Chap B2 - Exos TS Chap B.2 – Correction des exercices supplémentaires (page 270) Les molécules A et D sont chirales car elles possèdent UN SEUL atome de carbone asymétrique (OU car elles ne sont pas superposables à leur image dans un miroir plan, même après rotation autour de liaisons simples). stéréoisomères de conformation Les molécules B et C ne présentent pas d’atome de carbone asymétrique, ni de forme spatiale de type hélicoïdal, donc elles sont achirales. C3 = F ; C2 = E et C1 = D 3. Un mélange racémique est composé de 2 énantiomères en proportions équimolaires. Deux énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques vis-à-vis d’un réactif classique (achiral), donc ils vont être formés indifféremment si aucune précaution n’est prise, et on aboutira donc à un mélange racémique. de 2 configurations différentes (2n où n=1 le nombre de C*) : 4. La dopa est soit toxique (version D), soit utile dans le traitement de la maladie de Parkinson (version L) : il faut donc faire attention à ne pas introduire de version D (toxique) dans un médicament. C’est pour cela qu’il est recommandé d’éviter de commercialiser un médicament sous forme racémique, sauf s’il a été prouvé que l’énantiomère ne présentant pas d’effet thérapeutique est biologiquement inactif, ou qu’il possède des propriétés biochimiques similaires à la molécule active au sens thérapeutique. C6H8O6 pas au programme * (= 2n où n=2 le nombre de C*) OU car elle ne présente aucun centre ni aucun plan de symétrie. * 2. Cette molécule possède 3 atomes de carbone asymétriques, donc elle présente au maximum 23 = 8 stéréoisomères de configuration. 3. La molécule obtenue ne possède plus que 2 atomes de carbone asymétriques, donc présente désormais 22 = 4 stéréoisomères de configuration au maximum. Elle est achirale car elle présente un plan de symétrie (plan vertical perpendiculaire au squelette carboné et passant par le carbone situé au milieu des deux C*) OU car elle est superposable à son image dans un miroir plan. 1/2 Chap B2 - Exos TS (= 2n où n est le nombre de C*) H C10 H16 O2 C I 13 H25 O I H I 2/2