Activité expérimentale 1 du chapitre 13 : Synthèse d`un ester

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Activité expérimentale 1 du chapitre 13 : Synthèse d’un ester
odorant l’éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle)
Introduction
Nous allons synthétiser un ester, l’éthanoate de benzyle (ou acétate de benzyle) par action de l’acide
éthanoïque sur l’alcool benzylique. Cet ester constitue la note de tête de l’odeur du jasmin et est présent dans
l’huile essentielle de jasmin (environ 20% de l’absolue de jasmin). On le trouve à l’état naturel dans beaucoup
de fleurs.
Il est utilisé dans les domaines suivants:
- parfumerie et cosmétiques
- alimentation: arôme pour donner un goût de pomme ou de poire.
- industrie chimique: solvant pour matières plastiques et résines, acétate de cellulose, huiles, laques,
encres.
L’équation de la réaction d’estérification qui sera réalisée est la suivante :
Cette réaction est équilibrée et lente à température ordinaire.
I) DOCUMENTS
Documents 1 : Chauffage à reflux/Distillation fractionnée
Voir votre livre pages 593
Document 2 : Séparer et identifier des espèces chimiques
Fiche 13 page 598 de votre livre
Document 3 : Tables de données en IR et RMN
Fiche 11 pages 594 et 595 de votre livre
Document 4 : purification d’un produit par recristallisation
Cette technique est fondée sur la différence des solubilités à chaud et à froid ente l’espèce chimique d’intérêt
et les espèces à éliminer.
Le produit à purifier est dissous dans un solvant chaud bien choisi. On laisse le mélange refroidir très
lentement. Les impuretés restent dissoutes dans le solvant alors que le produit d’intérêt cristallise lentement. Il
reste ensuite à effectuer une filtration sur büchner.

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Document 5 : rendement d’une synthèse
On appelle rendement d’une synthèse le quotient de la quantité de produit P effectivement obtenue nP par
la quanntité maximale attendue si la réaction de synthèse était totale nmax .
max
n
nP
N.B.
maxmaxmax )( )( m
m
PMn PMn nnPPP 
Document 6 : Données physico-chimiques
Masse molaire
en g.mol-1
Densité à 20ºC
Solubilité dans
l’eau salée
saturée
Température
d’ébullition (ºC)
Cryptogramme
de sécurité
Acide
éthanoïque
60
1,05
soluble
Ion éthanoate
CH3COO-
59
très grande
solubilité dans
l’eau salée
Alcool
benzylique
108
1,04
très peu soluble
205
Ethanoate de
benzyle
150
1,06
Insoluble
212
Eau salée
saturée
1,2
Document 7 : Protocole de synthèse de l’éthanoate de benzyle
Étape 1
Réaliser la synthèse de l’éthanoate de benzyle en utilisant 30 mL d’acide éthanoïque pur (acide acétique
glacial), 20,0 mL d’alcool benzylique en présence d’acide sulfurique concentré (une dizaine de gouttes) et de
quelques grains de pierre ponce. Chauffer pendant 30 minutes.
Étape 2
Refroidir le ballon et le mélange réactionnel. Dans le ballon ajouter environ 50 mL d’une solution saturée de
chlorure de sodium. Agiter doucement puis transvaser-le tout dans une ampoule à décanter tout en retenant
les grains de pierre ponce. Évacuer la phase aqueuse. Conserver la phase organique contenant l’éthanoate de
benzyle. Laver à nouveau la phase organique avec 50 mL de la solution de chlorure de sodium. Evacuer la phase
aqueuse.

