Configurations : R , S

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Sciences physiques et chimiques
Terminale S
UN PRODUIT SYNTHETISE PEUT EN CACHER UN AUTRE
Table des matières
FICHE DE PRESENTATION ................................................................. Error! Bookmark not defined.
ACTIVITE ELEVE .................................................................................................................................... 3
FICHE PROFESSEUR ........................................................................................................................... 4

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UN PRODUIT SYNTHETISE PEUT EN CACHER UN AUTRE
FICHE DE PRESENTATION
Thème : Structure et transformation de la matière
Sous-thème : représentation spatiale des molécules
Type de ressources : piste d’activité élève
Notions et contenus : extrait du BOEN
Notions et contenus
Compétences exigibles
Représentation de Cram
Utiliser la représentation de Cram
Chiralité des acides α-aminés
Propriétés biologiques et stéréoisomérie
Extraire et exploiter des informations
sur les propriétés biologiques de
stéréoisomères pour mettre en évidence
l’importance de la stéréoisomérie dans la
nature
Prérequis :
- Principe de la CCM (vu en 2nde)
- Définition de la chiralité
- Représentation de Cram
- Carbone asymétrique
- Enantiomères et diastéréoisomères
Compétences travaillées ou évaluées :
Démarche scientifique :
- Rechercher, extraire et organiser l’information utile
- Mobiliser ses connaissances
Extraire et exploiter :
- Extraire des informations à partir d’une expérience simulée
Nature de l’activité :
Etude documentaire d’une série d’expériences avec analyse des résultats.
Résumé :
Réinvestissement des notions de stéréoisomérie dans le but d’étudier les propriétés
d’un acide aminé en fonction de sa configuration.
Mots clefs :
Asparagine, acide aminé, énantiomère, activité optique, règle séquentielle CIP.
Académie où a été produite la ressource : Aix-Marseille
Auteurs : O. LEVASSEUR et S COLOGNAC (lycée Montmajour, Arles)

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UN PRODUIT SYNTHETISE PEUT EN CACHER UN AUTRE
Un apprenti chimiste veut relever le défi de son professeur. Celui-ci lui propose de synthétiser
dans son laboratoire de l'asparagine. L'asparagine est un des vingt acides aminés naturels les plus
communs sur terre. Elle fut le premier acide aminé découvert en
1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges,
d'où son nom.
Son professeur lui montre un flacon contenant une solution
concentrée d’asparagine, notée aspP, provenant d’asperge
fraîche. Le flacon dégage une forte odeur amère et on peut voir
ci-contre la formule semi développée de l’asparagine.
Notre chimiste se lance alors dans une succession de synthèses
et de purifications. Après quelques temps il pense avoir réussi. Il
a obtenu un produit A qui possède la même masse molaire que
l’aspP proposée par son professeur mais n’a pas les mêmes
propriétés acido-basiques que l’asparagine.
Il reprend à zéro son étude et lance simultanément 2 manipulations. Il obtient alors deux produits,
B et C, possédant la même masse molaire et le même point de fusion. Il réalise alors une
chromatographie sur couche mince avec les 4 dépôts suivants : A, B, C et AspP. On obtient le
chromatogramme ci-dessous :
Notre chimiste semble satisfait mais un problème persiste. Les deux produits B et C dégagent des
odeurs très différentes : l’une amère et l’autre très douce ! D’où peut provenir cette différence ?
Questions possibles :
1. Comment nomme-t-on deux produits ayant la même formule brute mais des propriétés
chimiques différentes (comme A et AspP)?
2. Représenter le carbone indiqué en rouge en représentation de Cram.
3. Analyser le chromatogramme.
4. Comment pourrait-on expliquer l’existence d’autant de points communs entre les molécules
B et C et cette différence d’odeur ?
5. Comment nomme-t-on le couple formé par les produits B et C ? Les représenter.
A B C AspP

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UN PRODUIT SYNTHETISE PEUT EN CACHER UN AUTRE
FICHE PROFESSEUR
À part la glycine, pour laquelle R = H, les acides aminés existent sous la forme de deux
énantiomères, traditionnellement appelés D et L, selon que le groupe (–NH2) se trouve
respectivement à droite (D) ou à gauche (L) dans la projection de Fischer, la fonction acide étant
figurée en haut de la figure.
Tous les acides aminés naturels sont L .
Attention, il n'y a pas de corrélation entre le sens de rotation du plan de polarisation ou pouvoir
rotatoire (+ ou -), les configurations absolues R et S (voir ci-dessous) et la configuration de l'acide
aminé (L ou D).
La synthèse naturelle de l’asparagine donnant toujours la L asparagine est dite homochirale. Mais
au laboratoire, le procédé de synthèse peut-être différent de la synthèse naturelle. On peut ainsi
synthétiser la D asparagine voir un mélange des deux : le mélange racémique (optiquement
inactif).
La différence d’odeur est due au fait que les cellules olfactives, comme beaucoup de cellules du
corps humain, réagissent différemment selon la configuration de la molécule captée. Notre nez
différencie dans ce cas les deux énantiomères. Deux énantiomères ont parfois des effets
biologiques très différents…
R-limonène : odeur d’orange S-limonène : odeur de citron

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Une façon rapide de différencier les produits B, C aurait été de mesurer leur pouvoir rotatoire.
Cette notion pourrait-être abordée en prolongement du cours. Voici quelques rappels sur cette
notion :
Activité optique : Lorsqu’une lumière polarisée traverse une espèce chimique chirale,
celle-ci a la propriété de faire changer le plan de polarisation de cette lumière. On mesure
l'angle de rotation « α » de ce plan.
Si α est positif on dit que l’espèce chimique est dextrogyre. Noté (+) devant le nom de la
molécule.
Si α est négatif on dit que l’espèce chimique est lévogyre. Noté (-) devant le nom de la
molécule.
Au niveau biologique, les deux énantiomères d'une molécule peuvent avoir des effets
physiologiques différents, voire antagonistes (un médicament par exemple). Cela
s'explique par le fait que les systèmes biologiques sont eux-mêmes énantiopurs et
interagissent différemment avec les deux énantiomères.
Illustrations :