Schéma d`une CCM

Nom du TP : Suivi de synthèse de l’acétate de benzyle.
Chapitres de cours concernés : synthétiser les molécules,
Résumé du TP :
Le principe du TP est de mettre en place un protocole afin d’évaluer
expérimentalement lors de la synthèse de l’acétate de benzyle, l’instant à partir duquel la
transformation est terminée. On suit donc la synthèse par CCM. On compare la migration des
molécules du produit de synthèse au début et à la fin de la réaction. Un ou plusieurs témoins
sont également utilisés afin d’identifier les espèces chimiques présentes.
Protocole de synthèse de l’éthanoate de benzyle : Dans un ballon de 250mL, introduire
15mL de cyclohexane, 10mL d’alcool benzylique, 20mL d’anhydride éthanoïque et 3 grains
de pierre ponce. Le rôle du cyclohexane est celui de solvant car les réactifs et le produit de
synthèse sont solubles dans celui-ci. On utilise un chauffage à reflux afin d’accélérer la
réaction sans perte de matière. Un montage à distillation n’aurait pas été judicieux pour cette
synthèse car l’ester n’a pas la température d’ébullition la plus basse. C’est l’anhydride
éthanoïque qui est le plus volatil. Il y aurait ainsi de moins en moins de réactif. On réalise 3
chromatographie : début, milieu et fin.
Mode opératoire de la CCM : Dans une cuve à chromatographie, on introduit sur une
hauteur de 0,5 cm un éluant constitué d’un mélange de cyclohexane et d’éthanoate d’éthyle
dans les proportions (1/4). On dépose sur la ligne de dépôt une petit goute (vraiment petite) de
témoin et du mélange réactionnel. On place la plaque dans la cuve à chromatographie que l’on
ferme à l’aide d’un couvercle. On laisse migrer jusqu’à ce que le front de l’éluant se situe à
environ 1cm du bord supérieur de la plaque. A la fin de la migration, on sort la plaque qu’on
laisse sécher. La plaque est révélée aux UV. Le gel de silice ayant été traité afin de réémettre
de la lumière dans le visible lorsqu’elle est éclairée sous UV, la position des molécules
apparaît sous forme de tâches sombres.
Question supplémentaires :
- Les réactifs ne sont pas introduits dans les proportions stœchiométriques : nanhydride =
V/M = 0,21mol et nalcool = V/M = 0,096mol. L’alcool benzylique est en défaut. xmax
= 0,096mol.
- La masse d’acétate de benzyle que nous pourrions espérer produire en supposant que
le rendement est égal à 100%, est égale à m =
xmax.M = 14,4g
Schéma d’une CCM