TS TP13 Representation molecules LPC

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TP13 : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
1. Chiralité
Doc 1 : Chiralité et carbone asymétrique
Les objets qui nous entourent peuvent être classés en deux catégories : soit ils sont
superposables à leur image dans miroir plan, soit ils ne le sont pas. Ainsi, un oeuf ou un verre
sont superposables à leur image contrairement à un gant ou à une vis. C’est à partir du nom
grec Xt (cheir) signifiant la main que Lord KELVIN a introduit, en 1904, le terme de «
chiralité » pour désigner la propriété que possède un objet de ne pas être superposable à son
image dans un miroir plan.
1. Quelle particularité doit présenter un atome de carbone de la molécule pour qu'elle soit chirale ?
2. Parmi les molécules ci-dessous lesquelles sont chirales ?
2. Représentation de CRAM
1. Donner les formules de CRAM des molécules de l’exercice 1 :
2. Dessiner la formule de LEWIS puis de CRAM de la molécule d’alanine ci-dessous.
Cette molécule est-elle chirale ? Justifier.
Doc 2 : Représentation de CRAM
La façon de représenter les liaisons dans la
représentation de CRAM donne des indications sur la
structure spatiale de la molécule :
Liaison entre deux atomes A et B dans le plan de la feuille.
Liaison entre deux atomes A et B en avant de la feuille
Liaison entre deux atomes A et B en arrière de la feuille
3. Stéréoisomérie
 Construire avec les modèles moléculaires, une molécule
qui possède deux atome de carbone avec les 3 mêmes
groupements sur chacun d’eux (pour simplifier on
représentera un groupement par une boule de couleur)
 Mettre en commun l’ensemble des molécules formées
par la classe et essayer de les répartir en plusieurs
groupes.
1. Pour chaque lot de molécules ci-dessus, préciser quels sont les énantiomères, les diastéréoisomères et les molécules identiques.
2. Déterminer une méthode simple pour distinguer les énantiomères des diastéréoisomères du lot 2
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