-2-ol. 2.1. Quels sont les deux hydrocarbures susceptibles d’être obtenus. Les nommer. 2.2. En réalité on obtient un seul de ces deux hydrocarbures. Celui présentant une isomérie Z/E. L’identifier. Données : Masses molaires en g.mol-1 : M (H) =1,0 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 Exercice 2 (6 points) Pour identifier deux alcools (A et B) isomères de formule brute C4H10O, on les soumet à une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide. L’alcool A conduit à un mélange de deux composés organiques C et D tandis que l’alcool B conduit à un produit unique E. 1. 2. 3. 4. C réagit avec le réactif de Tollens en donnant un dépôt d’argent. En déduire la famille à laquelle appartient le composé C. Le Test réalisé est-il suffisant pour déterminer la formule semi-développée de C ? Quelle est la formule semi-développée de C sachant que son squelette carboné est ramifié ? En déduire la formule semi-développée de A et celle de D. A quelle famille appartient le composé D ? E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH) pour former un précipité orange, mais il ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Déterminer les formules semi-développées de E et B. A quelle famille appartient le composé E ? Page 2 sur 3 5. 6. Donner le nom en nomenclature officielle des alcools A et B. A quelle classe d’alcool (primaire, secondaire ou tertiaire) appartient chacun de ces alcools ? Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation de B par l’ion permanganate en milieu acide. Donnée : Couple oxydant réducteur : ion permanganate/ion manganèse (MnO4-/Mn2+) Exercice 3 (7 points) Un volume V = 10,0 mL de 2-méthylpropan-2-ol est agité avec un volume Vacide = 20 mL d’une solution d’acide iodhydrique (H+(aq) + I-(aq)) concentrée (solution commerciale). L’acide iodhydrique est en excès. Après 30 minutes d’agitation, le mélange est introduit dans une ampoule à décanter. La phase aqueuse est éliminée, puis la phase organique est lavée avec une solution d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+(aq) + HCO3- (aq)), et enfin traitée par du sulfate de magnésium anhydre. La phase organique est filtrée, puis distillée ; la masse de distillat alors recueilli est m. 1. 2. 3. 4. 5. 6. Ecrire l’équation de la réaction de synthèse Faire un schéma de l’ampoule à décanter en précisant la position et la composition des deux phases. Lors du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium, un dégagement gazeux se produit ; quelle est sa nature ? Ecrire l’équation de sa réaction de formation. Comment vérifier, à l’aide d’un test simple, la nature du produit formé lors de cette réaction ? Décrire le test correspondant. Comment vérifier, lors de la distillation, que le produit obtenu est le 2-iodo-2-méthylpropane? 6.1. Montrer que les quantités initiales de 2-méthylpropan-2-ol et d’acide iodhydrique sont respectivement ni(alcool) = 0,100 mol et ni(HI)=0,152 mol. 6.2. Vérifier que l’acide iodhydrique est le réactif en excès. 6.3. Sachant que le rendement de la réaction est r = 62 % en déduire la masse m de 2-iodo-2-méthylpropane réellement obtenue. Données : Données physicochimiques 2-méthylpropan-2-ol 2-iodo-2-méthylpropane Solution commerciale d’acide iodhydrique Densité 0,781 1,54 1,70 Température d’ébullition (P =1 atm) 83 35 Masse molaire (g.mol-1) 74,0 184 M(HI)=127,9 insoluble Très soluble Solubilité dans l’eau Pourcentage massique dans le produit commercial Couples acide/base : 95 % H3O+/H2O 57% ; CO2, H2O / HCO3- Page 3 sur 3 ANNEXE Equation de la réaction Etat du système Etat initial Etat intermédiaire Etat final Avancement CyH2y+2O + (3y/2) O2 y CO2 Quantités de matière + (y+1) H2O