Chap B.2 – Correction des exercices supplémentaires (page 270)

Chap B2 - Exos TS
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Chap B.2 – Correction des exercices supplémentaires (page 270)
Les molécules A et D sont chirales car elles possèdent
UN SEUL atome de carbone asymétrique (OU car elles
ne sont pas superposables à leur image dans un miroir
plan, même après rotation autour de liaisons simples).
Les molécules B et C ne présentent pas d’atome de
carbone asymétrique, ni de forme spatiale de type
hélicoïdal, donc elles sont achirales.
2. Cette molécule possède 3 atomes de carbone
asymétriques, donc elle présente au maximum 23 = 8
stéréoisomères de configuration.
3. La molécule obtenue ne possède plus que 2 atomes
de carbone asymétriques, donc présente désormais 22 =
4 stéréoisomères de configuration au maximum.
Elle est achirale car elle présente un plan de symétrie
(plan vertical perpendiculaire au squelette carboné et
passant par le carbone situé au milieu des deux C*) OU
car elle est superposable à son image dans un miroir
plan.
3. Un mélange racémique est composé de 2 énantiomères
en proportions équimolaires.
Deux énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques
vis-à-vis d’un réactif classique (achiral), donc ils vont être
formés indifféremment si aucune précaution n’est
prise, et on aboutira donc à un mélange racémique.
4. La dopa est soit toxique (version D), soit utile dans le
traitement de la maladie de Parkinson (version L) : il faut
donc faire attention à ne pas introduire de version D
(toxique) dans un médicament. C’est pour cela qu’il est
recommandé d’éviter de commercialiser un médicament
sous forme racémique, sauf s’il a été prouvé que
l’énantiomère ne présentant pas d’effet thérapeutique est
biologiquement inactif, ou qu’il possède des
propriétés biochimiques similai à la molécule active
res
au sens thérapeutique.
*
*
de 2 configurations différentes (2n où n=1 le nombre de C*) :
pas au programme
C6H8O6
OU car elle ne présente aucun centre ni aucun
plan de symétrie.
(= 2n où n=2 le
nombre de C*)
 C3 = F ; C2 = E et C1 = D
stéréoisomères de conformation

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H
I
I
H
C10 H16 O2
C13 H25 O I
(= 2n où n est le nombre de C*)