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Étape 3
A la phase organique restée dans l’ampoule, ajouter environ 15 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de
sodium à 10 % (maintenir l’ampoule débouchée pour éviter une surpression).
Lorsque le dégagement gazeux qui se produit s’atténue, boucher l’ampoule, la retourner, agiter en maintenant
le bouchon, puis rapidement ouvrir le robinet pour permettre au gaz de se dégager, recommencer cette
dernière opération jusqu'à ce que le dégazage soit complet. Laisser reposer. Recommencer l’opération de
lavage jusqu’à ce que le pH de l’eau de rinçage ne soit plus acide.
Étape 4
Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer propre et sec y ajouter environ une spatule de chlorure de
calcium ou sulfate de magnésium anhydre. Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques instants pour sécher la
phase organique
Recueillir par filtration simple la phase organique dans un erlenmeyer propre pesé préalablement à vide
mi = ……….. Peser l’erlenmeyer et la phase organique mf = ………….
II) TRAVAIL Á RÉALISER
II-1) Réalisation du protocole
1. Proposer, en justifiant votre choix, un montage expérimental afin de réaliser l’étape 1 du protocole de
synthèse de l’éthanoate de benzoyle (document 7). Quelles sont les règles de sécurité à respecter (justifier
à partir du document 6) ?
2. Après accord de votre professeur, réaliser le protocole du document 7. Pendant la réalisation de l’étape 1
commencer à répondre aux questions du paragraphe II-2).
II-2) Questions relatives au protocole
Étape 1
3. Faire un schéma clair et soigneusement légendé du montage expérimental utilisé.
4. Quel est le rôle de l’acide sulfurique (H2SO4) dans la réaction de synthèse ?
5. Quel est le rôle de la pierre ponce ?
6. Montrer que l’alcool benzylique a été introduit en défaut.
Étape 2
7. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ?
8. Faire un schéma de l’ampoule à décanter en indiquant les positions relatives des phases aqueuses et
organiques ainsi que leur composition. Justifier.
Étape 3
9. Écrire l’équation de la réaction qui a lieu. On donne les couples acide/base mis en jeu :
- H2O,CO2(aq)/HCO3-(aq)
- CH3COOH (aq)/CH3COO-(aq)
10. Quel est le rôle de l’étape 3 de la synthèse ?
Étape 4
11. En faisant l’hypothèse que la phase organique obtenue en fin de protocole est uniquement constituée
d’éthanoate de benzyle déterminer le rendement  de la synthèse réalisée.

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Étapes 1, 2, 3 et 4
12. Proposer un titre pour nommer chacune des étapes 1, 2, 3 et 4 du protocole.
II-3) Purification
13. L’hypothèse faite à la question 11 est-elle valide ? Pourquoi ?
14. Proposer une méthode permettant de purifier la phase organique obtenue à la fin de l’étape 4 (on
souhaite obtenir uniquement de l’éthanoate de benzyle).
II-4) Analyse
15. On suppose que l’on a réalisé la méthode de purification proposée à la question 14. Pour vérifier la pureté
du produit ainsi obtenu on décide alors d’en réaliser un spectre IR en phase condensée. On obtient le
spectre ci-dessous :
Le produit obtenu (éthanoate de benzyle) est-il pur ?
16. Proposer une autre méthode permettant de vérifier la pureté du produit obtenu.
II-5) Analyse d’un autre protocole de synthèse
Une autre synthèse de l’éthanoate de benzyle utilise également l’alcool benzylique (20,0 mL) mais remplace
l’acide éthanoïque par du chlorure d’éthanoyle (40 mL). L’équation de la réaction de synthèse est alors :
Cette réaction est totale rapide et très exothermique. Elle doit donc être réalisée dans un bain de glace (0ºC).
La réaction produit un gaz toxique le chlorure d’hydrogène qui peut être piégé avec une base comme la
triéthylamine (2,0 g) servant aussi de catalyseur. Il faut aussi noter que le chlorure d’éthanoyle réagit avec l’eau
pour donner de l’acide éthanoïque et du chlorure d’hydrogène, la verrerie utilisée doit donc être très sèche.
Une circulation de gaz comme le diazote permet d’éviter le contact avec la vapeur d’eau présente dans l’air.

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Données :
17. En comparant les avantages et les inconvénients des deux voies de synthèse proposées pour l’éthanoate
de benzyle essayer de justifier le choix fait par le professeur pour la réalisation expérimentale de cette
synthèse.
Produit chimique
Prix au litre
Chlorure d’éthanoyle
20€
Acide éthanoïque glacial (99%)
10€
Alcool benzylique
66€
triéthylamine
37€