2) C9-R2 enoncé activité suivi cinétique d`une synthèse par CCM

C9-R2 LA SYNTHÈSE EN CHIMIE ORGANIQUE
Suivi cinétique par CCM
Trois élèves de 1ère S ont décidé de travailler sur les parfums en TPE…. Lors de leurs recherches,
ils constatent que l’huile essentielle de Jasmin est très couramment utilisée en parfumerie : Chanel
N°5, Eau sauvage de Dior… Cette huile, obtenue par extraction des fleurs de Jasmin, contient un
ester : l’éthanoate de benzyle. L’un des élèves a trouvé le protocole expérimental permettant la
synthèse de cet ester en laboratoire à partir d’une transformation chimique totale.
En vous aidant de leurs recherches (documents de 1 à 5) et de leurs résultats expérimentaux (doc 6):
 aidez ces élèves à préparer leur oral de TPE en répondant aux questions posées par leurs
professeurs encadrant leur oral blanc (doc 7).
Résumé des recherches du groupe :
Document 1 : Protocole de synthèse de l’éthanaote de benzyle.
Sous la hotte, dans un ballon bicol de 250 mL, introduire V1 = 10 mL de cyclohexane (solvant de la réaction), VA = 18 mL
d’anhydride éthanoïque, VB = 7,0 mL d’alcool benzylique, et quelques grains de pierre ponce. Installer le reflux et allumer le
chauffage.
Document 2 : Équation de la réaction de synthèse.
(A)
(B)
(E)
Document 3 : Données concernant les espèces chimiques mises en jeu.
anhydride
éthanoïque (A)
M(A) = 102,0 g.mol-1
A = 1,08 g.mL-1
alcool benzylique
(B)
M(B) = 108,0 g.mol-1
B = 1,04 g.mL-1
cyclohexane
M = 46,0 g.mol-1
 = 0,79 g.mL-
éthanoate de
benzyle (E)
M(E) = 150,0 g.mol-1
éthanoate d’éthyle
Solubilité dans l’eau
anhydride
éthanoïque
soluble
acide
éthanoïque
soluble
ion éthanoate
très soluble
alcool
benzylique
faible
éthanoate de
benzyle
très faible
Document 4 : Réalisation de la CCM.
Il est possible de séparer et d’identifier quelques molécules intervenant dans cette synthèse par chromatographie
sur couche mince. La phase stationnaire est un gel de silice, l’éluant est un mélange d’éthanoate d’éthyle et de
cyclohexane (proportion 1 pour 3). On peut révéler sous U.V.
Seules les espèces contenant un cycle benzénique
absorbent les UV.
Document 5 : Extraction
Étape 1 : Pour éliminer l'anhydride acétique restant dans le mélange réactionnel, introduire 20 mL d'eau salée dans
le ballon (relargage) et laisser refroidir le contenu du ballon. Transvaser dans une ampoule à décanter. Agiter,
dégazer puis éliminer la phase aqueuse inférieure qui contient l'acide éthanoïque formé.
Étape 2 : Neutraliser l'acide restant avec 10 mL d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%.
Laisser l'effervescence se calmer sans le bouchon. Agiter, dégazer, puis récupérer la phase organique.
Document 6 : Chromatogrammes obtenus toutes les 15 minutes et masse de produit final
 Dépôt R (réactif):alcool benzylique; Dépôt P (produit): éthanoate de benzyle; Dépôt S: la solution à analyser
 Les élèves ont pesé l'ester obtenu à la fin de leur synthèse:
ils ont trouvé mexp ≈ 9,5 g d'éthanoate de benzyle
Document 7: Liste des questions posées par les professeurs encadrant les oraux blancs
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
À quelle famille chimique appartient l’éthanoate de benzyle (E) ?
Comment se nomme le produit formé en plus de l'éthanoate de benzyle ?
Calculer les quantités de matière en réactifs mis en jeu. En déduire la nature du réactif limitant.
Calculer la masse théorique mthéo attendue du produit E, l’éthanoate de benzyle.
Quel est le rôle du cyclohexane sachant que l’anhydride éthanoïque et l’alcool benzylique sont non miscibles ?
Quel est l’intérêt de chauffer le mélange réactionnel ? Quel est l’intérêt du reflux ?
Quel est le rôle de la pierre ponce ?
Analyse de la CCM :
a. Calculer le rapport frontal de l'alcool benzylique (B) et de l'éthanoate de benzyle (E).
b. En quoi ces chromatogrammes font un suivi cinétique de la réaction?
c. À quelle durée peut-on estimer le déroulement de la synthèse ?
9. À la fin de la synthèse, il reste un peu d'anhydride acétique non consommé. Celui-ci est détruit par addition d’eau.
Écrire l’équation chimique de la réaction.
10. L’acide formé est ensuite éliminé par action des ions hydrogénocarbonate HCO3-. Écrire l’équation chimique de la
réaction sachant que le dégagement gazeux est du dioxyde de carbone.
11. Compléter les schémas et les légendes des ampoules à décanter (lors de la décantation) des étapes 1 et 2.
Préciser la position des phases ainsi que leur contenu.
12. Quel est le rendement r de cette réaction ? pourquoi ne vaut-il pas 1 (ou 100%) ?